Synthesis and organogelation properties of 1,3-Bis[N-(p-aryl)-carbamoyloxy]-2-methyl-2-propylpropane derivatives
1,3-Bis[N-(p-aril)-karbamoiloksi]-2-metil-2-propilpropan türevlerinin sentezi ve organojelleşme özellikleri
- Tez No: 456372
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ÖZNUR DEMİR ORDU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 90
Özet
Düşük molekül kütleli supramoleküler jeller geniş bir uygulama yelpazesine sahip yumuşak malzemelerin önemli sınıfına aittir. Organojellerde, küçük moleküller, hidrojen bağları, π-π istifleme, van der Waals kuvvetleri, yük transfer etkileşimleri ve diğer kuvvetler gibi kovalent-olmayan molekülerarası etkileşimler yoluyla uzun fiber-benzeri şekilde kendi kendine toplanırlar. Bu fiberler daha sonra üç boyutlu bir ağ oluşturacak şekilde birbirlerine dolaşır ve bu fiber yapılar kılcal kuvvetler vasıtasıyla gözenekler içine çözücüyü hapsederler. Öz-toparlanma işlemi, çözücü türü, konsantrasyon, sıcaklık ve özellikle molekül yapısı dahil olmak üzere çeşitli faktörlerden etkilenir. Yapısal ve sübstütüent değişikliklerinin jelleştirici molekül yapısı ve jel özellikleri arasındaki ilişkinin daha iyi anlaşılmasını sağlayacağı, böylece yeni nano-lifli malzemelerin geliştirilmesine neden olacağına inanılmaktadır. Bu amaçla, on adet bis-karbamat türevi 1,3-Bis[N-(p-aril)-karbamoloksi]-2-metil-2-propilpropan, toluene içinde p-arilizosiyanat ve 2-metil-2-propil-1,3-propandiolün reaksiyonu sonucu sentezlenmiş ve organik çözücüler içinde organojelleşme özellikleri araştırılmıştır. Bileşiklerin jelleşme kabiliyetinin, aril halkası üzerindeki para-substitüsyonundan (p-alkil, p-alkoksi) etkilendiği bulunmuştur. para-Alkoksi içeren gruplar, para-alkil sübstitüte türevlere kıyasla jelleştirme kabiliyetini değiştirmiştir. p-alkil ve p-alkoksi kuyruk uzunluğu da organojel oluşumuna etki göstermiştir. Pek çok bis-karbamat bileşiğinin potansiyel terapatik kullanımı gözlenmiştir. Meprobamat, felbamat ve karizoprodol merkezi sinir sistemi ilaçlarına örneklerdir. Meprobamat anksiyolitik, antiepileptik ve kas gevşetici etkilere sahiptir. Bu projede çalışılan bis-karbamatların meprobamat ile yapısal bir benzerliği vardır. Bu nedenle, kas gevşetici aktivite çalışmalarının sonuçları ile, kas gevşetici bis-karbamat organojellerinin gelecek uygulamalarda kullanılması amaçlanmaktadır.
Özet (Çeviri)
Low molecular weight supramolecular gels belong to an important class of soft materials with a wide range of applications. In organogels, small molecules are self-assembled into long fiber-like by intermolecular non-covalent interactions such as hydrogen bonds, π-π stacking, van der Waals forces, charge-transfer interactions and others. These fibres then entangle to form a three-dimensional network which entraps the solvents within the pores through capillary forces. The self-assembly process is influenced by a variety of factors, including solvent type, concentration, temperature and especially molecular structure. It is believed that structural and substituent variations provide a basis for a better understanding for the relation between aggregate gel properties and the chemical structure of gelators, thus may lead to the development of new nano fibrillar materials. With this aim, ten derivatives of bis-carbamates (1,3-Bis [N-p-aryl) carbamoyloxy]-2-methyl-2-propyl propanes) were synthesized by the reaction of p-arylisocyanates and 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol in toluene, and their organogelation properties in organic solvents were investigated. It was found that the gelation ability of the compounds was affected by the para-substition (p-alkyl, p-alkoxy) on the aryl ring. Introduction of para-alkoxy groups changed the gelation ability compared to para-alkyl substituted derivatives. The length of p-alkyl and p-alkoxy tail also had an influence on organogel formation. Many bis-carbamate compounds have demonstrated potential therapeutic uses. Meprobamate, felbamate, and carisoprodol are the examples for central nervous system drugs. Meprobamate has anxiolytic, antiepileptic, and muscle relaxant activites. Bis-carbamates studied in the project has a structural similarity with meprobamate. Therefore, with the results of muscle relaxant activity studies, it is aimed to get muscle relaxant bis-carbamate organogels as the future applications.
Benzer Tezler
- Synthesis of bis-(p-aryl)amides: New phase-selective low molecular weight organogelators
Bis-(p-aril) amidlerin sentezi: Yeni faz seçici düşük moleküler ağırlıklı organojelleştiriciler
BURCU BİLALOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÖZNUR DEMİR ORDU
- İki yeni C2-simetrik kiral amit bileşiğinin sentezi ve jelleşme özelliklerinin araştırılması
Synthesis of two new C2-symmetric chiral amide compounds and investigation of their gelation properties
ELİF KÖTEKOĞLU
- Lizin bazlı yeni biyouyumlu malzeme sentezi ve uygulamaları
Synthesis and application of new Lysine based biocompatible materials
MEHMET ÇOLAK
- Application of stimuli-responsive cysteine-based organogels as a drug delivery system for chemotherapy drugs
Kemoterapi ilaçlarina ilaç taşima sistemi olarak uyaranlara yanitli sistein bazli organojellerin uygulanmasi
DIBA ZARE
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SALİH ÖZÇUBUKÇU
DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ
- İlaç taşıyıcısı olarak lizin bazlı yeni organojelatörlerin tasarım ve sentezi
Design and synthesi̇s of lisine based novel organogelators as a drug carrier
GÜLŞEN KAYA
