Fotodinamik terapi amaçlı yeni tip silisyum ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of new type silicon phthalocyanines for photodynamic therapy
- Tez No: 504872
- Danışmanlar: DOÇ. ALİ ERDOĞMUŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, silisyum ftalosiyanin, fotodinamik terapi (PDT), fotofizik, fotokimya, Phthalocyanines, silicon phthalocyanine, photodaynamic therapy (PDT), photophysic, photochemistry
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 183
Özet
Ftalosiyaninler (Pcs), görünür bölgede (600-800 nm) sahip oldukları yüksek absorbsiyon katsayısı, uyarılmış triplet ömürlerinin uzunluğu, yüksek verimle etkili singlet oksijen üretimi O2(1∆g) sağlamaları ve oluşan reaktif oksijenin seçilen dokuların nekrozuna sebep olmasından dolayı, tıpta kanserin fotodinamik terapisi ile tedavisinde fotosensitizer olarak kullanılan önemli boyar maddelerdir. Ftalosiyaninlerin su ve organik çözücülerde çözünürlüklerinin kısıtlı olması, onların kullanım alanlarında sınırlamalara neden olmaktadır. Fakat çözünürlükleri, taç eter, alkil, alkoksi, alkiltiyo, N ve O içeren gruplar gibi farklı türlerde hacimli ve uzun zincirli fonksiyonel grupların sübstitüe olması ile arttırılabilir. Ayrıca fotodinamik terapi uygulamaları için, ilaç hasta kanına direk enjekte edileceği için ftalosiyaninin suda çözünebilir olması çok büyük öneme sahiptir. Suda çözünebilir ftalosiyaninler organik çözücüde çözünenlere göre PDT'de ışığa duyarlı maddeler olarak daha aktif bileşikler olarak kullanılabilirler. Metalli ftalosiyaninlerin (MPcs) fotofiziksel özellikleri merkez metal iyonundan oldukça etkilenir. Zn2+, Ga3+ ve Si4+ gibi diyamanyetik iyonlar ftalosiyanin komplekslerine yüksek verimli ve uzun yaşam süreli triplet hal verirler. Bu tezde, daha etkili bir fotodinamik ajan oluşturmak için yukarıda bahsedilen özellikler birleştirilmek istendi. Bunun için sübstitüent olarak aksiyel konumlu o-karboran-monool, 2-kinolintiyol, 8-hidroksikinolin ve 5-(triflorometil)-2-tiyopiridin silisyum ftalosiyaninler (SiPcs) ve bunların kuaternize türevleri sentezlenerek, farklı çözücülerdeki fotokimyasal ve fotofiziksel özellikleri incelendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV–Vis, FT-IR, 1H-NMR ve Kütle Spektrofotometresi ile karakterize edildi.
Özet (Çeviri)
Phthalocyanines (Pcs) are important dyes used in the medicinal field as photosensitizers for photodynamic therapy (PDT) of cancer treatment because of their properties that exhibit high absorption coefficients in the visible region of the spectrum, mainly in the phototherapeutic window (600–800 nm), a long lifetime of triplet excited state to produce efficiently singlet molecular oxygen, O2(1∆g) and the reactive oxygen species lead to necrosis of selected tissues. Applications of phthalocyanines are restricted owing to their insolubility in common solvents and water. But the solubility of phthalocyanines can be improved by introducing different kinds of bulky substituents, such as crown ethers, alkyl, alkoxy and alkylthio and the donor atoms such as N and O within the substituents at the periphery of the phthalocyanines. Besides, for PDT applications, the drug is injcted into the patient's blood stream, and since the blood itself is a hydrophilic system, water solubility becomes crucial for a potential photosensitizer for PDT. The photophysical properties of metallophthalocyanines (MPcs) are strongly influenced by the nature of the central metal ion. Diamagnetic ions, for example Zn2+, Ga3+ and Si4+, give phthalocyanine complexes excellent properties such as high triplet yields and long triplet lifetimes. In this thesis, it is desired to combine the above mentioned features to create a more effective photodynamic agent. Thus, axially substitued o-carborane-monool, 2-quinolinethiol, 8-hydroxyquinoline and 5-(trifluoromethyl)-2-thiopyridine silicon phthalocyanines and their quaternized derivatives have been synthesized and examined for their photochemical and photophysical properties in different solvents. The structures of the synthesized compounds were characterized by UV-Vis, FT-IR, 1 H-NMR and Mass spectrophotometry.
Benzer Tezler
- Kanserin teşhis ve tedavisine yönelik yeni tip silisyum ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and characterization of new type silicon phthalocyanines for diagnosis and treatment of cancer
ASUMAN DAKOĞLU GÜLMEZ
- Fotodinamik terapi amaçlı piperidin sübstitüe yeni indiyum ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of photophysical and photochemical properties of piperidine substituted new indium phthalocyanines for photodynamic therapy
MÜCAHİT FURKAN GÜRBÜZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BAHATTİN YALÇIN
PROF. DR. MAHMUT DURMUŞ
- Fotodinamik terapi amaçlı direkt konjuge ftalosiyanin-bodıpy fotosensitizerlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of directly conjugated phthalocyanine-bodipy photosensitizers and investigation of their properties
CEM GÖL
- Non-covalently functionalized SWNTs as potential delivery agents for novel BOdDIPY-based PDT sensitizers and the design and synthesis of dendritic light harvesters
Yeni BODIPY-temelli fotodinamik terapi sensitizörü taşıma amaçlı kovalent olmayan SWNT türevlendirmesi ve dendritik ışık hasadı sistemlerinin tasarım ve sentezi
SÜNDÜS ERBAŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
Enerjiİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA
- Periferal tetraetilenglikolmetileter sübstitüe metalli ftalosiyaninlerin sentezi
Synthesis of peripheral tetraethyleneglycolmethylether substituted metallophthalocyanines
BERKAY AKKOÇ
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN