Geri Dön

Yeni indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandının sentezi ve enantiyoseçici Henry tepkimesindeki uygulamaları

Synthesis of a new indanyl-substituted bisoxazoline ligand and applications in the enantioselective Henry reaction

  1. Tez No: 463835
  2. Yazar: BUKET ÖZDEMİR
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. BETÜL KARATAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ahi Evran Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 103

Özet

Son yıllarda, bisoksazolin ligandları, metal-katalizli asimetrik tepkimelerde kiral ligand olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, norbornadien omurgasına sahip iki adet yeni, kiral bisoksazolin ligandı %53 ve %75 verimler ile beş basamakta sentezlenmiştir. Daha sonra, bu ligandlar bakır-katalizli asimetrik Henry tepkimesinde kiral ligand olarak kullanılmıştır. Henry tepkimesi için yüksek enanantiyoseçiciliği sağlayan tepkime koşulları yapılan denemeler sonucunda belirlenmiştir. Bu çalışmaların sonucunda en iyi ligandın indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandı, bakır tuzunun Cu(OAc)2, çözücünün izopropanol, katalizör miktarıın %5 ve sıcaklığın da 15 °C olduğuna karar verilmiştir. Tepkime koşulları belirlendikten sonra farklı aromatik ve alifatik aldehitlere nitrometan katılması sonucu 13 kiral nitroaldol ürünü %91'e varan verim ve %68'e varan enantiyomerik fazlalık ile elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

In recent years, bisoxazoline ligands have been widely used as chiral ligands in metal-catalyzed asymmetric reactions. In this study, two new chiral bisoxazoline ligands with a norbornadiene backbone were synthesized in five steps 53% and 75% yields. They were then used as chiral ligands in the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The reaction conditions giving the highest enantioselectivity were determined for Henry reaction. As a result of these studies, the best ligand was found to be the indanyl-substituted bisoxazoline ligand, the copper salt was Cu(Ac)2, the solvent was isopropanol, the amount of catalyst was 5% and the temperature was 15 °C. Finally, under the optimized reaction conditions, the addition of nitromethane to different aliphatic and aromatic aldehydes resulted in the formation of 13 chiral nitroaldol products with up to 91% yields and 68% enantiomeric excess.

Benzer Tezler

  1. Rasemik tironamin analoğu ve bir seri yeni asimetrik sülfonamit türevlerinin sentezi

    The synthesis of racemic tyronamine analogue and a series of novel asymmetric sulfonamide derivatives

    UĞUR CANOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SÜLEYMAN GÖKSU

  2. Moleküler brom ile hidrokarbonların brominasyonunda yeni ve etkili metodlar; İndan-indenin brom, oksijen ve nitratlı türevlerinin uygun sentez yöntemleri

    New and effective methods in hydrocarbon bromination with molecular bromine; Appropriate synthesis methods of bromo-,oxo-and nitrate substituted indene-indane derivatives

    AHMET TUTAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK

  3. Temel sorunları ve özel teşebbüs katılımlı yeni dönemiyle Türk çay sektörü

    Başlık çevirisi yok

    HASAN GENÇAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    EkonomiKaradeniz Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. ATİLA KESİM

  4. Şizofrenide plazma çinko, bakır, demir, magnezyum düzeyleri üzerine karşılaştırmalı bir çalışma

    Başlık çevirisi yok

    CAHİT PEKYARDIMCI

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    1989

    PsikiyatriAnkara Üniversitesi

    PROF.DR. COŞKUN ŞARMAN

  5. Triazin bazlı bileşiklerin sentezi ve uygulamaları

    Synthesis and applications of triazine based compounds

    MUSTAFA BURAK TÜRKMEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaUşak Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SELAHATTİN BOZKURT