Pirimidin türevi bileşiklerin kalkonlardan mikrodalga yöntemi ile sentezi ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis of pyrimidine derivative compounds from chalcone by microwave method and biological activities
- Tez No: 424433
- Danışmanlar: PROF. DR. NURETTİN YAYLI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Pirimidin, kalkon, mikrodalga, enzim inhibisyonu, antimikrobiyal aktivite, Pyrimidine, chalcone, microwave, enzyme inhibition, antimicrobial activity
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 324
Özet
Bu çalışmada, substitüye 4,6-difenilpirimidin yapılı 185-211, 213-214 ve 216-232 nolu bileşikleri, metoksi ve hidroksi substitüe kalkon bileşiklerine (166-184) üre veya tiyoüre' nin katıfaz veya çözelti ortamında mikrodalga yöntemiyle sentezlendi. 212 ve 215 nolu bileşikler ise metoksi substitüye asetofenon, benzaldehit ve üre reaktiflerinin tek-kap katıfaz mikrodalga tekniğiyle sentezlendi. Sentezlenen pirimidin yapılı bileşiklerden 185-211 nolu bileşiklerin 4,6-difenilpirimidin-2-ol/tiyol, 212-218 nolu bileşiklerin 4,6-difenilpirimidin-2-(1H)-on/tion ve 219-232 nolu bileşiklerin ise 4,6-difenil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-tion bileşikleridir. Sentezleri yapılan 48 adet pirimidin yapılı bileşiklerden (166-184), 201, 215, 217, 226 ve 229 nolu bileşiklerin literatürde bulunduğu ve diğer 185-200, 202-214, 216, 218-225, 227-228 ve 230-232 nolu bileşiklere ise literatürde rastlanmamıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik olarak NMR (1H-NMR, 13C/APT, COSY), FT-IR, UV-VIS, kütle (LC-MS/MS, LC/MS-TOF) ve elementel analiz teknikleri kullanılarak ve ACD-NMR spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. Sentezlenen 185-232 nolu bileşiklerin biyolojik aktivite çalışmalarında, 197 ve 207-209 nolu bileşiklerin gram pozitif bakterilere karşı 2-9 µg/mL aralığında en iyi antimikrobiyal aktivite gösterdiği, 186, 188, 195, 199, 208 ve 211 nolu bileşiklerin en iyi alfa-glukozidaz enzim inhibisyon etkiyi sırasıyla 3.15 ± 0.60; 6.10 ± 1.31; 2.36 ± 1.18; 3.09 ± 0.42; 3.38 ± 1.36 ve 4.38 ± 0.36 µM gösterdiği ve 187, 189 ve 211 nolu bileşiklerin ise lipaz enzim aktivitesi sırasıyla 0.26 ± 0.07; 0.40 ± 0.06 ve 0.29 ± 0.02 µM olarak tespit edildi.
Özet (Çeviri)
In this study, substituted 4,6-diphenylpyrimidene compounds (185-211, 213-214 and 216-232) were synthesisesd from methoxyl and hydroxyl substituted chalcones (164-184) with urea and thiourea using solid-phase or solvent condition by microwave techniques. Compounds 212 and 215 were synthesisesd from methoxy substituted acetophenone, benzaldehydes and urea in one-pot reaction by microwave reaction. Synthesized pyrimidine compounds 185-211, 212-218, and 219-232 were named as 4,6-diphenylpyrimidine-2-ol/thiol, 4,6- diphenylpyrimidine-2-(1H)-one/thione, and 4,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione, respectively. 48 Type of pyrimidine compounds were synthesised and compounds 201, 215, 217, 226 and 229 were known in the literature, but rest of compounds 185-200, 202-214, 216, 218-225, 227-228 and 230-232 are not known. Identification of synthetic compounds were made by spectroscopic methods using NMR (1H-NMR, 13C/APT, COSY), FT-IR, UV-VIS, mass (LC-MS/MS, LC/MS-TOF) and elementel analysis techniques and by the help of ACD-NMR spectra. In the study of biological activity evaluation of synthesized compounds 185-232; the most antimicrobial active compounds against gram positive bacteria were 197 and 207- 209 with in the range of 2-9 µg/mL, the better alpha-glucosidase enzyme activity were observed for the compounds 186, 188, 195, 199, 208 and 211 with the value of 3.15 ± 0.60; 6.10 ± 1.31; 2.36 ± 1.18; 3.09 ± 0.42; 3.38 ± 1.36; 4.38 ± 0.36 µM, respectively, and the best lipase enzyme inhibition activity were obtained from compounds 187, 189 and 211 with the value of 0.26 ± 0.07; 0.40 ± 0.06; 0.29 ± 0.02 µM, respectively..
Benzer Tezler
- Pirimidin türevi bileşiklerin sodyum azit ile reaksiyonlarının araştırılması ve teorik hesaplamalarının incelenmesi
Investigation of the reactions of pyrimidine derivative compounds with sodium azide and investigation of their theoretical calculations
NURULLAH ŞEKER
- Bazı pirimidin türevi bileşiklerin kuramsal ve titreşim spektroskopik incelenmesi
Vibrational spectroscopic and theoretical investigation of some pyrimidine derivatives
YİĞİT KABACALI
- Tetrahidro pirimidin türevi bileşiklerin elektronik özelliklerinin belirlenmesi ve korozyon önleyici olarak kullanılabilirliğinin araştırılması
Determination of electronic properties of tetrahydro pyrimidine derivatives and investigation of corrosion prevention
MURAT OKAY
- Pirimidin ve imidazol halkası içeren yeni 6-aminopenisilanik asit bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 6-aminopenylanic acid compounds pyrimidine and imidazole ring
MEHMET ÇADIR
- Kondense pirimidin -2(1h)-on türevi bileşiklerin elektronik özelliklerinin belirlenmesi ve korozyon önleyici olarak kullanılabilirliğinin araştırılması
Determination of electronic characteristics of condensed pirimidine-2(1h)-one derivative compounds and investigation of usability as anti-corrosion
HAMZA KAHRAMAN
