Pirazol türevi yeni disazo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon spektrumlarının incelenmesi
Synthesis of new disazo dyes derived from pyrazole and investigation of their absorbtion spectra
- Tez No: 409995
- Danışmanlar: PROF. DR. FİKRET KARCI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Pamukkale Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 188
Özet
Bu çalışmada ilk olarak bir seri karbosiklik amin diazolanıp malonnitrille reaksiyona sokularak, fenilazomalonnitril (1) bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen (1) bileşikleri hidrazinhidratla etanol içerisinde geri soğutucu altında ısıtılarak 3,5-diamino-4-arilazo-1H-pirazol (2) türevleri elde edildi. Diğer yandan sentezlenen (1) bileşikleri fenilhidrazin ile etanol içerisinde geri soğutucu altında ısıtılarak edilerek 3,5-diamino-4-arilazo-1-fenilpirazol (3) türevleri elde edildi. Sentezlenen (2) bileşikleri, 3,5-diamino-4-arilazo-1H-pirazol türevleri diazolanarak ve etilasetoasetat ile kenetlenerek 4-arilazo-3-amino-1H-pirazol-5-ilazo etilasetoasetat (4) bileşikleri elde edildi. Diğer yandan, sentezlenen (3) bileşikleri, 3,5-diamino-4-arilazo-1-fenil-pirazol türevleri diazolanarak ve etilasetoasetat ile kenetlenerek 4-arilazo-3-amino-1-fenilpirazol-5-ilazo etilasetoasetat (7) bileşikleri elde edildi. Son olarak, elde edilen (4) bileşikleri, hidrazinmonohidrat ve fenilhidrazinle ile reaksiyona sokularak bir seri 4-(4'-arilazo-3'-amino-1H-pirazol-5'-ilazo)-3-metil-5-pirazolon (5) ve 4-(4'-arilazo-3'-amino-1-fenilpirazol-5'-ilazo)-1-fenil-3-metil-5-pirazolon (6) türevleri sentezlendi. Elde edilen (7) bileşikleri, hidrazinmonohidrat ve fenilhidrazin ile reaksiyona sokularak bir seri 4-(4'-arilazo-3'-amino-1-fenilpirazol-5'-ilazo)-3-metil-5-pirazolon (8) ve 4-(4'-arilazo-3'-amino-1-fenilpirazol-5'-ilazo)-1-fenil-3-metil-5-pirazolon (9) türevleri sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları aydınlatılarak, absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü, asit-baz ve sübstitüent etkileri incelendi.
Özet (Çeviri)
In the first step of this study, aniline and aniline derivatives were diazotised and coupled with malononitrile, later these compounds were reacted with hydrazine mono hydrate and phenyl hydrazine to give corresponding 3,5-diamino-4-arylazo-1H-pyrazole (2) and 3,5-diamino-4-arylazo-1-phenylpyrazole (3) compounds. The second step; 2 and 3 compounds were diazotised again and were coupled with ethylacetoacetate to give corresponding 4-arylazo-3-amino-1H-pyrazole-5-ylazo (4) and 4-arylazo-3-amino-1-phenyl-pyrazole-5- ylazo)etilasetoasetat (7). Later, they were reacted with hydrazine mono hydrate and phenyl hydrazine to give corresponding 4-(4'-arylazo-3'-amino-1H-pyrazole-5'-ylazo)-3-methyl-5-pyrazolone (5), 4-(4'-arylazo-3'-amino-1-phenyl-pyrazole-5'- ylazo)-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (6), 4-(4'-arylazo-3'-amino-1-phenylpyrazole-5'-ylazo)-3-methyl-5-pyrazolone (8) and 4-(4'-arylazo-3'-amino-1-phenylpyrazole-5'-ylazo)-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (9). The synthesized disazo dyes were characterized by spectral methods. Visible region absorptions of synthesized compounds were examined in terms of various solvent, acid-base and substituent effects. The synthesized disazo dyes were characterized by elemental analysis and spectral methods. The effect of varying solvent upon the absorption ability of dyes substituted with electron-withdrawing and electron-donating groups was examined in detail.
Benzer Tezler
- Pirazol türevi yeni heterosiklik dispers disazo boyarmaddelerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of pyrazole derivative new heterocyclic disperse disazo dyes
KADRİYE KEÇEBAŞ
- Pirazol türevi yeni dispers disazo boyarmaddelerin sentezi ve spektroskopik ve haslık özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of novel pyrazole derivative disperse disazo dyes and ınvestigation of their spectroscopic and fastness properties
EMİNE BAKAN
- Bazı fenolik benzoik asit içeren disazo boyarmaddelerin sentezi, karakterizasyonu ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and absorption properties of disazo dyes containing some phenolic benzoic acid
ŞEYDA YALÇIN
- Yeni heterosiklik disazo boyarmaddelerin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new heterocyclic disazo dyes and investigated of their spectroscopic properties
AYKUT DEMİRÇALI
- Hidrazin türevi bileşikler yardımıyla halka kapatma reaksiyonu sonucu pirazol türevi yeni disazo boyarmaddelerin sentezi
Synthesis of new pyrazole derived disazo dyes by ring closing reaction with the help of hydrazine derived compounds
GÜLDEREN KANDEMİR