Düzlemsel kiral [2.2]parasiklofan temelli pybox tipi ligandların sentezi ve asimetrik mukaiyama aldol reaksiyonunda uygulamaları
Synthesis of the planar chiral [2.2]paracyclophane based pybox type ligands and applications in asymmetric mukaiyama aldol reaction
- Tez No: 498358
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MURAT ÇAKICI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 103
Özet
Asimetrik sentezlerde düzlemsel kiral ligandlar önemli yer tutmaktadır. Son zamanlarda, düzlemsel kiral bileşikler ailesinin bir üyesi olan [2.2]parasiklofanlar ve bunların uygulamaları, asimetrik sentez alanında oldukça fazla dikkat çekmektedir. Sunulan bu tez çalışmasının amacı, asimetrik sentez alanında kullanılacak yeni bir tip bisoksazolin temelli düzlemsel kiral parasiklofan ligandlarını sentezlemektir. Ayrıca, bu yeni ligandların katalitik performansı ve seçicilik üzerindeki düzlemsel kiralitenin rolü asimetrik Mukaiyama aldol reaksiyonunda test edilmiştir Bisoksazolin ligandlarının birçok sentez yöntemi olmakla birlikte en yaygın olanı amino alkollerden eldesidir. Bu amaçla, optikçe saf düzlemsel kiral özellikteki orto ve pseudo-geminal türevlendirilmiş aromatik amino alkol türevlerinden, ilk kez [2.2]parasiklofan birimleri taşıyan kiral bisbenzoksazol ligandlarının sentez çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Pseudo-geminal hidroksi amin yapısı içeren bisbenzoksazol yapısındaki kiral ligandların sentezi tüm çabalarımıza rağmen başarıya ulaşamamıştır. Ancak, orto-sübstitüye düzlemsel kiral hidroksi amin türevinden kiral bisbenzoksazol ligandlarının her iki enantiyomeri başarılı bir şekilde sentezlenmiştir. Ayrıca, düzlemsel kiral bisbenzoksazol ligandların, aldehit veya ketonlar ile silil enol eterler arasında gerçekleştirilen asimetrik Mukaiyama aldol reaksiyonu ile katalitik etkinlikleri de araştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
Planar chiral ligands play an important role in asymmetric synthesis. Recently, [2.2]Paracyclophanes, a member of the family of planar chiral compounds, and their applications have attracted much attention in the field of asymmetric synthesis. The aim of this thesis is to synthesize a new type of bisoxazoline-based planar chiral paracyclophane ligands for use in asymmetric synthesis. Furthermore, the catalytic performance of the new ligands and the role of planar chirality on the selectivity have been tested in asymmetric Mukaiyama aldol reaction. Bisoxazoline ligands have a variety of synthesis methods, but the most common is to obtain them from amino alcohols. For this purpose, synthesis studies of chiral bisbenzoxazole ligands containing [2.2]paracyclophane units from ortho and pseudo-geminal aromatic amino alcohol derivatives as enantiomerically pure were performed for the first time. Despite all our attempts, the synthesis of the bisbenzoxazole type ligands that is consisting pseudo-geminal hydroxy amine structure has not been achieved. However, both enantiomers of chiral bisbenzoxazole type ligands from the ortho-substituted planar chiral hydroxy amine derivative were successfully synthesized. Moreover, the catalytic activities of the planar chiral bisbenzoxazole ligands were also investigated by the asymmetric Mukaiyama aldol reaction between various aldehydes or ketones and silyl enol ethers.
Benzer Tezler
- Düzlemsel kiral [2.2]parasiklofan temelli bis(benzoksazol) ligandlarının sentezi ve asimetrik mukaiyama aldol reaksiyonunda uygulamaları
Synthesis of the planar chiral [2.2]paracyclophane based bis(benzoxazole) ligands and applications in asymmetric mukaiyama aldol reaction
EMRAH POLAT
- Düzlemsel kiral [2.2]parasiklofan temelli kiral diaminlerin sentezi
Synthesis of the planar chiral [2.2]paracyclophone based chiral diamine
FATMANUR BİLİZ
- Barriers to enantiomerization of 1-(o-aryl) barbituric and -2-thiobarbituric acid derivatives
1-(o-aril)barbitürik ve -2-tiyobarbitürik asit türevlerinde enentiyomerizasyon bariyeri
SEMİN FUNDA OĞUZ
- Yeni ligandlar ve organik reaksiyonlarda kullanılmaları
New ligands and their application in organic chemistry
ŞEBNEM SARIŞAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. EMİNE NACİYE TALINLI
- Synthesis and barriers to rotation in axially chiral barbituric and thiobarbituric acid derivatives
Kiral barbitürik ve tiyobarbitürik asit türevlerinde sentez ve dönme bariyerleri
ELİF OLGUN
