Yeni sekonderamin-benzoiltiyoüre ligand türevlerinin sentezi: Pd katalizli Suzuki eşleşme reaksiyonlarında katalitik etkinliklerinin incelenmesi
Synthesis of new secondary amine benzoylthiourea ligand derivatives: Investigation of catalytic activity in Pd catalyzed suzuki cross coupling reactions
- Tez No: 450731
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. GÖKTÜRK AVŞAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 106
Özet
Geçiş metali kompleksleri, hem organik sentezlerde doğrudan hem de olefinlerin hidrojenlenme, izomerleşme, polimerleşme gibi tepkimelerinde katalizör olarak kullanılması yönündeki çalışmaların sayısı artmış ve geliştirilen bazı katalizörler endüstriyel ölçekte kullanılmaya başlanmıştır. Son yıllarda ligand türleri olarak; fosfin, salen, oksim ve tiyoüre ligand türevleri ile ilgili çok sayıda çalışma bulunmaktadır. Özellikle benzoiltiyoüre türevi ligandlar koordinasyon kimyasında önemli bir yere sahiptir. Bu ligandların biyolojik aktifliklerinin olması, termal olarak yüksek kararlılık göstermeleri, sentez koşullarının uygunluğu ve kolay elde edilebilir olmaları bu bileşiklere olan ilgiyi arttırmaktadır. Bu çalışmada, sekonderamin benzoiltiyoüre yapısında 4-kloro-N-(metil(1-feniletil)karbamotiyol)benzamid (L1), 2-kloro-N-((3-florobenzil)(metil)karbamotiyol)benzamid (L2) ve 4-kloro-N-((3-florobenzil)(metil)karbamotiyol)benzamid (L3) ligandları sentezlendi. Bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR gibi spektroskopik ve LC-MS/MS gibi kromatografik yöntemlerle aydınlatıldı. Sentezlenen bileşiklerin katalitik etkinlikleri C-C eşleşme reaksiyonları olarak bilinen Suzuki eşleşme reaksiyonlarında in-situ olarak incelendi. Bu amaçla; ilk olarak bromobenzen ve fenilboronik asit arasındaki Suzuki eşleşme reaksiyonunda, farklı bazlar (KOH, K2CO3, Et3N, Na2CO3) ve farklı çözücüler (toluen, DMF, 1,4-dioksan) kullanılarak değişik sıcaklıklarda test edildi. Optimum koşullar belirlendikten sonra aril bromür türevleri ile arilboronik asit arasındaki reaksiyonlarda ligandların katalitik etkinlikleri incelendi. Katalitik etkinlikler GC-MS ile arilhalojenürlerin bifenil türevlerine dönüşüm yüzdeleri cinsinden belirlendi.
Özet (Çeviri)
The number of researches on transition metal compounds that are used in both organic reactions directly and as catalysts on hydrogenation, isomerization and polymerization reactions have been rised and the catalysts that have been developed were started to use in industrial scale. In recent years, there have been lots of studies about phosphine, salen, oxime, thiourea ligand derivatives and their metal complexes. In these type of ligands; benzoylthiourea ligand derivatives play an important role in coordination chemistry. Especially in medical and agricultural medicine, there have been lots of research projects about these type of ligands and their metal complexes. These ligands have been getting more interesting, because of their biological activity, high thermal stability and easy methods of synthesis. In this study, new type of secondary amine benzoylthiourea ligands 4-chloro-N-(methyl(1-phenylethyl)carbamothioyl)benzamide (L1), 2-chloro-N-((3-fluorobenzyl)(methyl) carbamothioyl)benzamide (L2) and 4-chloro-N-((3-fluorobenzyl)(methyl) carbamothioyl)benzamide (L3) were synthesized. The structure of the synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods such as FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and chromatographic method such as LC-MS/MS. The catalytic activities of the synthesized catalysts were in situ performed in C-C coupling reactions which are known as Suzuki cross C-C coupling reactions. For this purpose; firstly, different bases (KOH, K2CO3, Et3N, Na2CO3) and different solvents (toluene, dimethylformamide, 1,4-dioxane) were tested in different temperatures. After the determination of optimum reaction conditions, the catalytic activities of the catalysts were investigated in the reaction of aryl bromide derivatives with phenyl boronic acid. The catalytic efficiency of the catalysts were performed by GC-MS technique and given in terms of the percent conversion values of aryl bromide derivatives to biphenyl derivatives.
Benzer Tezler
- Pirazol içeren yeni açil tiyoüre bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel pyrazole linked acyl thiourea compounds
LATİF GÖKBAŞ
- Sekonder amin sübstitüye 2,5-di(2-tiyenil)pirol bileşiklerinin sentezi ve iletken polimerlerinin optik ve elektrokimyasal olarak karakterizasyonu
Synthesis of secondary amine substitute 2,5-di(2-thienyl)pyrrole derivatives and optical and electrochemical characterization of its conductive polymers
OGÜN GÜMÜŞAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
KimyaPamukkale ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİL CETİŞLİ
PROF. DR. METİN AK
- Yeni aminooksimlerin sentezi, karakterizasyonu ve metal komplekslerinin incelenmesi
The Synthesis and characterization of new aminooxime and investigation of its metal complexes
FATİH KÖMÜRLÜ
- İndan iskeletine sahip yeni Schiff bazlarının ve ilgili sekonder aminlerinin sentezlenmesi; sentezlenen moleküllerin antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of new schiff bases with idan skeleton and related secondary amines; investigation of the antioxidant activities of synthetized molecules
HELİN CASIMELİSA
- Yeni vic-dioksimlerin sentezi, karakterizasyonu ve bazı geçiş metal komplekslerinin incelenmesi
The synthesis and characterization of a new vic-dioximes and investigation of their some transition metal complexes
EMİNE GÜLHAN ÖZKAN