Synthesis of various tetrahydropyridine derivatives
Çeşitli tetrahidropiridin türevlerinin sentezi
- Tez No: 456371
- Danışmanlar: DOÇ. DR. FAZİLET DEVRİM ÖZDEMİRHAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 129
Özet
Sözkonusu tetrahidropiridin iskeletlerinin rasemik olarak eldesi hedeflenmiş, bunun için ilk olarak, Halka Kapama Metatezi (HKM) habercisi olan azot içeren dien yapıların sentezlenmesinde önemli yapıtaşları olan ilgili N-alilimin bileşikleri p-klorofenil ve furil substituentli karboksi aldehitlerden alilamin ve magnezyum sülfat eşliğinde elde edilmiştir. Daha sonra elde edilen N-alilimin bileşikleri Grignard tipi reaksiyon ile HKM habercisi olan ilgili dien yapılara dönüştürülmüşler en önemli aşama ise dien yapılar Halka Kapama Yöntemi ile Grubbs' II katalizörü yardımı ile kapatılarak ilgili p-klorofenil substituentli tetrahidropridin iskeleti; 2-(4-klorofenil)-1,2,3,6 tetrahidropiridin, %87 ve furanil substituentli tetrahidropiridin türevi olan (2-furan-2-il)-1,2,3,6 tetrahidropiridin iskeleti %903 kimyasal verimle izole edilmiştir. Siklopenta[c]piperidin iskeletinin önemi projenin ikinci yarısındaki hedefimizi belirlemiş bu açıdan sözkonusu iskeletin eldesi için ilk olarak PKR habercisi, azot içeren enin yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Bunun için ilk olarak p-klorofenil ve furil substituentli karboksaldehitlerden proparjilamin ve MgSO4 varlığında ilgili N-proparjilimin yapılar elde edilmiştirtir. N-proparjilimin bileşikleri Grignard tipi reaksiyon ile Mg ve alilbromür varlığında dietileter içerisinde sözkonusu azot içeren enin iskeletine dönüştürülmüşlerdir. Enin yapılardan PKR ile kobaltkarbonil ve N-metilmorfolin-N-oksit varlığında p-klorofenil substituentli siklopenta[c]piperidin 3-4-(klorofenil)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]pridin-6(2H)-on %81 kimyasal verim ve ˃%96 %de değeriyle izole edilmiştir. Daha sonra siklopenta[c]piperidin iskeleti, furil substituentli siklopenta[c]piperidin yapıtaşı 3-(furan-2-il)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]piridin-6(2H)-on, %79 kimyasal verim ve ˃% 86 % de değeriyle izole edilmişlerdir.
Özet (Çeviri)
In this context it is intended to obtain corresponding tetrahyropyridine frameworks for this N-allylimine compounds; building blocks for nitrogen containing dien structures which are Ring Closing Methatesis (RCM) precursors were synthesized from p-chlorophenyl and furyl substituted carboxaldehydes in the presence of allylamine and magnesium sulfate. Then in the second step, N-allylimine compounds obtained will be converted to corresponding dien structures; RCM precursors by Grignard type reaction. Then the dien structures will be converted to corresponding p-chlorophenyl substituted tetrahydropyridine skeleton, 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6 tetrahydropyridine with 87% chemical yield, and furyl substituted tetrahydropyridine derivative; (2-furan-2-yl)-1,2,3,6 tetrahydropyridine skeleton isolated by 93% chemical yield by Ring Closing Methatesis reaction in the presence of Grubbs' II nd generation catalyst. Corresponding N-propargylimine structure were obtained in the presence of propargylamine and MgSO4 by using p-chlorophenyl, and furyl-substituted carboxaldehydes as starting compounds. N-propargylamine compounds were converted to corresponding nitrogen containing enyne skeletons by Grignard type reaction in the presence of Mg and allylbromide in diethyl ether. From the corresponding nitrogen containing enyne skeletons; p-chlorophenyl substituted cyclopenta[c]piperidine framework;3-4-(chlorophenyl)3,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-6-(2H)-one by 81% chemical yield and ˃96% diastereomeric excess. Then furyl substituted cyclopenta[c]piperidine unit; 3-(furan-2-yl)-3,4,4a, 5-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-6(2H)-one isolated by 79% chemical yield with 86% diastereoselectivty by PKR in the presence of cobalt carbonyl and N-methyl morpholine N-oxide.
Benzer Tezler
- Pirimidin ve imidazol halkası içeren yeni 6-aminopenisilanik asit bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 6-aminopenylanic acid compounds pyrimidine and imidazole ring
MEHMET ÇADIR
- Yeni pirazinoporfirazinlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new pyrazinoporphyrazines and investigation of their propertiies
RABİA ZEYNEP USLU KOBAK
- Yeni bir grup potansiyel anti-alzheimer etkili takrin-donepezil hibritleri üzerinde çalışmalar
Studies on A group of novel tacrine-donepezil hybrids as anti-alzheimer compounds
GÜLŞAH BAYRAKTAR
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VİLDAN ALPTÜZÜN
- Çeşitli oksadiazin-5-on, oksadiazin-6-on ve ilgili bileşiklerin sentezi
Synthesis of various oxadiazin-5-ones, oxadiazin-6-ones and related compounds
NEVİN ARIKAN