Synthesis and characterization of novel aza-BODIPY compounds
Yeni aza-BODIPY türü bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 485315
- Danışmanlar: PROF. DR. AHMET GÜL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 72
Özet
Aza-BODIPY bileşikleri, üstün fotofiziksel özellikleri olan ve güneş pilleri, organik ışık yayan diyotlar, moleküler algılayıcılar, biyo-işaretleyiciler, ilaç taşınım ajanı, fotodinamik terapi ajanı ve bor nötron yakalama terapisi ajanı olarak biyomedikal ve optikal alanlarda kullanılan en önemli pirol türevlerinden biridir. Bu tezde, ağır atomların ve dimerleşmenin molekülün fotofiziksel özelliklerine etkisi incelenmiştir. İlk olarak, 4-klorobenzaldehit ile asetofenonun reaksiyonundan elde edilen bileşik nitrolanmış, ardından bu öncü bileşik amonyum asetat ile kaynatılmış ve aza-dipiromethen bileşiği elde edilmiştir. Ardından yapının BF2 ile kompleksleşmesi sonucunda aza-BODIPY bileşiği sentezlenmiştir. Bu aşamadan sonra iki yol izlenmiştir. İlkinde, ağır atomların etkisini incelemek için yapı, moleküler brom ile 2 ve 6 konumlarından bromlanmış; diğerinde ise molekülün yakın infrared bölgesinde absorpsiyonu ile hedef hücreye geçirgenliğinin artırılması amaçlanmış ve aza-BODIPY bileşiği demir (III) klorür kullanılarak β konumlarından oksidatif olarak dimerleştirilmiştir. Sentezlenen moleküllerin karakterizasyonu ve floresan çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Pirolik konumlarından bromlanan aza-BODIPY moleküllerinde ağır atom etkisi ile floresan kuantum veriminde düşüş gözlemlenmiştir. Buna ek olarak aza-BODIPY yapısına doğrudan bağlı olan ağır atomların, yan gruplara bağlı ağır atomlara kıyasla spin-orbit eşleşmesine daha çok katkı sağladığı gözlemlenmiştir. Aza-BODIPY dimer yapısının ise tez kapsamında incelenen moleküller arasında en yüksek floresan kuantum verimine sahip olduğu ve beklenildiği gibi yakın infrared bölgesinde absorpsiyon yaptığı gözlemlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Aza-BODIPY compounds are one of the most important pyrrole derivatives with intriguing properties including fine photophysical behaviors and diverse biomedical and optical applications such as solar cells, organic light emitting diodes (OLEDs), logic gates, molecular sensors, biolabeling and drug delivery agents, and particularly as photodynamic therapy (PDT) and boron neutron capture therapy (BNCT) agents. In this thesis, effect of incorporation of heavy atoms and dimerization on the photophysical properties of aza-BODIPY compounds was investigated. As a first, synthesis of aza-dipyrromethene and its BF2 chelated form was performed. In order to synthesize aza-dipyrromethene compound, 4-chlorobenzaldehyde was reacted with acetophenone and the resulting chalcone was then reacted with nitromethane. The precursor compound was refluxed in the presence of ammonium acetate to afford aza-dipyrromethene. Complexation of this compound with BF3.Et2O resulted in formation of aza-BODIPY molecule. In the following step, two ways were considered. The first of these involves the bromination of the aza-BODIPY compound to increase spin-orbit coupling with heavy atom effect. In the second route, to increase the penetration ability of the molecule to target cell, molecule was dimerized with iron (III) chloride through its β position. Consequently, fluorescence characteristics of the compounds were investigated. It was found that the brominated aza-BODIPY compound showed a decrease in its fluorescence quantum yields with heavy atom effect. It was also observed that halogens directly attached to the aza-BODIPY core displayed a higher spin-orbit coupling than those of attached to the benzene substituents of the molecule. Dimeric aza-BODIPY molecule has the highest florescence quantum yield among the synthesized compound in the context of the thesis, moreover, it showed an absorption maximum in the near-IR region as expected.
Benzer Tezler
- Yeni tip Aza-BODIPY bileşiğinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of a novel Aza-BODIPY compound
ESRA BAYRAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUHAMMET ÜBEYDULLAH KAHVECİ
DR. ŞENNUR ÖZÇELİK
- Simetrik ve ansimetrik azadipirometen ligand ve BF2 komplekslerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterizations, investigation of photophysical properties of symmetrical and asymmetrical azadipyrromethenes ligands and BF2 complexes
HALİL YILMAZ
- Yeni tip ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel phthalocyanines
EKREM KAPLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Periferal konumda oksa-aza grubu taşıyan metalli ftalosiyanin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of metallophthalocyanines containing oxa-aza moiety in the peripheral position
AYŞENUR KÜBRA ALTUNBAŞ
- Naftoksi veya kinolinoksi grupları içeren yeni hegzadeka sübstitüe ftalosiyaninler
Novel hexadeca substituted phthalocyanines containing naphthoxy or quinolinoxy groups
ÖZGE KURT