Synthesis of 5-aminoisoxazole derivatives via green chemistry routes
5-amino izoksazol türevlerinin yeşil kimya yöntemleriyle sentezlenmesi
- Tez No: 425920
- Danışmanlar: DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 128
Özet
İzoksazoller çok sayıda çeşitli biyolojik aktivite gösteren 5 üyeli hetero halkalı bileşiklerdir. Bu çalışmanın amacı yeşil kimya yollarından mikrodalga ve çözgensiz yöntemler kullanarak biyolojik açıdan aktif 5-amino ve 5-amido izoksazolleri sentezlemektir. Bu sentez yolları reaksiyon verimi, zaman tasarrufu ve çözgen kullanımına göre karşılaştırılmıştır. Çalışmanın birinci bölümünde, 5-aminoizoksazoller α-klorooksimlerin 2-fenilsülfonil asetonitril bileşiğiyle trietilamin varlığında çözgensiz ortamda havanda ezerek elde edilmiştir. Ayrı olarak, aynı başlangıç maddeleri kullanılarak 5-aminoizoksazoller bu sefer matanol çözgeni içerisinde mikrodalga sistemi kullanılarak sentezlenmiştir. 5-aminoizoksazollerin oluşumunda kullanılan α-klorooksimler, aldoksimlerin N-klor süksinimid ile klorlanmasıyla literatüre göre sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, 5-amidoizoksazolleri elde etmek için, sentezlenen 5-aminoizoksazol türevleriyle p-nitrobenzil klorür diklorometan içerisinde karıştırıldı. 5-Aminoizoksazoller yeniden kristallendirme ile kolayca saflaştırıldı. Bununla birlikte 5-amidoizoksazol türevleri kolon kromatografisiyle saflaştırıldı. Tüm ürünlerin yapıları IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS ve fiziksel sabitler (erime noktası, Rf değerleri) ile tanımlanmıştır.
Özet (Çeviri)
Isoxazoles are five membered heterocyclic compounds that show many various biological activities. The aim of this work is to synthesize biologically active 5-amino and 5-amido isoxazoles with green chemistry routes which are microwaves and solvent-free synthesis methods. These synthetic routes compared according to reaction yield, time efficiency and used solvent. In the first part of the study, 5-aminoisoxazoles were synthesized from the reaction of α-chlorooximes with 2-phenylsulfonyl acetonitrile in the presence of triethylamine by grinding the reactants in a mortar without using a solvent. Separately, 5-aminoisoxazoles were also obtained with the same starting materials in microwave system but in this case using methanol as a solvent. α-Chlorooximes that are used in the formation of 5-aminoisoxazoles were synthesized from aldoximes by chlorination with N-chlorosuccinimide according to the literature. In the second part of the study, synthesized 5-aminoisoxazole derivatives were reacted with p-nitrobenzoyl chloride in dichloromethane to form 5-amidoisoxazoles. Purification for 5-aminoisoxazoles was succeeded easily by recrystallization. However, 5-amidoisoxazole derivatives were purified by column chromatography. The structure of all products has been characterized by means of spectroscopic methods (IR, 1H, 13C NMR, HRMS and physical characteristics, mp and Rf values).
Benzer Tezler
- The synthesis of free-sulfonamide containing isoxazole based novel heterocyclic compounds
Serbest sülfonamit içeren izoksazol tabanlı yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi
HANİFE GÜNEŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ
- The synthesis and characterization of novel pharmaceutically important azoles
Farmasötik açidan önemli yeni azollerin sentezi ve karakterizasyonu
LANGE YAKUBU SALEH
Doktora
İngilizce
2022
KimyaBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CEVHER ALTUĞ
- 5,5'- diamit substitue 2,2'- bipiridin türevlerinin sentezi ve geçiş metal kompleksleri
Synthesis of 5,5'-diamide substituted 2,2'-bipyridine derivatives and their transition metal complexes
HASAN SALIM BUKTASH AL MOHAMMED
- Selülozdan hidroksimetilfurfural (5-HMF) eldesi için Si-Al esaslı katalizör sentezi
Synthesis of Si-Al based catalyst for hydroxymethylfurfural(5-HMF) production from cellulose
ÖZLEM TOPÇU
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Kimya MühendisliğiBursa Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ HALİT LEVENT HOŞGÜN
- 5-hetarilmetilenbarbitürik asid türevlerinin knoevenagel reaksiyonu ile sentezi
Synthesis of 5-hetarylmethylenebarbituric acid derivatives by knoevenagel reaction
SİNEM ZORBOZAN