Yeni indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandının sentezi ve enantiyoseçici Henry tepkimesindeki uygulamaları
Synthesis of a new indanyl-substituted bisoxazoline ligand and applications in the enantioselective Henry reaction
- Tez No: 463835
- Danışmanlar: DOÇ. DR. BETÜL KARATAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ahi Evran Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 103
Özet
Son yıllarda, bisoksazolin ligandları, metal-katalizli asimetrik tepkimelerde kiral ligand olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, norbornadien omurgasına sahip iki adet yeni, kiral bisoksazolin ligandı %53 ve %75 verimler ile beş basamakta sentezlenmiştir. Daha sonra, bu ligandlar bakır-katalizli asimetrik Henry tepkimesinde kiral ligand olarak kullanılmıştır. Henry tepkimesi için yüksek enanantiyoseçiciliği sağlayan tepkime koşulları yapılan denemeler sonucunda belirlenmiştir. Bu çalışmaların sonucunda en iyi ligandın indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandı, bakır tuzunun Cu(OAc)2, çözücünün izopropanol, katalizör miktarıın %5 ve sıcaklığın da 15 °C olduğuna karar verilmiştir. Tepkime koşulları belirlendikten sonra farklı aromatik ve alifatik aldehitlere nitrometan katılması sonucu 13 kiral nitroaldol ürünü %91'e varan verim ve %68'e varan enantiyomerik fazlalık ile elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
In recent years, bisoxazoline ligands have been widely used as chiral ligands in metal-catalyzed asymmetric reactions. In this study, two new chiral bisoxazoline ligands with a norbornadiene backbone were synthesized in five steps 53% and 75% yields. They were then used as chiral ligands in the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The reaction conditions giving the highest enantioselectivity were determined for Henry reaction. As a result of these studies, the best ligand was found to be the indanyl-substituted bisoxazoline ligand, the copper salt was Cu(Ac)2, the solvent was isopropanol, the amount of catalyst was 5% and the temperature was 15 °C. Finally, under the optimized reaction conditions, the addition of nitromethane to different aliphatic and aromatic aldehydes resulted in the formation of 13 chiral nitroaldol products with up to 91% yields and 68% enantiomeric excess.
Benzer Tezler
- Rasemik tironamin analoğu ve bir seri yeni asimetrik sülfonamit türevlerinin sentezi
The synthesis of racemic tyronamine analogue and a series of novel asymmetric sulfonamide derivatives
UĞUR CANOĞLU
- Moleküler brom ile hidrokarbonların brominasyonunda yeni ve etkili metodlar; İndan-indenin brom, oksijen ve nitratlı türevlerinin uygun sentez yöntemleri
New and effective methods in hydrocarbon bromination with molecular bromine; Appropriate synthesis methods of bromo-,oxo-and nitrate substituted indene-indane derivatives
AHMET TUTAR
- Temel sorunları ve özel teşebbüs katılımlı yeni dönemiyle Türk çay sektörü
Başlık çevirisi yok
HASAN GENÇAY
- Şizofrenide plazma çinko, bakır, demir, magnezyum düzeyleri üzerine karşılaştırmalı bir çalışma
Başlık çevirisi yok
CAHİT PEKYARDIMCI
- Triazin bazlı bileşiklerin sentezi ve uygulamaları
Synthesis and applications of triazine based compounds
MUSTAFA BURAK TÜRKMEN
