Geri Dön

One-pot synthesis of highly functionalized thiazolo[3,2-a]pyridin-8-yl-phosphonate derivatives

Oldukça işlevselleştirilen tiyazolo[3,2-a]piridin-8-il-fosfonat türevlerinin tek basamakta sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 425919
  2. Yazar: LANGE YAKUBU SALEH
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. CEVHER ALTUĞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 94

Özet

Bu çalışmada, oldukça etkin bir sentez yöntemi kullanılarak heterohalkalar ihtiva eden tiyazolo [3,2-a]piridin-8-il–fosfonat bileşikleri, çok-bileşenli reaksiyonlar yoluyla sıralı bir şekilde domino-Knoevenagel kondensasyonu-nükleofilik katılma-kondensasyon reaksiyonlarıyla başlıkta verilen bileşikler elde edildi. Dahası, oluşum reaksiyonu önerildi. Bu çalışmanın en önemli kısmını oluşturan fosfat içeren heterohalkalı keten aminal (HKA), dietil (4-oksotiyazolidin-2-iliden) metil) fosfonat, bileşiği ilk kez sentezlendi. Daha sonra, tiyazolo [3,2-a] piridin-8-il-fosfonat türevleri planlanan ürünü verecek şekilde malononitril ve iki eşdeğerli çeşitli aromatik aldehitler ile reaksiyona sokuldu. Reaksiyon ortamında çöken ürün süzüldü ve mükemmele yakın verimlerle yeniden kristalleştirme yöntemiyle ile saflaştırıldı. Bütün bileşikler mcf7 ve t98g kanser hücrelerine karşı anti-kanser özellikleri için çalışıldı. Dietil-(Z)-(5-amino-6-siyano-2-(4-nitrobenzylidin)-7-(4-nitrofenil)-3-oxo-3,7-dihidro-2H-tiyazolo[3,2-a]piridin-8-yl)fosfonat bileşiği göğüs kanseri hücre hatlarına karşı önemli sitotoksik aktivite göstermiştir. Bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler IR, 1H, 13C NMR, HRMS ve fiziksel özellikler (erime noktası ve Rf değerleri) ile tespit edilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, highly effecient synthesis of thiazolo[3,2-a]pyridin-8-yl-phosphonate containing heterocycles were succeeded via multicomponent reactions (MCRs) which proceeds through a domino-Knoevenagel condensation/nucleophlic addition/ condensation sequence to afford titled products. Moreover, the mechanism of formation leading to the obtained product was anticipated. As the major course of this study, our starting material diethyl phosphonate containing heterocyclic ketene aminal (HKA), diethyl ((4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)phosphonate, was synthesized for the first time. Then, it was reacted with malononitrile and two equivalents of various aromatic aldehydes to give thiazolo[3,2-a]pyridin-8-yl-phosphonate derivatives. Precipitated products were filtered and purified by recrystallization with good to excellent yields. All compounds were screened for anticancer properties against mcf7 and t98g cancer cells. Diethyl-(Z)-(5-amino-6-cyano-2-(4-nitrobenzylidene)-7-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyridin-8-yl)phosphonate showed significant cytotoxic activity against breast cancer cell line. The structures of all multi-component reaction products were identified by means of spectroscopic methods IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and physical characteristics (melting point and Rf values).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    167094

    Synthesis of ferrocenyl cyclopentenones

    Ferrosenil siklopentenonların sentezi

    TÜLAY ASLI TUMAY

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. METİN ZORA

  2. Tez No

    328273

    Optimization of orthogonal reactions on bodipy dyes for one-pot synthesis of light harvesting dendrimers

    Işık hasat eden tek aşamalı dendrimer sentezi için bodıpy boyar maddeleri üzerinde ortogonal reaksiyonların optimizasyonu

    AHMET BEKDEMİR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    Enerjiİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA

  3. Tez No

    484385

    Reaction of N-(aminoamidino)thiourea derivatives with dimethyl acetylene dicarboxylate

    Dimetilasetilen dikarboksilatın N-(aminoamidino)tiyoüre türevleri ile reaksiyonu

    IHAB ADNAN SALMAN AL-JANABI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaErciyes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞABAN PATAT

    PROF. DR. EMİN SARIPINAR

  4. Tez No

    436385

    1,2-siklik sülfamidatlar ile disübstitüe piperidinlerin stereoseçici sentezi

    Stereoselective synthesis of disubstituted piperidines via 1,2-cyclic sulfamidates

    ABDULLAH KARANFİL

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA ESKİCİ

  5. Tez No

    291966

    Synthesis of multi miktoarm star block copolymer through double Click reactions

    Çok ve farklı kollu yıldız blok kopolimerlerin çift Click reaksiyonları ile sentezi

    VOLKAN KIRMIZI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜRKAN HIZAL

Geri Dön