3,4,5-trimetoksifenoksi grupları içeren alfa ve beta sübstitüe metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of alpha and beta substituted metallo and metal-free phthalocyanines bearing 3,4,5 trimethoxypheoxy groups
- Tez No: 432951
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ZAFER ODABAŞ, PROF. DR. AHMET ÇETİN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Eğitimi Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 101
Özet
Ftalosiyaninler (Pc'ler) azot atomları ile birbirine bağlı dört izoindolin ünitesinden oluşan 18 π-elektron sistemine sahip aromatik bileşiklerdir. Bu makro halkalı bileşikler iki boyutlu π-elektron delokalizasyona sahiptir. Bu özelliklerinden dolayı ftalosiyaninler sıradışı optiksel ve elektriksel davranışlar gösteren, kimyasal ve termal olarak dayanıklı bileşiklerdir. Bu yüzden malzeme biliminde çok geniş bir uygulama alanları vardır [1,2]. Uzun yıllardır Pc bileşikleri organik pigmentler ve boyar madde olarak yaygın kullanılmaktadır. Geleneksel alandaki bu uygulamalardan başka, ftalosiyanin bileşikleri son yıllarda; sağlık (fotodinamik kanser tedavisi), elektrokromik görüntüleme cihazları, non-linear optik, optik bilgi depolama aygıtları, kimyasal sensörler, Langmuir- Blodgett filmler, fotoiletkenler ve sıvı kristaller gibi alanlarda kullanılmaktadır [4-14]. Bu çalışmada, 3,4,5-trimetoksifenolün 3-nitroftalonitril, 4-nitroftalonitril, ve 4,5-dikloroftalonitril bileşikleriyle nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonundan sırasıyla 3-(3,4,5-trimetoksifenoksi)ftalonitril, 4-(3,4,5-trimetoksifenoksi)ftalonitril, ve 5-kloro-4-(3,4,5-trimetilfenoksi)ftalonitril bileşikleri sentezlendi. Daha sonra bu başlangıç bileşikleri kullanılarak onların oksijen köprülü metalsiz ve Co, Fe, Zn metalli ftalosiyaninleri sentezlendi. Bileşiklerin karakterizasyonları 1H-NMR, UV-vis, IR and MALDI-TOF-MS spektroskopileriyle yapıldı. Orijinal Pc bileşiklerinin elektronik absorpsiyonları diklorometan, kloroform, toluen ve dimetilsülfoksit çözücülerinde çalışıldı. Ayrıca yeni ftalosiyanin bileşiklerinin elektrokimyasal özellikleri de Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi Kimya Bölümündeki Doç Dr. Sermet KOYUNCU, Yrd. Doç Dr. Mehmet PİŞKİN ve arkadaşları tarafından araştırılmaktadır. Elektrokimya çalışmasına ait veriler teze dahil edimemiştir. Sonuçları teze ait verilerle birlikte uluslararası makale olarak değerlendirilecektir.
Özet (Çeviri)
Phthalocyanines (Pc) are 18 aromatic compounds having π-electron system and composed from four isoindoline unit connected with the nitrogen atoms each other. This macro cyclic compounds possess π-electron delocalization with two-dimensional. Pcs are chemically and thermally resistant compounds and exhibit unusual optical and electrical behaviours due to their property. Thus they have a very wide range of applications in the materials science field [1,2]. Pc compounds are used as organic pigments and dyes for many years. Apart from applications in traditional fields, Pcs are used in areas as photodynamic cancer therapy, electrochromic display devices, non-linear optics, optical data storage devices, Langmuir- Blodgett films, and liquid crystals, chemical sensors. [4-14]. In the present study, 3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)phthalonitrile, 4-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)phthalonitrile and 5-chloro-4-(3,4,5trimethoxyphenoxy)phthalonitrile were synthesized with nucleophilic substitution reaction of 3,4,5-trimethoxyphenol and 3-nitrophthalonitrile, 4-nitrophthalonitrile, 3,4-dichlorophthalonitrile, respectively. Subsequently, their oxo bridged metal-free and metallo-Pcs (Co, Fe, and Zn) have been synthesized successfully. The characterization of the compounds was achieved by 1H-NMR, UV-vis, IR and MALDI-TOF-mass spectroscopies. The electronic absorption properties of newly synthesized compounds were also investigated in dichloromethane, chloroform, toluene and dimethylsulfoxide. The electrochemical properties of the novel are examined by the Doç Dr. Sermet KOYUNCU, Yrd and Doç Dr. Mehmet PİŞKİN at the chemistry department in Çanakkale Onsekiz Mart University. The electrochemical study was not included in this thesis, their data will be used in international article.
Benzer Tezler
- Trimetoksifenoksi grupları içeren ftalosiyanin komplekslerinin elektrokimyasal, spektroelektrokimyasal, elektrokromik ve elektrokatalitik özelliklerinin incelenmesi
Investigation of the electrochemical, spectroelectrochemical, electrochromic and electrocatalytical properties of phtalocyanine complexes involving trimetoxyphenoxy groups
ÖZDEN YILDIZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaMarmara ÜniversitesiFizikokimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ EFE BATURHAN ORMAN
PROF. DR. ALİ RIZA ÖZKAYA
- D-π-A özellikte asimetrik ftalosiyanin bileşikleri ile güneş hücresi üretimi ve optimizasyonu
Solar cell production and optimization of D-π-A asymmetricphthalocyanine compounds
BETÜL KARADOĞAN HEZAM
- 3,4,5-trisübstitüe-4,5-dihidro-1,2,4,5-oksadiazaborol bileşiklerinin sentezi ve yapısal özelliklerinin spektroskopik yöntemlerle incelenmesi
Synthesis and spectroscopic studies of 3,4,5-trisubstituted-4,5-dihydro-1,2,4,5-oxadiazaboroles
MERVE İLTER
- Biyomedikal uygulamalar için nanokitosan temelli malzemenin geliştirilmesi
Development of a nanochitosan based material for biomedical applications
BÜŞRA ACET
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
BiyoteknolojiDokuz Eylül ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MÜNİRE NALAN DEMİR
- Bazı 4,5-Dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin asetik anhidrid ile reaksiyonları
The reactions of some 4,5-dihydro-lh-l,2,4-triazol-5-on derivatives with acetic anhydride
TOLGA MUTLU
Yüksek Lisans
Türkçe
1998
Eğitim ve ÖğretimKaradeniz Teknik ÜniversitesiFen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HAYDAR YÜKSEK