Yeni bazı izoksazol türevleri üzerinde çalışmlar
The Studies on some new isoxazde derivates
- Tez No: 48818
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AYLA BALKAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1996
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 113
Özet
7. ÖZET Bu çalışmada 3-[(2-naftiloksi) alkil] -2,4-pentandion (Bileşik 6-10) ve 4-[(2-naftiloksi) alkil]-3,5-dimetilisoksazol (Bileşik 11-15) yapısında 10 yeni bileşik sentez edilerek bileşiklerin sitotoksik ve antiviral etkileri incelenmiştir. Çalışmalarımızda hareket maddesi olarak kullandığımız (2-naftiloksi)alkil bromürler (Bileşik 1-5) 2-naftol bileşiğinin dibromoalkanlarla alkollü potasyum hidroksit çözeltisi için de reaksiyonu sonucu hazırlanmışlardır. 3-[(2-naftiloksi)alkil]-2,4-pentandionlar ise (2- naftiloksi)alkil bromürlerin potasyum iyodür ve potasyum karbonat varlığında 2,4- pentandion ile reaksiyonundan elde edilmişlerdir. 3-[(2-naftiloksi) alkil]-2,4-pentandionlar sodyum asetat varlığında hidroksilamin hidroklorür ile muamele edilerek 4-[(2 - naftiloksi) alkil]-3,5- dime- tilizoksazollere dönüştürülmüşlerdir. Sentezi yapılan bileşiklerin erime dereceleri ve reaksiyon yüzde verimleri aşağıda tablo halinde verilmiştir.Tablo 5: Sentezi yapılan bileşiklerin reaksiyon verimleri ve erime dereceleri 95 O (CH2)" - X it:96 Bileşiklerin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromatografisinde Rf değerleri ve UV ab- sorbsiyon özellikleri saptanmış; yapılan İR, XH - NMR ve eleman analizi verileri ile kanıtlan mıştır. Biyolojik aktivite çalışmalarımızın ilk aşamasında yeni sentezlenen bileşikler sitotoksik etkileri yönünden değerlendirilmiş, daha sonra adenovirus tip 5 ve poliovirus tip 1 e karşı anti viral etkileri viral sitopatik etkinin inhibisyonuna dayanan metod kullanılarak incelenmiştir. Bileşik 11 ve 14 hariç bileşiklerin hiçbirinin 20 |ig/ml konsantrasyonda sitotoksik etki göstermediği gözlenmiştir. Öte yandan Bileşik 7, 10-12 ve 15 20 |ig/ml de adenovirus tip 5'in replikasyonunu inhibe ederken bu konsantrasyonda sadece Bileşik 10 ve 13 poliovirus tip I in replikasyonunu inhibe etmektedir. 20 Hg/ml konsantrasyonda hem adenovirus tip 5 hem de poliovirus tip 1 in replikasyo nunu inhibe edici aktivite gösteren 3-[6-(2-naftiloksi) hekzil]-2,4-pentandion (Bileşik 10) serinin en aktif bileşiği olarak bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
8. SUMMARY In this study ten new compounds having 3 - [(2 - naphthyloxy) alkyl] - 2,4 - pentanedi- one (Compounds 6-10) and 4-[(2-naphthyloxy) alkyl]-3,5-dimethylisoxazole (Compounds 11-15) structures were synthesized and their cytotoxicities and antiviral activities were inves tigated. (2-naphthyloxy)alkyl bromides (Compounds 1-5) which were used as starting com pounds in our studies were prepared by reacting 2-naphthol with dibromoalkanes in alcoholic potassium hydroxide solution. 3-[(2-naphthyloxy) alkyl]-2,4-pentanediones were obtained by the reaction of (2-naphthyloxy) alkyl bromides with 2,4-pentanedione in the presence of po tassium iodide and potassium carbonate. On treating with hydroxylamine hydrochloride in the presence of sodium acetate, 3- [(2-naphthyloxy) alkyl] -2,4- pentanediones were converted into 4-[(2-naphthyloxy) alkyl]-3,5-dimethylisoxazoles. The melting points and the percentage of the yields of the compounds synthesized are given in the Table below:98 Table 6: Reaction yields and melting points of the compounds synthesized O (CH2)" - x r »99 The physical properties, Rf values on thin layer chromatography and UV absorption properties of the synthesized compounds have been determined and their chemical structures were proved by IR, *H - NMR, and the elemantal analysis data. At the first stage of our biological activity studies, the new synthesized compounds were tested for their cytotoxic effects, then their antiviral activities were investigated against adeno virus type 5 and poliovirus type 1 using the method which is based on the inhibition of viral cytopathic effect. It was observed that all of the compounds (except Compounds 11 and 14) had no cyto toxic effect at 20 fig/ml. On the other hand, Compounds 7, 10-12 and 15 inhibited the replica tion of adenovirus type 5 at 20 jig/ml. Whereas at this concentration only compounds 10 and 13 and inhibited the replication of poliovirus type 1. 3-[6-(2-naphthyloxy) hexyl]-2,4-pentanedione (Compound 10) possessing inhibitory activity on the replication of both adenovirus type 5 and poliovirus type 1 at 20 fig/ml was the most active compound in the series.
Benzer Tezler
- Bazı 5-Sübstitüe-izoksazolo[4,5-d]piridazin-4(5H)-on Türevleri Üzerinde Çalışmalar
Studies on Some 5-Substitutedisoxazolo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one Derivatives
KERİMAN ÖZADALI
Doktora
Türkçe
2011
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FÜGEN ÖZKANLI
- Tandospiron analoglarının hidroarilasyon reaksiyonları
Tandospirone derivatives hydroarylation reactions
BİLGESU ONUR SUCU
- Antidepresan ilacı olarak kullanılabilecek tandospiron analoglarının sentezlenmesi
Synthesis of tandospirone derivatives, having possible usabilty as antidepressant medicine
ASLI KÖPRÜCELİ
- Bazı visinal diaril heterosiklik bileşiklerin antikanser aktivitelerinin araştırılması
Investigation of anticancer activities of some visinal diaryl heterocyclic compounds
SÜMEYYE TURANLI
Doktora
Türkçe
2021
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BURCU ÇALIŞKAN
- Bazı biyolojik aktif izoksazol-kalkon hibrit bileşiklerinin sentezi
Synthesis of some biologic active isoxazol-chalcone hybrid compounds
GÖKÇEN AKINALP