Mono-, bis-, tris- halkalı fosfazen türevlerinin sentezi; spektroskopik, stereojenik ve kristallografik özelliklerinin araştırılması
The synthesis of mono-, bis-, tris-, cyclophosphazene derivatives, and the investigations of their spectroscopic, stereogenic and crystallographic properties
- Tez No: 489277
- Danışmanlar: PROF. DR. ZEYNEL KILIÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: bis-spiro halkalı fosfazenler, stereoizomeri, kristal yapı
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 115
Özet
Bu çalışmada, p-florbenzaldehitin kuru EtOH ortamında sırayla N-metiletilendiamin, N-etiletilendiamin ve N-metil-1,3-propilendiaminle ile etkileştirilmesinden oluşan Schiff bazları indirgenerek N-alkildiamin bileşikleri (1-3) elde edilmiştir. Diaminlerin hekzaklorosiklotrifosfazen (N3P3Cl6) ile nükleofilik sübstitüsyon tepkimesinden kısmen substitue mono-spiro-fosfazen (4-6) ve bis-spiro-fosfazen (7-9) sentezlenmiştir. Kısmen sübstitüe fosfazen bileşiklerinin eldesinde toluen, THF, o-ksilen çözücüleri kullanılarak klasik ve mikrodalga sentez yöntemleri ayrı ayrı denenmiştir. Elde edilen kısmen sübstitüe bileşiklerle aşırı pirolidinin tepkimesi sonucu tamamen sübstitüe (10-11) bileşikleri elde edilmiştir. Bileşikler (7-9) stereojenik merkez içerdiğinden sentez sırasında cis- ve trans- izomerler (7a-b, 8a-b, 9a-b) birlikte oluşmuştur. Bu izomerleri ayırmak için preperatif ince tabaka uygulaması yapılmıştır. Ayrıca tepkime ortamında ara ürün olarak bir imidazolin bileşiği (12) oluşmuştur. Sentezlenen kısmen ve tamamen sübstitüe fosfazen bileşiklerinin incelenmesinde MS, FTIR, NMR (1H,13C, 31P) teknikleri kullanılmıştır. Uygun kristali elde edilen (4, 9a ve 12) bileşiklerinin yapıları X- ışını kırınımmetre yöntemiyle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, Schiff bases formed by reacting p-fluorobenzaldehyde with N-methylethylenediamine, N-ethylethylenediamine and N-methyl-1,3-propylenediamine in dry EtOH, were reduced to obtain N-alkyldiamine compounds (1-3). The mono-spiro-phosphazene (4-6) and bis-spiro-phosphazene (7-9) compounds were synthesised by the nucleophilic substitution reaction of the N-alkyldiamine with hexachlorocyclotriphosphazene (N3P3Cl6). Conventional and microwave synthesis methods have been used for getting substituted phosphazene compounds in toluene, THF, o-xylene solvents. The resulting partially substituted compounds were reacted excess pyrrolidine to give completely substituted (10-11) compounds. Since the compounds (7-9) contain a stereogenic center, cis- and trans- isomers (7a-b, 8a-b, 9a-b) form together during synthesis. In order to separate these isomers, preparative TLC was used. In addition, an imidazoline compound (12) formed during the reaction. MS, FTIR, NMR (1H, 13C, 31P) techniques were used to investigate the phosphazene compounds. The structures of the compounds (4, 9a and 12) suitable crystals were illuminated by X-ray diffractometry. Key Words : bis-spiro cyclophosphazenes, stereoisomer, crystal structure
Benzer Tezler
- Studies towards efficient synthesis with dendralenes
Dendralenlerle verimli senteze yönelik çalışmalar
MEHMET FATİH SAĞLAM
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
KimyaThe Australian National UniversityOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. MICHAEL S. SHERBURN
- Yeni makrosiklik vic-dioksimlerin sentezi ve komplekslerinin incelenmesi
Synthesis and complex formation of novel vic-dioximes
FEHMİ UFUK SESALAN
- Polihalo organik bileşikler ile mono - ve difonksiyonel gruplu nükleofillerden doymamış sübstitüe organik bileşikler
Başlık çevirisi yok
GÖKŞİN AYDINLI
- Bazı halodienler ve halokinonların mono- ve difonksiyonel gruplu tiyollerle reaksiyonlarından yeni tiyoeterlerin sentezi
The synthesis of the new thioethers from the reactions of some halodienes and haloquinones with thiols with mono- and difunctional groups
NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Heterosiklik gruplar içeren siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of cyclotriphosphazenes containing heterocyclic groups
EDA ERDEMİR TAVUKÇU
