5-amino-3-fenoksifenil pirazol sentezi
5-amino-3-phenoxyphenyl pyrazole synthesis
- Tez No: 470908
- Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 58
Özet
Onkolitik ilaç aktif maddesi İbrutinib'in ana iskeleti olan 5-amino-3-fenoksifenil pirazol, 4-fenoksi benzoik asitten çıkılarak sentezlendi. 4-fenoksibenzoik asitin karbonil karbonu etil kloroformiyat yardımıyla aktifleştirildikten sonra malononitrilin katılması sonucu enol eter 24 sentezlendi. Enol eter 24'deki hidroksil grubu pirazol oluşturmak amacıyla MsCl ile muamele edilerek kolay ayrılabilen bir grup olan klora dönüştürüldü (86). Elde edilen 86'nın hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda 5-amino-3-fenoksifenil pirazol'ün sentezi üç basamakta gerçekleştirildi. Reaksiyon şartlarının optimize edilmesinin ardından, reaksiyonda elde edilen her bir ham ürün saflaştırılmaksızın bir sonraki kademede kullanılarak hedef ürün 28 sentezlendi. Ayrıca bu çalışmada 28'in 2 gram ölçekte“tek-kap”sentezi de başarıyla gerçekleştirildi.
Özet (Çeviri)
The active ingredient, 5-amino-3-phenoxyphenyl pyrazole, of the oncolitic drug ibrutinib was synthesized starting from 4-phenoxy benzoic acid. Enol ether 24 was synthesized via activation of the carbonyl carbon of 4-phenoxy benzoic acid with ethyl chloroformate followed by addition of malononitrile. The hydroxyl group of the enol ether 24 was treated with MsCl and transformed to the facile chloro leaving group in order to form the pyrazole. The synthesis of 5-amino-3-phenoxyphenyl pyrazole was achieved in 3 steps via the reaction of 86 with hydrazine hydrate. After optimization of the reaction conditions, the obtained crude product was carried on to the next step without purification to synthesize the targeted product 28. Furthermore, in this work the“one-pot”synthesis of 28 was achieved on a 2 gram scale.
Benzer Tezler
- Onkolitik ilaç aktif maddesi ibrutinib için yeni sentez yöntemi geliştirilmesi
Development of new synthetic method for oncolitic active pharmaceutical ingredient ibrutinib
BÜŞRA ÖZTÜRK AYDIN
- 2,3-Dihidroksibenzaldehit içeren bazı yeni Schiff bazlarının sentezi, kristalografik ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, crystallographic and spectroscopic properties of some new Schiff bases containing 2,3-dihydroxybenzaldehyde
MAHMUT TAŞDOĞAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaOndokuz Mayıs ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERBİL AĞAR
DR. ÖĞR. ÜYESİ GONCA ÖZDEMİR TARI
- Biyolojik aktif substitüe dion bileşiklerinin sentezi
Synthesis of biologically active substituted dione
DİLAN GEZER
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
- C9H9ClN4O, C19H18Cl2N2O2,C11H10O2, C54H70O4 organik bileşiklerinin tek kristal X-ışınları kırınım yöntemi ile yapı analizleri
Structure analysis of the C9H9ClN4O, C19H18Cl2N2O2,C11H10O2, C54H70O4 organic compounds with single crystals X-ray diffraction method
NAHİDE BURCU ARSLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2005
Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. CANAN KAZAK
- Halonitrodien ve halobutadienden yeni tiyoeterlerin sentezi
Synthesis of novel thioethers from halonitrodiene and halobutadienes
VAHID HAIERI
Doktora
Türkçe
2021
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA