Geri Dön

5-amino-3-fenoksifenil pirazol sentezi

5-amino-3-phenoxyphenyl pyrazole synthesis

  1. Tez No: 470908
  2. Yazar: BÜŞRA NUR AYDIN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 58

Özet

Onkolitik ilaç aktif maddesi İbrutinib'in ana iskeleti olan 5-amino-3-fenoksifenil pirazol, 4-fenoksi benzoik asitten çıkılarak sentezlendi. 4-fenoksibenzoik asitin karbonil karbonu etil kloroformiyat yardımıyla aktifleştirildikten sonra malononitrilin katılması sonucu enol eter 24 sentezlendi. Enol eter 24'deki hidroksil grubu pirazol oluşturmak amacıyla MsCl ile muamele edilerek kolay ayrılabilen bir grup olan klora dönüştürüldü (86). Elde edilen 86'nın hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda 5-amino-3-fenoksifenil pirazol'ün sentezi üç basamakta gerçekleştirildi. Reaksiyon şartlarının optimize edilmesinin ardından, reaksiyonda elde edilen her bir ham ürün saflaştırılmaksızın bir sonraki kademede kullanılarak hedef ürün 28 sentezlendi. Ayrıca bu çalışmada 28'in 2 gram ölçekte“tek-kap”sentezi de başarıyla gerçekleştirildi.

Özet (Çeviri)

The active ingredient, 5-amino-3-phenoxyphenyl pyrazole, of the oncolitic drug ibrutinib was synthesized starting from 4-phenoxy benzoic acid. Enol ether 24 was synthesized via activation of the carbonyl carbon of 4-phenoxy benzoic acid with ethyl chloroformate followed by addition of malononitrile. The hydroxyl group of the enol ether 24 was treated with MsCl and transformed to the facile chloro leaving group in order to form the pyrazole. The synthesis of 5-amino-3-phenoxyphenyl pyrazole was achieved in 3 steps via the reaction of 86 with hydrazine hydrate. After optimization of the reaction conditions, the obtained crude product was carried on to the next step without purification to synthesize the targeted product 28. Furthermore, in this work the“one-pot”synthesis of 28 was achieved on a 2 gram scale.

Benzer Tezler

  1. Onkolitik ilaç aktif maddesi ibrutinib için yeni sentez yöntemi geliştirilmesi

    Development of new synthetic method for oncolitic active pharmaceutical ingredient ibrutinib

    BÜŞRA ÖZTÜRK AYDIN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. RAMAZAN ALTUNDAŞ

  2. 2,3-Dihidroksibenzaldehit içeren bazı yeni Schiff bazlarının sentezi, kristalografik ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis, crystallographic and spectroscopic properties of some new Schiff bases containing 2,3-dihydroxybenzaldehyde

    MAHMUT TAŞDOĞAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERBİL AĞAR

    DR. ÖĞR. ÜYESİ GONCA ÖZDEMİR TARI

  3. Biyolojik aktif substitüe dion bileşiklerinin sentezi

    Synthesis of biologically active substituted dione

    DİLAN GEZER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN

  4. C9H9ClN4O, C19H18Cl2N2O2,C11H10O2, C54H70O4 organik bileşiklerinin tek kristal X-ışınları kırınım yöntemi ile yapı analizleri

    Structure analysis of the C9H9ClN4O, C19H18Cl2N2O2,C11H10O2, C54H70O4 organic compounds with single crystals X-ray diffraction method

    NAHİDE BURCU ARSLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Fizik ve Fizik MühendisliğiOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. CANAN KAZAK

  5. Halonitrodien ve halobutadienden yeni tiyoeterlerin sentezi

    Synthesis of novel thioethers from halonitrodiene and halobutadienes

    VAHID HAIERI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA