Geri Dön

Enzyme catalyzed cross acyloin reactions via C-C bond cleavage

Enzim katalizörlüğünde C-C bağı koparma ile çapraz açiloin tepkimeleri

PDF İndir

  1. Tez No: 416546
  2. Yazar: GÖKÇİL BİLİR
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SALİH ÖZÇUBUKÇU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 87

Özet

Enzim katalizi asimetrik sentezde çevre dostu koşullar altında, endüstride artan sayıda örneğe sahip etkili bir araçtır. Optikçe aktif enzim yapısı, kiralite sağlamak için mikroçevre oluşturmaktan sorumludur. Benzaldehit liyaz enzimi, bilinen ilk tiyamin difosfat ve Mg2+ bağımlı Pseudomonas fluorescens Biovar I bakterisinden elde edilen, birçok C-C bağı kırma ve oluşturma tepkimelerini katalizleyebilen (enantiyoseçici olarak (R)-benzoin, (R)-2-hidroksipropiyofenon (HPP) ve hidroksiasetofenon sentezi vb.) bilinen ilk enzimdir. Bu çalışmada, bu enzim bir asetaldehit türevi (benziloksiasetaldehit) ile rasemik benzoin türevlerinin tepkimesi sonucu biyolojik aktivite gösteren optikçe aktif asimetrik açiloin ürün sentezi ve tepkimeye katılmayan (S)-benzoin türevinin seçici olarak eldesi için kullanılmıştır. Bu benziloksiasetaldehitin alıcı ve farklı aromatik benzoin türevlerinden elde edilen benzaldehit türevlerinin çoğunlukla verici olarak gerçekleştirdiği trans karboligasyon tepkimesi sonucu (R)-HPP türevleri enansiyoseçici olarak elde edilmiştir. Bu çalışmada uygulanan kinetik rezolüsyon ile yüksek biyolojik aktivite gösteren alfa-hidroksi keton türevleri (trans-kondenzasyon ürünü) ve değerli olan (S)-benzoin, rac-Benzoinden enantioseçici olarak elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, benzoin kondenzasyon tepkimelerinde organokatalizör olarak kullanmak amacıyla, tiyamin-amino asit conjugeleri ve asimetrik tiyazol tuzlarının sentezi denenmiştir.

Özet (Çeviri)

Enzyme-catalysis is an effective tool for asymmetric synthesis under environmentally-friendly conditions, with an increasing number of examples at industrial scale. The optically active enzyme scaffold creates a microenvironment responsible for the chirality generation. Benzaldehyde lyase (BAL; E.C. 4.1.2.38), is the first and well-known thiamine diphosphate (ThDP)- and Mg2+-dependent enzyme from Pseudomonas fluorescens Biovar I with its capability to catalyze various C-C bond cleavage and C-C bond formation. In this work, this enzyme was used for the synthesis of unsymmetrical acyloin products of a functionalized acetaldehyde (benzyloxyacetaldehyde) with (rac)-Benzoin derivatives to selectively obtain optically active functionalized acyloin product with promising biological activity and (S)-benzoin derivative which remains unreacted in the reaction medium. As a result of this trans-condensation reaction –with benzyloxyacetaldehyde as the acceptor and different derivatives of aromatic benzaldehydes as the donor most of the cases- stereoselective (R)-HPP derivatives were obtained enantioselectively. In the second part of this work, the synthesis of thiamine-amino acid conjugates and asymmetric thiazolium salts have been tried to be used as organocatalysis in benzoin condensation reactions.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    411787

    Arcti̇i̇n maddesi̇ni̇n deneysel peri̇odonti̇ti̇s modeli̇ üzeri̇ndeki̇ anti̇enflamatuvar etki̇nli̇ği̇ni̇n i̇ncelenmesi̇

    Evaluation of anti inflammatory effect of arctiin on experimental periodontitis model

    AHMET AYDOĞDU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Diş HekimliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Periodontoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ELİF ESER SAKALLIOĞLU

  2. Tez No

    411832

    Mide kanserinde serum vasküler adezyon protein-1 seviyelerinin prognostik önemi

    The prognostic significance of vascular adhesion protein-1 levels in gastric cancer

    MUHAMMET ALİ KAPLAN

    Tıpta Yan Dal Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    OnkolojiDicle Üniversitesi

    PROF. DR. ABDURRAHMAN IŞIKDOĞAN

  3. Tez No

    411867

    Deneysel diyabetik ratlarda akciğer mast hücrelerinin dağılımı ve heterojenitesi üzerine melatoninin histokimyasal, enzimhistokimyasal ve immunhistokimyasal etkilerinin belirlenmesi

    Distribution of lung mast cells of diabetic rats and determination of histochemical, enzym-histochemical and immuno-histochemical effects of melatonine on its heterogeneity

    EMRAH ARDIÇ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Histoloji ve EmbriyolojiAtatürk Üniversitesi

    Tıbbi Histoloji ve Embriyoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NEJDET ŞİMŞEK

  4. Tez No

    411891

    Farklı kan gruplarına sahip sağlıklı kişilerde lipit profili, paraoksonaz 1 (pon1) ve arilesteraz aktivitelerinin değerlendirilmesi

    Assessment of lipid profile, paraoxonase 1 (pon1) and arylesterase activities in healthy individuals with different blood types

    HATİCE EREN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    BiyokimyaHarran Üniversitesi

    Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURTEN AKSOY

  5. Tez No

    411906

    Testisin germ hücreli tümörlerinde LDH, LDH izoenzimleri, AFP ve HCG düzeyleri

    Testisin germ hücreli tümörlerinde LDH, LDH izoenzimleri, AFP ve HCG düzeyleri

    SERAP ÇUHADAR

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    BiyokimyaSağlık Bakanlığı

    Biyokimya ve Klinik Biyokimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET HİCRİ KÖSEOĞLU

Geri Dön