Yeni bir yaklaşımla indolin ve indollerin C-5 alkilasyon ürünlerinin hazırlanması
The preparation of C-5 alkylation products of indolines and indoles via a new approach
- Tez No: 470909
- Danışmanlar: PROF. DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 149
Özet
İndol ve indolin iskeleleri birçok doğal ve sentetik bileşiklerin en önemli yapısal alt birimlerinden birini temsil eder. Bu çalışmada, indolin ve indol türevlerinin C-5 alkilasyon ürünlerinin sentezi hedeflendi. İndolin azot atomu benzil grubu ile korunarak, elektrofil molekülün benzen halkasına yönlendirildi. Örnek reaksiyon β-nitrostiren ve N-benzil indolinin Lewis asit katalizli reaksiyonu için optimizasyon çalışmaları gerçekleştirildi. Belirlenen optiumum reaksiyon şartlarında, çeşitli nitroalkenler kullanılarak Zn(OTf)2-katalizli Michael tipi Friedel-Crafts reaksiyonu üzerinden hedeflenen C-5 alkillenmiş indolinler elde edildi. Bu alkillenmiş indolinlerin oksidasyonu ile C-5 alkillenmiş indol türevleri de sentezlendi. İndolin ve indol türevlerindeki benzil grubunun uzaklaştırılması için çalışmalar yapıldı. Ayrıca benzil grupları uzaklaştırılan indolin moleküllerinin oksidasyonu yapılarak indol türevlerine dönüşüm de incelendi. Moleküllerdeki nitro grubu amin grubuna indirgendi ve böylece iyi huylu prostat hipertopisi tedavisinde ilaç olarak kullanılan silodosinin yeni analoglarının sentezi için amin araürünleri elde edildi. Ürünlerin karakterizasyonu için NMR, IR, yüksek çözünürlüklü kütle ve elementel analiz kullanıldı.
Özet (Çeviri)
Indole and indoline frameworks represent one of the most important structural subunits of many natural and synthetic compounds. In this work, the synthesis of C-5 alkylation products of indoline and indole derivatives was aimed. Nitrogen atom of indoline was protected by benzyl group and the electrophile molecule was directed to benzene ring of indoline. Lewis acid-catalyzed reaction of β-nitrostyrene and N-benzyl indoline was selected as an example reaction and optimization studies were carried out. In the determined optium reaction conditions, C-5 alkylated indolines were obtained via Zn(OTf)2-catalyzed Michael type Friedel-Crafts reaction using various nitroalkenes. C-5 alkylated indole derivatives were also synthesized via oxidation of these alkylated indolines. Studies on the deprotection of the benzyl group in both indoline and indole derivatives were performed. Also, benzyl-free indolines were oxidized to the corresponding indoles. The nitro groups of molecules to the amine groups were reduced, thus the amine intermediates for the synthesis of novel analogues of silodosin which was used as medicines in the treatment of benign prostate hypertrophy were obtained. Characterization of the products was done by NMR and IR spectroscopies, high-resolution mass and elemental analysis.
Benzer Tezler
- Kimyasallarla indüklenen meme kanseri oluşum mekanizmalarında olası antikanser ilaç hedeflerinin araştırılması
Investigation of mechanisms of chemically-induced breast cancer as targets for anticancer drugs
ELİF İNCE
Doktora
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HANDE GÜRER ORHAN
- Synthesis, evaluation of functional methacrylates and a computational approach to the reactions of molecules with biological potential
Fonksiyonel metakrilatların sentez ve değerlendirilmesi ile biyolojik potansiyele sahip moleküllerin tepkimelerine hesapsal yaklaşım
SESİL ÇINAR
Doktora
İngilizce
2017
KimyaBoğaziçi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DUYGU AVCI SEMİZ
PROF. DR. VİKTORYA AVİYENTE
- Yeni bir yaklaşımla amarant (E123) boyarmaddesinin ekstraksiyonu
Microextraction of amaranth (E123) dye with a new approach
SABRİ BARAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaErciyes ÜniversitesiNanobilim ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA SOYLAK
- Yeni bir yaklaşımla partikül takviyeli fonksiyonel derecelendirilmiş hibrit özellikli tabakalı kompozit üretimi ve sürtünme karıştırma kaynağı ile birleştirilmesinin incelenmesi
A new approach to particle-reinforced functional graduated hybrid characterized layer composite production and investigation of joining with friction stir welding
UĞUR AVCI
Doktora
Türkçe
2019
Makine Mühendisliğiİnönü ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ŞEMSETTİN TEMİZ
- Yeni bir yaklaşımla bromokinolinlerin seçici sentezi ve yeni kinolin türevlerinin eldesi
Selective synthesis of bromoquinolines with new approach and preparation of new quinoline derivatives
SALİH ÖKTEN