Geri Dön

Asymmetric synthesis of 5-substituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives and their antibacterial activities

5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asitlerin farklı türevlerinin asimetrik sentezleri ve onların antibakteriyel etkinlikleri

  1. Tez No: 438660
  2. Yazar: BURCU BAŞ
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. SEMİN FUNDA OĞUZ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya Mühendisliği, Chemical Engineering
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2015
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Yeditepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 228

Özet

Projenin temel amacı biyolojik etkinliği beklenen 5,5-dialkilsubstitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerini elde etmek için 5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerinin asimetrik sentezlerini gerçekleştirmekti. Barbitürik asitlerin birçok türevi, merkezi sinir sistemi depresanları olarak etki eden ilaçlardır ve bu yüzden, onların hafif yatıştırma etkisinden tüm anestezi etkisine kadar geniş bir etki yelpazesi vardır. Barbitürik asitler, ayrıca kaygı giderici, uyuşturucu, ağrı kesici ve antikonvülsanlar olarak etkilidir. Bunlar arasında, 2-tiyobarbitürik asit türevleri geniş bir biyolojik etkinlik aralığı göstermektedirler, öyle ki onlardan bazıları yararlı ilaçlar ve tarım kimyasallarıdırlar. Bir ürünün farklı enantiyomerleri ya da diyastereomerleri çoğu kez farklı biyolojik etkinlik gösterdiklerinden dolayı asimetrik sentez eczacılık alanında temel bir prosestir. Bu projede, allilleme ve benzilleme reaksiyonları olarak iki tür alkilleme reaksiyonları gerçekleştirildi. Asimetrik alkilleme reaksiyonları kiral kataliz olan (+)-cinchonine'i kullanarak gerçekleştirildi ve heterosiklik yapının 5. pozisyonunda stereoseçici sübstitüsyonun gerçekleştiği reaksiyonların enantiyo-ve diyastereo seçicilikleri 1H ve 13C NMR specktroskopileri, normal faz HPLC ve polarimetre kullanılarak belirlendi. Yanısıra, aril grubunun orto pozisyonunun alkilleme reaksiyonu üzerindeki enantiyo-ve diyastereoseçicilik etkisini incelemek için, 5-metil-1-fenil-2-tiyobarbitürik asit de alkilleştirildi. Bundan başka, bütün sentezlenen 5,5-disubstitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbitürik asit türevlerinin ve 5-substitütif-1-(o-aril)-2-tiyobarbituric asit türevlerinin E. coli, B. subtiles, P. auregenause ve S. aureus karşı antibakteriyel aktiviteleridisk difizyon metod ile incelendi. Son olarak, aynı metot ile 5-benzil-1-(o-florfenil)-2-tiyobarbitürk asidin E. coli ve P. aeruginosa üzerindeki antibakteriyel etkileri belirlendi.

Özet (Çeviri)

The main purpose of the study was to perform asymmetric synthesis of 5-substituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives in order to obtain 5,5-dialkylsubstituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives which are supposed to be biologically active. Many derivatives of barbituric acids act as central nervous system depressants, and can therefore produce a wide spectrum of effects, from mild sedation to total anesthesia. They are also effective as anxiolytics, hypnotics, analgesic and anticonvulsants. Among them, 2-thiobarbituric acid derivatives show a wide range of biological activity, so some of them are useful drugs or agrochemicals. Asymmetric synthesis is an essential process in the field of pharmaceuticals, as different enantiomers or diastereomers of the product often have different biological activity. In this study two types of alkylation reactions were performed as benzylation and allylation reactions. Asymmetric alkylation reactions were performed using (+)-cinchonine as chiral catalyst and enantio-and diastereoselectivity of the reactions in which stereoselective substitution took place at the fifth position of the heterocycle were determined using 1H and 13C NMR spectroscopies, normal phase HPLC and polarimeter. In addition, 5-methyl-1-phenyl-2-thiobarbituric acid was also alkylated to observe the effect of ortho-substituent of the aryl group on the enantioselectivity and diasteroselectivity of the reaction. Morever, antibacterial activities of all the synthesized 5,5-disubstituted-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives and 5-substitued-1-(o-aryl)-2-thiobarbituric acid derivatives were measured against E. coli, B. subtiles, P. auregenause and S. aureus by disk diffusion method. Finally, the antibacterial effects of the product 5-benzyl-1(o-fluorophenyl)-2-thiobarbituric acid were identified against E. coli and P. aeruginosa by the same method.

Benzer Tezler

  1. Synthesis and applications of aza-BODIPY derivatives with benzoic acid functional groups

    Benzoik asit fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY türevlerinin sentezi ve uygulaması

    SAADET ELİF DURAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET GÜL

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ŞENNUR ÖZÇELİK

  2. İzotiyosiyanat grubu içeren asimetrik ftalosiyanin sentezi

    Synthesis of asymmetric phthalocyanine containingisothiocyanate group

    ECE ÖZTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN

  3. Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis

    Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları

    ALİME EBRU AYDIN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  4. A3B tipi yeni asimetrik ftalosiyaninler

    New kinds of A3B-type unsymmetrical phthalocyanines

    PINAR BUYUK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET GÜL

  5. Yarı simetrik ftalosiyanın ve komplekslerinin sentezi

    Başlık çevirisi yok

    SALİH DABAK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1996

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. ÖZER BEKAROĞLU