Asymmetric synthesis of 5-substituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives and their antibacterial activities
5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asitlerin farklı türevlerinin asimetrik sentezleri ve onların antibakteriyel etkinlikleri
- Tez No: 438660
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SEMİN FUNDA OĞUZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya Mühendisliği, Chemical Engineering
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yeditepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 228
Özet
Projenin temel amacı biyolojik etkinliği beklenen 5,5-dialkilsubstitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerini elde etmek için 5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerinin asimetrik sentezlerini gerçekleştirmekti. Barbitürik asitlerin birçok türevi, merkezi sinir sistemi depresanları olarak etki eden ilaçlardır ve bu yüzden, onların hafif yatıştırma etkisinden tüm anestezi etkisine kadar geniş bir etki yelpazesi vardır. Barbitürik asitler, ayrıca kaygı giderici, uyuşturucu, ağrı kesici ve antikonvülsanlar olarak etkilidir. Bunlar arasında, 2-tiyobarbitürik asit türevleri geniş bir biyolojik etkinlik aralığı göstermektedirler, öyle ki onlardan bazıları yararlı ilaçlar ve tarım kimyasallarıdırlar. Bir ürünün farklı enantiyomerleri ya da diyastereomerleri çoğu kez farklı biyolojik etkinlik gösterdiklerinden dolayı asimetrik sentez eczacılık alanında temel bir prosestir. Bu projede, allilleme ve benzilleme reaksiyonları olarak iki tür alkilleme reaksiyonları gerçekleştirildi. Asimetrik alkilleme reaksiyonları kiral kataliz olan (+)-cinchonine'i kullanarak gerçekleştirildi ve heterosiklik yapının 5. pozisyonunda stereoseçici sübstitüsyonun gerçekleştiği reaksiyonların enantiyo-ve diyastereo seçicilikleri 1H ve 13C NMR specktroskopileri, normal faz HPLC ve polarimetre kullanılarak belirlendi. Yanısıra, aril grubunun orto pozisyonunun alkilleme reaksiyonu üzerindeki enantiyo-ve diyastereoseçicilik etkisini incelemek için, 5-metil-1-fenil-2-tiyobarbitürik asit de alkilleştirildi. Bundan başka, bütün sentezlenen 5,5-disubstitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerinin ve 5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbituric asit türevlerinin E. coli, B. subtiles, P. auregenause ve S. aureus karşı antibakteriyel aktiviteleridisk difizyon metod ile incelendi. Son olarak, aynı metot ile 5-benzil-1-(o-florfenil)-2-tiyobarbitürk asidin E. coli ve P. aeruginosa üzerindeki antibakteriyel etkileri belirlendi.
Özet (Çeviri)
The main purpose of the study was to perform asymmetric synthesis of 5-substituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives in order to obtain 5,5-dialkylsubstituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives which are supposed to be biologically active. Many derivatives of barbituric acids act as central nervous system depressants, and can therefore produce a wide spectrum of effects, from mild sedation to total anesthesia. They are also effective as anxiolytics, hypnotics, analgesic and anticonvulsants. Among them, 2-thiobarbituric acid derivatives show a wide range of biological activity, so some of them are useful drugs or agrochemicals. Asymmetric synthesis is an essential process in the field of pharmaceuticals, as different enantiomers or diastereomers of the product often have different biological activity. In this study two types of alkylation reactions were performed as benzylation and allylation reactions. Asymmetric alkylation reactions were performed using (+)-cinchonine as chiral catalyst and enantio-and diastereoselectivity of the reactions in which stereoselective substitution took place at the fifth position of the heterocycle were determined using 1H and 13C NMR spectroscopies, normal phase HPLC and polarimeter. In addition, 5-methyl-1-phenyl-2-thiobarbituric acid was also alkylated to observe the effect of ortho-substituent of the aryl group on the enantioselectivity and diasteroselectivity of the reaction. Morever, antibacterial activities of all the synthesized 5,5-disubstituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives and 5-substitued-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives were measured against E. coli, B. subtiles, P. auregenause and S. aureus by disk diffusion method. Finally, the antibacterial effects of the product 5-benzyl-1(o-fluorophenyl)-2-thiobarbituric acid were identified against E. coli and P. aeruginosa by the same method.
Benzer Tezler
- Synthesis and applications of aza-BODIPY derivatives with benzoic acid functional groups
Benzoik asit fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY türevlerinin sentezi ve uygulaması
SAADET ELİF DURAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET GÜL
DR. ÖĞR. ÜYESİ ŞENNUR ÖZÇELİK
- İzotiyosiyanat grubu içeren asimetrik ftalosiyanin sentezi
Synthesis of asymmetric phthalocyanine containingisothiocyanate group
ECE ÖZTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis
Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları
ALİME EBRU AYDIN
Doktora
İngilizce
2006
KimyaHacettepe ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- A3B tipi yeni asimetrik ftalosiyaninler
New kinds of A3B-type unsymmetrical phthalocyanines
PINAR BUYUK