L-prolin grubu taşıyan kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve organokatalizör olarak enantiyoseçici aldol tepkimelerinde kullanılması
Synthesis of cali̇x[4]arene deri̇vati̇ves beari̇ng L-proli̇ne groups and usi̇ng as organocatalyst for enanti̇oselecti̇ve aldol reacti̇on
- Tez No: 409866
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Selçuk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 134
Özet
Literatürdeki organokataliz tepkimelerinde, L-prolin halkasının rijit pozisyonda kalması ve hidrojen bağı yapabilen bir grubun bulunması katalitik aktivitenin artmasında önemli rol oynadığı belirtilmektedir. Ayrıca kaliksarenler, halkalı yapıda, kolaylıkla ve sınırsız olarak fonksiyonlandırılabilen bileşikler olduğu için kaliks[4]arenin proline bağlanmasıyla oluşacak kiral yapı, daha rijit ve substratla kompleks yapabilen bir yapıya kavuşacak ve bu yapı içerisinde prolin, hidrojen bağı yapabileceği uygun pozisyonlar bulabilecektir. Bu tez çalışmasında, kaliksarenlerin seçimli olarak fenolik-O konumlarından farklı prolin grupları ile etkileştirerek kiral kaliksarenler sentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FT-IR, 1H NMR) ile aydınlatıldı ve organokatalizör olarak enantiyoseçici aldol tepkimelerinde kullanıldı. Kiral yapıdaki bu kaliksarenlerin katalizör olarak etkinliği model bileşikler olarak seçilen substitüe benzaldehit türevleri ile siklohekzanon arasında gerçekleşen aldol tepkimelerinde denendi. Elde edilen sonuçlara göre L-prolin bağlı kaliks[4]aren temelli kiral organokatalizörlerin ( 5, 8 ve 9 ) sulu ortamda enantiyoseçici aldol için etkili bir katalizör olarak kullanılabilir.
Özet (Çeviri)
In literature, in organocatalysis reactions, it is known that rigit position of L-pyrroline ring and any gorups which is able to do hydrogen bonding play important role in increase in catalytic activity. In addition to, the chiral structures will have formed by binding proline to calixarene occur to a more rigid structure which is able to make complex with substrate because of the calixarens have a cyclic structure and they can be indefinitely functionalized. So, the pyrroline in this structure may find a more suitable position by hydrogen bonding. In this thesis, chiral calixarenes were selectively syntesized by the interaction between various pyrroline groups with phenolic oxygenes of calixarenes. After the structures of all synthesized compounds were characterized with spectroscopic techniques (FT-IR and 1 H NMR), they were used in enantioselective aldol reaction as organocatalysis. The catalytic efficient of calix[4]arene with chiral form was investigated by the enantioselective aldol reaction between cyclohexanone and the benzaldehyde derivatives selected as model compounds. The obtained results showed that calix[4]arene-based chiral organocatalysts bounded with L-pyrroline (5, 8 and 9) can be used an effective catalyst for enantioselective aldol reactions in the water. On the basis of obtained results; to obtain the best enantiomeric excesses, various factors were examined and the reactions were optimized.
Benzer Tezler
- Prolin grubu taşıyan bazı kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve canlı hücrede sitotoksik etkilerinin belirlenmesi
Synthesis of some calix[4]aren derivatives bearing prolin group and determination of cytotoxic effect in living cells
ALEV GÜL
- Suda çözünen kaliks[4,8]aren prolin türevlerinin sentezi ve bazı antikanser özelliği olan flavonoidlerin (Kuersetin, Morin) suda çözünürlüğünün artırılmasında kullanılması
Synthesis of water-soluble calix[4,8]arene proline derivatives, and use some flavonoids (Quercetin, Morin) with anticancer properties for increasing in water solubility
ANISA AZİMİ
- Metal ve metal oksit nanopartiküllere immobilize edilen kaliks[4]aren türevlerinin sentezi, ilaç taşınımında kullanılması ve canlı hücrede sitotoksik etkilerinin incelenmesi
Synthesis of calix[4]aren derivatives immobilized onto metal and metal oxide nanoparticles for their application in drug delivery and investigation of cytotoxic effects in living cells
MEHMET OĞUZ
Doktora
Türkçe
2020
BiyokimyaSelçuk ÜniversitesiNanoteknoloji ve İleri Malzemeler Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
- Mobil telefon kullanımına bağlı oluşan 900-1800 mhz radyo frekans dalgalarının meydana getirdiği elektromanyetik alanın iliak kanat kemik mineral yoğunluğuna etkisi
The effect of electromagnetic fields on bone mineral density of iliac bone produced by 900-1800 mhz radio frequency waves dependent on cellular phone usage
BEŞİR ANDAÇ AKSOY
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2006
Ortopedi ve TravmatolojiSüleyman Demirel ÜniversitesiOrtopedi ve Travmatoloji Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NEVRES HÜRRİYET AYDOĞAN
- Topikal ve sistemik yolla uygulanan glukan'ın erken dönemde primer ve sekonder yara iyileşmesi üzerine etkileri
The effects of topical and systemic application of glucan in early stage of primary and secondary wound healing
MUSTAFA DOĞAN
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2003
Genel Cerrahiİstanbul ÜniversitesiGenel Cerrahi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MEHMET FERAHMAN