Tetralon ve kinazolin içeren yeni konjuge sistemli maddelerin dizaynı, sentezi ve yenilikçi uygulamaları
Design, synthesis, and innovative applications of new conjugated system compounds containing tetralone and quinazoline
- Tez No: 965285
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA ARSLAN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Sakarya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 285
Özet
Organik ve organometalik bileşikler, fen bilimleri alanında yürütülen bilimsel araştırmaların önemli bir kısmını oluşturan, doğal ve sentetik maddeler arasında kritik bir yere sahiptir. Bu bileşikler, kanser gibi toplum sağlığını derinden etkileyen hastalıklara karşı mücadelede etkili sonuçlar ortaya koyarak biyomedikal alanda dikkat çekmektedir. Ayrıca, çevreci özellikleriyle, günümüz dünyasının enerji ihtiyacını ekolojik yollarla karşılamaya yönelik çalışmalarda umut vadeden bulgular sunmaktadır. Enzim-substrat ilişkisinden ilham alınarak tasarlanan organik ve organometalik bileşikler, akıllı malzeme olarak kullanıldığında etken maddelerin vücuda minimum zarar vererek maksimum fayda sağlaması hedeflenmektedir. Bu yaklaşım, hedef bölgeye özgü yüksek performanslı iyileşme süreçlerini mümkün kılarak, enzim-substrat ilişkisine benzer şekilde %100'e yakın etkinlik sağlamayı amaçlamaktadır. Şalkon türevi bileşikler, bitki kaynaklı flavonoidlerin temel yapı taşları arasında yer alan önemli bir bileşik sınıfıdır. Doğal kaynaklardan elde edilebilme potansiyeline sahip olan şalkonlar, antimikrobiyal, antioksidan, antienflamatuar ve antikanser gibi geniş bir biyolojik aktivite yelpazesine sahiptir. Bu özellikleriyle, bitkisel kaynaklı bileşikler arasında öne çıkan şalkonlar, biyomedikal ve farmasötik araştırmalarda yoğun ilgi görmektedir. Şalkon türevlerinin akıllı malzeme olarak geliştirilmesi, hedefe yönelik tedavi yöntemlerinde yenilikçi çözümler sunma potansiyeline sahiptir. Kinazolin türevi bileşikler, heterosiklik yapılarıyla biyomedikal uygulamalarda önemli bir yere sahip olan bir başka bileşik sınıfıdır. Çeşitli türevleri, biyolojik olarak aktif maddeler ve ilaç moleküllerinde temel yapı olarak kullanılmaktadır. Antimikrobiyal, antienflamatuar, antioksidan ve antikanser gibi geniş bir farmakolojik aktivite yelpazesine sahip olan kinazolin türevleri, biyologlar ve tıbbi kimyagerler tarafından yoğun bir şekilde araştırılmaktadır. Gelecekte, bu bileşiklerin popülerliğinin artarak biyomedikal yeniliklerde merkezi bir rol oynayacağı öngörülmektedir. Ftalosiyanin (Pc) bileşikleri, çok yönlü uygulamaları ve sağlam kimyasal yapılarıyla dikkat çeken bir diğer önemli bileşik sınıfıdır. Başlangıçta mavi ve yeşil boyar maddeler olarak kullanılan ftalosiyaninler, günümüzde fotokopi cihazlarında fotoiletken maddeler, kimyasal sensörler, elektrokromik cihazlar, fotodinamik tedavi (PDT) için reaktif bileşikler, fotovoltaik hücreler, sıvı kristaller ve Langmuir-Blodgett filmleri gibi geniş bir uygulama alanına sahiptir. Ftalosiyaninlerin çok amaçlı yapısı, bu bileşikleri hem temel bilimlerde hem de endüstriyel uygulamalarda vazgeçilmez kılmaktadır. Kuantum noktalar (QD'ler), nanometre ölçeğindeki boyutlarıyla maddenin fiziksel ve kimyasal özelliklerini dramatik bir şekilde değiştiren yenilikçi malzemelerdir. Tanecik boyutunun azalması, maddenin etkinliğini artırarak, örneğin kuantum dot (QD) teknolojisine sahip televizyonlarda daha hassas renk duyarlılığı sağlamaktadır. Katalizör olarak incelendiğinde, büyük tanecik boyutunda etkisiz olan maddelerin, kuantum noktalar gibi küçük boyutlara indirgendiğinde yüksek etkinlik gösterdiği gözlemlenmiştir. QD'lerin sentezi ve uygulamaları, özellikle insan sağlığı ve enerji üretiminde çığır açıcı potansiyele sahiptir. Ancak, bu malzemelerle çalışmak, sentez ve karakterizasyon süreçlerinde önemli zorluklar barındırmaktadır. Bu tez çalışmasında, akıllı malzeme özellikleri sergileyen şalkon, kinazolin ve ftalosiyanin türevleri ve bunların hibrid yapıları sentezlenerek detaylı bir şekilde incelenmiştir. Çalışma, aşağıdaki temel başlıkları kapsamaktadır: Sentezlemiş olduğumuz ftalosiyanin bileşiklerinden birincisi olan (E)-4-(4-((1-okso-3,4-dihidronaftalen-2(1H)iliden)metil)fenoksi) ftalonitril türevli olanı farklı çözücüler ve ph değerlerindeki floresans, fotokimyasal olarak singlet oksijen verimi (ΦΔ) ve ışık karşısındaki bozunma kuantum verimi (Φd), biyolojik olarak α-glukozidaz ve karbonik anhidraz enzimlerine etkisi incelenmiştir. Elde edilen göstergeler molekül davranışları açısından maddenin özel bir madde olduğunu ve çevre şartlarına karşı farklı duyarlılıklar gösterdiğini sergilemektedir. Bu fiillere baktığımız zaman bu maddenin normal sıradan maddelerden farklı olduğu görülmektedir. Sentezlenen bu bileşik sahip olduğu bu özelliklerle akıllı ve yenilikçi malzeme sınıfına dahil edilmektedir. İkinci çalışmada sentezlenen diğer madde serisi olan 4-(4-(2-amino-5,6-dihidrobenzo[h]kinazolin-4-il)fenoksi)ftalonitril türevi ftalosiyaninler farklı çözücüler ve farklı ph değerlerindeki floresans özellikleri açısından fotokimyasal olarak singlet oksijen verimi (ΦΔ) ve ışık karşısındaki bozunma kuantum verimi (Φd) incelenmiştir. Biyolojik olarak fototoksit, sitotoksit ve meme kanseri tedavisi için in vitro fotodinamik antitümör aktiviteleri özellikleri incelenmiş olup vermiş olduğu reaksiyonlar molekülün özel bir madde olduğunu göstermektedir. Sonuç olarak kendine özel şartlar içeren ortamlarda bu moleküller etkili sonuçlar ortaya koymaya aday özel maddelerdir. Akıllı ve yenilikçi malzemeler sınıfı, sentezlemiş olduğumuz bu maddelerin neticesinde üstün özellikler gösteren yeni üyelere sahip olmuştur. Üçüncü olarak yapmış olduğumuz önemli bir çalışma da diyabet rahatsızlığı ile doğrudan bağı olan aldoz redüktaz enzimini inhibe edici özelliği olan indol, karbazol, fenotiyazin türevli ve tetralon ana iskeletli şalkon türevlerinin sentezi olmuştur. Bu bileşikler ile aldoz reduktaz enziminin inhibe edilmesi sonucu glikozun metabolize edilmesi engellenir ve diyabetik komplikasyonların ortaya çıkmasını engellemiş olur. Sentezlenmiş olan bu bileşikler göstermiş olduğu akıllı malzeme özellikleriyle insan yaşam kalitesini kötü etkileyen rahatsızlıklar; periferal sinir hücrelerinden kaynaklanan, retina ile ilgili problemler ve böbrek dokularında meydana gelen işlevsel bozuklukların giderilmesinde önemli rol oynamış, diyabet tedavisinde önemli bir alternatif etken madde olmuştur. 4. ve son çalışma olarak QD'lerin Lüminesans ve Güneş Pili Uygulamaları: İndol, karbazol, fenotiyazin türevli tetralon ve kinazolin ana iskeletli bileşiklerle QD'lerin sentezi gerçekleştirilmiş ve lüminesans söndürme özellikleri analiz edilmiştir. Bu özellik, sentezlenen bileşiklerin elektron sağlayıcı (donör) olarak işlev gördüğünü ve QD'lerle oluşturulan hibrid yapıların güneş pili hücrelerinde akıllı malzeme olarak kullanılabileceğini ortaya koymaktadır. Ayrıca, bu hibrid yapılarla yeni tip moleküler güneş pili hücreleri geliştirilerek literatüre kazandırılmıştır. Genel olarak, bu tez çalışması organik bileşiklerin (şalkon, kinazolin, ftalosiyanin) biyolojik ve fotokimyasal avantajlarıyla birleştirilerek hibrid yapıların akıllı malzeme olarak potansiyelini ortaya koymaktadır. Ftalosiyanin türevleriyle enzim temelli biyomedikal uygulamalar, kinazolin türevleriyle kanser terapileri, şalkon türevleriyle diyabet tedavisi ve CdSeS QD'lerle enerji çözümleri gibi geniş bir yelpazede elde edilen bulgular, hem temel bilimlerde hem de endüstriyel uygulamalarda araştırma alanlarını genişletmeyi hedeflemektedir. Bu hibrid yapıların çevresel duyarlılık, biyolojik etkinlik ve enerji verimliliği gibi özellikleri, gelecekteki uygulamalarda önemli bir rol oynayacağını göstermektedir.
Özet (Çeviri)
Organic and organometallic compounds constitute a significant portion of scientific research in the field of natural sciences, holding a critical position among natural and synthetic substances. These compounds have garnered attention in the biomedical field by yielding effective results in combating diseases such as cancer, which profoundly impact public health. Furthermore, with their environmentally friendly properties, they offer promising findings in addressing the energy needs of the modern world through ecological means. Inspired by the enzyme-substrate relationship, organic and organometallic compounds are designed as smart materials to deliver active agents with minimal harm to the body while maximizing benefits. This approach aims to enable highly efficient, target-specific healing processes, achieving near-100% efficacy, akin to the enzyme-substrate interaction. Chalcone-derived compounds are an important class of compounds, serving as fundamental building blocks of plant-derived flavonoids. With the potential to be obtained from natural sources, chalcones exhibit a broad spectrum of biological activities, including antimicrobial, antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer properties. These characteristics make chalcones stand out among plant-based compounds, attracting significant interest in biomedical and pharmaceutical research. The development of chalcone derivatives as smart materials holds the potential to offer innovative solutions in targeted treatment methods. Quinazoline-derived compounds, with their heterocyclic structures, occupy a prominent place in biomedical applications. Various derivatives of quinazolines are utilized as foundational structures in biologically active substances and drug molecules. Possessing a wide range of pharmacological activities, such as antimicrobial, anti-inflammatory, antioxidant, and anticancer effects, quinazoline derivatives are extensively studied by biologists and medicinal chemists. It is anticipated that their popularity will increase in the future, playing a central role in biomedical innovations. Phthalocyanine (Pc) compounds are another significant class of compounds, distinguished by their versatile applications and robust chemical structures. Initially used as blue and green dyes, phthalocyanines have evolved to serve in a wide range of applications, including photoconductive materials in photocopiers, chemical sensors, electrochromic devices, reactive compounds for photodynamic therapy (PDT), photovoltaic cells, liquid crystals, and Langmuir-Blodgett films. The multifaceted nature of phthalocyanines makes them indispensable in both fundamental science and industrial applications. Quantum dots (QDs) are innovative materials that dramatically alter the physical and chemical properties of substances due to their nanoscale dimensions. The reduction in particle size enhances material efficacy, as seen in quantum dot technology used in televisions to provide more precise color sensitivity. When examined as catalysts, substances that are ineffective at larger particle sizes demonstrate high efficiency when reduced to the size of quantum dots. The synthesis and applications of QDs hold groundbreaking potential, particularly in human health and energy production. However, working with these materials presents significant challenges in synthesis and characterization processes. In this thesis, chalcone, quinazoline, and phthalocyanine derivatives exhibiting smart material properties, along with QDs and their hybrid structures, have been synthesized and thoroughly investigated. The study encompasses the following key areas: (E)–4-(4-((1–oxo-3,4–dihydronaphthalene-2(1H)ilidene)methyl)phenoxy) phthalonitrile derivative, which is the first of the phthalocyanine compounds we have synthesised, fluorescence properties in different solvents and different pH values, In terms of photochemical properties, singlet oxygen yield (ΦΔ), photodegradation quantum yield (Φd) and biological effects on α-glucosidase and carbonic anhydrase enzymes were investigated. The indicators obtained show that the substance is a special substance in terms of molecular behaviour and shows different sensitivity to environmental conditions. When we look at these verbs, it is seen that this substance is different from normal ordinary substances. This synthesised compound is included in the class of smart and innovative materials with these properties. 4-(4-(4-(2-amino-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-yl)phenoxy) phthalonitrile derivative phthalocyanines, which are the other series of substances synthesised in the second study, have been photochemically investigated in terms of their fluorescence properties in different solvents and at different pH values, singlet oxygen yield (ΦΔ) and photodegradation quantum yield (Φd). Biologically, the properties of phototoxide, cytotoxide and in vitro photodynamic antitumour activities for breast cancer treatment have been investigated and the reactions given show that the molecule is a special substance. As a result, these molecules are special substances that are candidates to produce effective results in environments containing special conditions. The class of smart and innovative materials has new members showing superior properties as a result of these substances we have synthesised. Our third important study was the synthesis of indole, carbazole, phenothiazine derivative and tetralone main skeleton chalcone derivatives which have the ability to inhibit aldose reductase enzyme which is directly related to diabetes. These compounds prevent the metabolism of glucose as a result of inhibition of aldose reductase enzyme and prevent the emergence of diabetic complications. The synthesised compounds, with their smart material properties, have played an important role in the elimination of disorders that adversely affect the quality of human life; peripheral nerve cells, retinal problems and functional disorders occurring in kidney tissues and have become an important alternative active substance in the treatment of diabetes. As the 4th and final study; The synthesis of QDs with indole, carbazole, phenothiazine-derived tetralone, and quinazoline-based compounds has been conducted, and their luminescence quenching properties analyzed. These properties indicate that the synthesized compounds function as electron donors, and the hybrid structures with QDs can be utilized as smart materials in solar cell applications. Furthermore, novel molecular solar cell designs developed with these hybrid structures have been introduced to the literature. Overall, this thesis demonstrates the potential of hybrid structures as smart materials by combining the biological and photochemical advantages of organic compounds (chalcone, quinazoline, phthalocyanine) with CdSeS QDs. The findings, spanning enzyme-based biomedical applications with phthalocyanine derivatives, cancer therapies with quinazoline derivatives, diabetes treatment with chalcone derivatives, and energy solutions with QDs, aim to pave the way for new research avenues in both fundamental science and industrial applications. The environmental sensitivity, biological efficacy, and energy efficiency of these hybrid structures suggest they will play a significant role in future applications.
Benzer Tezler
- Serbest kökçelerin protonlu çözgenlerinde dinamik nükleer polarizasyon
Dynamic nuclear polarization in suspensions consisting of solvents with protons and free radicals
HANDAN ENGİN KIRIMLI
Doktora
Türkçe
2010
Fizik ve Fizik MühendisliğiUludağ ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. AHMET PEKSÖZ
- Tetralon temelli yeni 3-siyano kinolin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve enzim aktivitelerinin belirlenmesi
Synthesis, characterization and determination of enzyme activities of new tetralone-based 3-cyano quinoline derivatives
İKRANUR YATI
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
KimyaTokat Gaziosmanpaşa ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA CEYLAN
- 2-amino-4-fenil-5,6-dihidrobenzo[h]kinolin-3-karbonitril türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterisations 2-ami̇no-4-phenyl-5,6-di̇hydrobenzo[h] qui̇noli̇ne-3-carboni̇tri̇le deri̇vates
ZEYNEP ESEN
- Kömürde bulunan oksijenli fonksıyonel grupların temiz kömür hazırlanmasında etkilerinin araştırılması
The investigation of the effects of the oxygenated functional groups in coals during the preparation of clean coal
SİBEL TAHMAZOĞLU
- Kolloid yapıdaki sfalten süspansiyonlarında dinamik çekirdek polarizasyonu ve epr spektrumu
Başlık çevirisi yok
MUSTAFA METİN GÜZELGÖZ