Geri Dön

Enzyme catalyzed cross acyloin reactions via C-C bond cleavage

Enzim katalizörlüğünde C-C bağı koparma ile çapraz açiloin tepkimeleri

PDF İndir

  1. Tez No: 416546
  2. Yazar: GÖKÇİL BİLİR
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SALİH ÖZÇUBUKÇU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 87

Özet

Enzim katalizi asimetrik sentezde çevre dostu koşullar altında, endüstride artan sayıda örneğe sahip etkili bir araçtır. Optikçe aktif enzim yapısı, kiralite sağlamak için mikroçevre oluşturmaktan sorumludur. Benzaldehit liyaz enzimi, bilinen ilk tiyamin difosfat ve Mg2+ bağımlı Pseudomonas fluorescens Biovar I bakterisinden elde edilen, birçok C-C bağı kırma ve oluşturma tepkimelerini katalizleyebilen (enantiyoseçici olarak (R)-benzoin, (R)-2-hidroksipropiyofenon (HPP) ve hidroksiasetofenon sentezi vb.) bilinen ilk enzimdir. Bu çalışmada, bu enzim bir asetaldehit türevi (benziloksiasetaldehit) ile rasemik benzoin türevlerinin tepkimesi sonucu biyolojik aktivite gösteren optikçe aktif asimetrik açiloin ürün sentezi ve tepkimeye katılmayan (S)-benzoin türevinin seçici olarak eldesi için kullanılmıştır. Bu benziloksiasetaldehitin alıcı ve farklı aromatik benzoin türevlerinden elde edilen benzaldehit türevlerinin çoğunlukla verici olarak gerçekleştirdiği trans karboligasyon tepkimesi sonucu (R)-HPP türevleri enansiyoseçici olarak elde edilmiştir. Bu çalışmada uygulanan kinetik rezolüsyon ile yüksek biyolojik aktivite gösteren alfa-hidroksi keton türevleri (trans-kondenzasyon ürünü) ve değerli olan (S)-benzoin, rac-Benzoinden enantioseçici olarak elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, benzoin kondenzasyon tepkimelerinde organokatalizör olarak kullanmak amacıyla, tiyamin-amino asit conjugeleri ve asimetrik tiyazol tuzlarının sentezi denenmiştir.

Özet (Çeviri)

Enzyme-catalysis is an effective tool for asymmetric synthesis under environmentally-friendly conditions, with an increasing number of examples at industrial scale. The optically active enzyme scaffold creates a microenvironment responsible for the chirality generation. Benzaldehyde lyase (BAL; E.C. 4.1.2.38), is the first and well-known thiamine diphosphate (ThDP)- and Mg2+-dependent enzyme from Pseudomonas fluorescens Biovar I with its capability to catalyze various C-C bond cleavage and C-C bond formation. In this work, this enzyme was used for the synthesis of unsymmetrical acyloin products of a functionalized acetaldehyde (benzyloxyacetaldehyde) with (rac)-Benzoin derivatives to selectively obtain optically active functionalized acyloin product with promising biological activity and (S)-benzoin derivative which remains unreacted in the reaction medium. As a result of this trans-condensation reaction –with benzyloxyacetaldehyde as the acceptor and different derivatives of aromatic benzaldehydes as the donor most of the cases- stereoselective (R)-HPP derivatives were obtained enantioselectively. In the second part of this work, the synthesis of thiamine-amino acid conjugates and asymmetric thiazolium salts have been tried to be used as organocatalysis in benzoin condensation reactions.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    299945

    Benzaldehit liyaz (BAL) enziminin manyetik nanoparçacıklara immobilizasyonu ve tepkimelerinin incelenmesi

    Investigation of benzaldehyde lyase (BAL, EC 4.1.2.38) immobilization and reactions on magnetic nanoparticles

    BÜLENT ÇELEBİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BİLSEN TURAL

  2. Tez No

    371523

    A computational study on inactivation mechanisms of GABA ? AT

    GABA ? AT inaktivasyonu mekanizmaları üzerine hesapsal bir çalışma

    HATİCE GÖKCAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Hesaplamalı Bilimler ve Mühendislik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. F. AYLİN KONUKLAR

  3. Tez No

    354566

    Alg yağından lipaz katalizli biyodizel üretimi

    Lipase-catalyzed biodiesel production from algae oil

    GÜLŞAH AYDIN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    BiyoteknolojiKocaeli Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. NURCAN KAPUCU

  4. Tez No

    728315

    Modifiye karbon pasta elektort ile yeni bir bisfenol A biyosensörü hazırlanması

    Preparation of a new bisphenol A biosensor with modified carbon paste electrode

    EYLEM EZGİ ERGEZER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    BiyokimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA ARSLAN

  5. Tez No

    255094

    Prediction of enzyme classes in a hierarchical approach by using SPMap

    SPMap kullanarak enzim sınıflarının hiyerarşik yaklaşımla tahmini

    AYŞE GÜL YAMAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    Bilgisayar Mühendisliği Bilimleri-Bilgisayar ve KontrolOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Bilgisayar Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. VOLKAN ATALAY

Geri Dön