Synthesis of 6-halogen-substituted 2-methylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepine derivatives
6-halojen sübstitüye 2-metilen-2,3-dihidro-1,4-oksazepin türevlerinin sentezi
- Tez No: 489523
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 269
Özet
Heterosiklik bileşikler doğal veya sentetik olarak yaşam açısından önemlidirler. Heterosiklik kimyada yedi-üyeli 1,4-oksazepinler geniş biyolojik ve tıbbi aktiviteler göstermeleri nedeniyle her geçen gün daha fazla ilgi çekmektedirler. Bunlarla ilgili birçok çalışma vardır ve yenileri de ortaya çıkmaya devam etmektedir. Bu çalışmada biyolojik çalışmalar için potansiyeli olan halojen-sübstitüye 1,4-oksazepin türevlerinin sentezi araştırılmıştır. Bu amaçla, ariloil klorürler ve terminal alkinlerin Pd katalizörlüğündeki reaksiyonlarından α,β-alkinik keton türevleri hazırlanmıştır. Daha sonra, proparjilaminin ve α,β-alkinik ketonlar arasındaki konjüge katılma reaksiyonları ile 23 tane N-proparjilik β-enaminon türevi sentezlenmiştir. Projenin ikinci kısmında N-proparjilik β-enaminon türevlerinin N-klorosüksinimid ve Selekflor® ile α-klor- ve α-flor-sübstitüsyon tepkimeleri çalışılmıştır. Bu reaksiyonlar ile 23 yeni α-klor-sübstitüye ve 5 yeni α-flor-sübstitüye N-proparjilik β-enaminon türevi iyi verimlerle sentezlenmiştir. Projenin son kısmında ise halojen-sübstitüye N-proparjilik β-enaminonların elektrofilik halkalaşması araştırılmıştır. Bu bileşikler kloroform içerisinde geri-soğutucu altında çinko klorür varlığında kaynatıldıklarında 6-halojen-sübstitüye 1,4-oksazepin bileşiklerini iyi verimlerle üretmiştir. Sonuç olarak, 23 yeni klor-sübstitüye ve 5 yeni flor-sübstitüye 1,4-oksazepin türevi sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic compounds are important since they are present in life naturally or synthetically. Among heterocyclic compounds, seven-membered 1,4-oxazepines are giving more attention than ever due to their wide range of biological and medicinal activities. There are many studies about their synthesis and new ones continue to appear. In this study, synthesis of halogen-substituted 1,4-oxazepine derivatives was investigated, which may have potential for biological studies. For this purpose, α,β-alkynic ketone derivatives were prepared by the reaction of aryloyl chlorides with terminal alkynes in the presence of a Pd catalyst. After that, by conjugate addition reaction between α,β-alkynic ketones and propargylamine, 23 N-propargylic β-enaminone derivatives were synthesized. Secondly, α-halogen substitution reactions of N-propargylic β-enaminone derivatives were studied with NCS and Selectfluor® for chlorine and fluorine substitution, respectively. By these reactions, 23 novel α-chloro-substituted and 5 novel α-fluoro-substituted N-propargylic β-enaminone derivatives were synthesized in good yields. In the final stage of this study, electrophilic cyclizations of halogen-substituted N-propargylic β-enaminones were investigated. When treated with zinc chloride by refluxing chloroform, they afforded 6-halo-substituted 1,4-oxazepines in good yields. In conclusion, 23 novel chloro-substituted and 5 novel fluoro-substituted 1,4-oxazepine derivatives were synthesized.
Benzer Tezler
- Yaşayan polimerizasyon sistemlerini içeren dönüşüm reaksiyonları ile blok ve graft kopolimer sentezi
The Synthesis of block and graft copolymers by using transformation reactions involuing living polymerization systems
AYŞEGÜL BAŞKAN DÜZ
- Dört yeni makrosiklik vic - dioksimin sentezi ve komplekslerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
KEMAL KARADENİZ
- 2-aminopirimidin türevlerinin sentezi ve pirimido[1,2-a] pirimidinlere dönüştürülmesi
Synthesis of 2-aminopyrimidine derivatives and their conversion to pyrimido[1,2-a]pyrimidines
ÖZNUR ÖZYAVAŞ
- Bazı yeni 2-(2,4-dihalojensübstitüeanilino)benzimidazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatması ve candida türü mantarlara karşı antifungal ve stafilokoklara karşı antibakteriyel etkilerinin incelenmesi
Studies on the synthesis, structure elucidation of some novel 2-(2,4-di-halogen substituted anilino)benzimidazol derivatives and evaluation of their antifungal effects against candida species and antibacterial effects on staphylococ species
ÇİĞDEM KARAASLAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN GÖKER
- Yeni S,N-disübstitüe ve S,N,N-,S,N,S-trisübstitüe nitrobüta-1,3 dien türevlerinin sentezi
Synthesis of new S,N- disubstituted and S,N,N-,S,N,S- trisubstituted nitrobuta-1,3-diene derivatives
AYŞEGÜL AKSOY GÜN
Yüksek Lisans
Türkçe
2017
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÜMİT SALAN
PROF. DR. DİETER E. KAUFMANN