Synthesis of 5-aminoisoxazole derivatives via green chemistry routes
5-amino izoksazol türevlerinin yeşil kimya yöntemleriyle sentezlenmesi
- Tez No: 425920
- Danışmanlar: DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
İzoksazoller çok sayıda çeşitli biyolojik aktivite gösteren 5 üyeli hetero halkalı bileşiklerdir. Bu çalışmanın amacı yeşil kimya yollarından mikrodalga ve çözgensiz yöntemler kullanarak biyolojik açıdan aktif 5-amino ve 5-amido izoksazolleri sentezlemektir. Bu sentez yolları reaksiyon verimi, zaman tasarrufu ve çözgen kullanımına göre karşılaştırılmıştır. Çalışmanın birinci bölümünde, 5-aminoizoksazoller α-klorooksimlerin 2-fenilsülfonil asetonitril bileşiğiyle trietilamin varlığında çözgensiz ortamda havanda ezerek elde edilmiştir. Ayrı olarak, aynı başlangıç maddeleri kullanılarak 5-aminoizoksazoller bu sefer matanol çözgeni içerisinde mikrodalga sistemi kullanılarak sentezlenmiştir. 5-aminoizoksazollerin oluşumunda kullanılan α-klorooksimler, aldoksimlerin N-klor süksinimid ile klorlanmasıyla literatüre göre sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, 5-amidoizoksazolleri elde etmek için, sentezlenen 5-aminoizoksazol türevleriyle p-nitrobenzil klorür diklorometan içerisinde karıştırıldı. 5-Aminoizoksazoller yeniden kristallendirme ile kolayca saflaştırıldı. Bununla birlikte 5-amidoizoksazol türevleri kolon kromatografisiyle saflaştırıldı. Tüm ürünlerin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS ve fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri) ile tanımlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Isoxazoles are five membered heterocyclic compounds that show many various biological activities. The aim of this work is to synthesize biologically active 5-amino and 5-amido isoxazoles with green chemistry routes which are microwaves and solvent-free synthesis methods. These synthetic routes compared according to reaction yield, time efficiency and used solvent. In the first part of the study, 5-aminoisoxazoles were synthesized from the reaction of α-chlorooximes with 2-phenylsulfonyl acetonitrile in the presence of triethylamine by grinding the reactants in a mortar without using a solvent. Separately, 5-aminoisoxazoles were also obtained with the same starting materials in microwave system but in this case using methanol as a solvent. α-Chlorooximes that are used in the formation of 5-aminoisoxazoles were synthesized from aldoximes by chlorination with N-chlorosuccinimide according to the literature. In the second part of the study, synthesized 5-aminoisoxazole derivatives were reacted with p-nitrobenzoyl chloride in dichloromethane to form 5-amidoisoxazoles. Purification for 5-aminoisoxazoles was succeeded easily by recrystallization. However, 5-amidoisoxazole derivatives were purified by column chromatography. The structure of all products has been characterized by means of spectroscopic methods (IR, 1H, 13C NMR, HRMS and physical characteristics, mp and Rf values).
Benzer Tezler
- Sübstitüe tiyoüre bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and biological evaluation of substitued thiourea derivates
İNCİ NEJLA DAĞDEVİREN
- The synthesis of free-sulfonamide containing isoxazole based novel heterocyclic compounds
Serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi
HANİFE GÜNEŞ
- 6-(4-(1-asetil-5-aril-4,5-dihidro-1h-pirazol -3-il)fenil)-3-metil-4,4a,8,8a-tetrahidro-3ah-4, 8-methanoisoksazol [4,5-f]isoindol-5,7(6h,7ah)- dion türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
6-(4-1acetyl-5-aryl-4-5-dihydro-1h- pyrazole-3-yl)phenyl-3-methyl-4-4a,8,8a,tetrahydro-3ah-4,8-methanoisoxazole-[4,5-f] isoindole-5,7(6h,7ah)-doine derivatives synthesis, characterization and determination of biological activities
FATİH ERTÜRK
- 5-lipoksijenaz inhibitörlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Synthesis of 5-lipoxygenase inhibitors and studies on biological activities
ERŞAN ÇELİKOĞLU
- 3-amino-5-metil izoksazol grubu içeren imin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, elektrokimyasal özellikleri, biyolojik aktiviteleri ve teorik çalışmalarının incelenmesi
Investigation of synthesis, characterization, electrochemical properties, biological activities and theoretical studies of imines containing 3-amino-5-methyl isoxazole group
TUNCAY DEMİR
