Pirazol türevi yeni disazo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon spektrumlarının incelenmesi
Synthesis of new disazo dyes derived from pyrazole and investigation of their absorbtion spectra
- Tez No: 409995
- Danışmanlar: PROF. DR. FİKRET KARCI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Hetarilazo boyarmadde, Organik kimya, Hetarylazo dyestuff, Organic chemistry
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Pamukkale Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada ilk olarak bir seri karbosiklik amin diazolanıp malonnitrille reaksiyona sokularak, fenilazomalonnitril (1) bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen (1) bileşikleri hidrazinhidratla etanol içerisinde geri soğutucu altında ısıtılarak 3,5-diamino-4-arilazo-1H-pirazol (2) türevleri elde edildi. Diğer yandan sentezlenen (1) bileşikleri fenilhidrazin ile etanol içerisinde geri soğutucu altında ısıtılarak edilerek 3,5-diamino-4-arilazo-1-fenilpirazol (3) türevleri elde edildi. Sentezlenen (2) bileşikleri, 3,5-diamino-4-arilazo-1H-pirazol türevleri diazolanarak ve etilasetoasetat ile kenetlenerek 4-arilazo-3-amino-1H-pirazol-5-ilazo etilasetoasetat (4) bileşikleri elde edildi. Diğer yandan, sentezlenen (3) bileşikleri, 3,5-diamino-4-arilazo-1-fenil-pirazol türevleri diazolanarak ve etilasetoasetat ile kenetlenerek 4-arilazo-3-amino-1-fenilpirazol-5-ilazo etilasetoasetat (7) bileşikleri elde edildi. Son olarak, elde edilen (4) bileşikleri, hidrazinmonohidrat ve fenilhidrazinle ile reaksiyona sokularak bir seri 4-(4'-arilazo-3'-amino-1H-pirazol-5'-ilazo)-3-metil-5-pirazolon (5) ve 4-(4'-arilazo-3'-amino-1-fenilpirazol-5'-ilazo)-1-fenil-3-metil-5-pirazolon (6) türevleri sentezlendi. Elde edilen (7) bileşikleri, hidrazinmonohidrat ve fenilhidrazin ile reaksiyona sokularak bir seri 4-(4'-arilazo-3'-amino-1-fenilpirazol-5'-ilazo)-3-metil-5-pirazolon (8) ve 4-(4'-arilazo-3'-amino-1-fenilpirazol-5'-ilazo)-1-fenil-3-metil-5-pirazolon (9) türevleri sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları aydınlatılarak, absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü, asit-baz ve sübstitüent etkileri incelendi.
Özet (Çeviri)
In the first step of this study, aniline and aniline derivatives were diazotised and coupled with malononitrile, later these compounds were reacted with hydrazine mono hydrate and phenyl hydrazine to give corresponding 3,5-diamino-4-arylazo-1H-pyrazole (2) and 3,5-diamino-4-arylazo-1-phenylpyrazole (3) compounds. The second step; 2 and 3 compounds were diazotised again and were coupled with ethylacetoacetate to give corresponding 4-arylazo-3-amino-1H-pyrazole-5-ylazo (4) and 4-arylazo-3-amino-1-phenyl-pyrazole-5- ylazo)etilasetoasetat (7). Later, they were reacted with hydrazine mono hydrate and phenyl hydrazine to give corresponding 4-(4'-arylazo-3'-amino-1H-pyrazole-5'-ylazo)-3-methyl-5-pyrazolone (5), 4-(4'-arylazo-3'-amino-1-phenyl-pyrazole-5'- ylazo)-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (6), 4-(4'-arylazo-3'-amino-1-phenylpyrazole-5'-ylazo)-3-methyl-5-pyrazolone (8) and 4-(4'-arylazo-3'-amino-1-phenylpyrazole-5'-ylazo)-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (9). The synthesized disazo dyes were characterized by spectral methods. Visible region absorptions of synthesized compounds were examined in terms of various solvent, acid-base and substituent effects. The synthesized disazo dyes were characterized by elemental analysis and spectral methods. The effect of varying solvent upon the absorption ability of dyes substituted with electron-withdrawing and electron-donating groups was examined in detail.
Benzer Tezler
- Azo bileşiklerinin hidrazinle redüksiyonu ve bazı sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol türevleri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
YASEMİN ÖZGER
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SEVİM ROLLAS
- 4-benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilli asitin tiyonil klorür, alkoller ve çeşitli aminlerle reaksiyonları
Başlık çevirisi yok
ALEMDAR MUSTAFA İPEKOĞLU
- N-aril azolasetamid türevleri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
FÜGEN ÖZKANLI
Doktora
Türkçe
1991
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. SEVİM DALKARA
- 4-Benzoil-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilli asitin çeşitli reaktiflerle reaksiyonları
Başlık çevirisi yok
AHMET ŞENER
- Bazı hidrazonopirazolon türevi bileşiklerin sentezleri ve spektroskopik verileri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis and spectroscopic data of some hydrazonopyrazolone derivatives
ASLI İDİL İÇELLİLER