Sübstitüe alkil grupları taşıyan 3-bromofuranların oksidasyonu: Çoklu stereomerkezlere sahip heterosiklik bileşiklerin sentezi
Oxidation of 3-bromofurans having substituted alkyl groups: Synthesis of heterocyclic compounds bearing multiple stereocenters
- Tez No: 506287
- Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Alkil yan zincirin C1-C4 pozisyonlarına hidroksil, amin ve amin öncüsü azit gruplarını içeren 2-alkil-3-bromofuran türevleri sentezlendi. Her bir sınıf (hidroksil ve amin) 3-bromoalkilfuran türevlerinin fotoksijenasyonu (TPP ve RB sensitizerliğinde) ve kimyasal (m-CPBA ve NBS) oksidasyonu incelenerek en uygun şartlar belirlendi. C1 pozisyonunda hidroksil ve amin ihtiva eden furan türevlerinin en iyi oksidasyon şartlarının m-CPBA ile gerçekleştiğine karar verildi. Bu oksidasyon ile altı üyeli heterosiklik bileşikleri sentezlendi. 163'ün oksidasyonu ile distereoemerler 235a ve 235b elde edilirken 176, 221, 223'ün kimyasal oksidasyonundan sırasıyla piperidin alkaloit öncüsü 239, 258, 262 sentezi başarıyla gerçekleştirildi. C3 ve C4 pozisyonunda hidroksil ve amin içeren furan türevlerinin oksidasyon çalışmalarında; spiro lakton ve spiro laktam türevi bileşikler sentezlendi. C2 pozisyonunda hidroksi ihtiva eden furan türevi bileşiklerin sentezi genel olarak kullanılan furillityum üzerinden başarılamadı. Bunun üzerine yeni bir yöntem geliştirilerek 204'ün sentezi gerçekleştirildi.
Özet (Çeviri)
2-alkyl-3-bromofuran derivatives containing hydroxyl, amine and amine precursor azide groups at C1-C4 positions of the alkyl sidechain were synthesized. Optimal conditions were determined by examining the photoxigenicity (TPP and RB sensitivities) and chemical (mCPBA and NBS) oxidation of each class (hydroxyl and amine) 3-bromoalkylfuran derivatives. It has been determined that the best oxidation conditions for hydroxyl and amine containing furan derivatives in the C1 position are achieved by mCPBA. With this oxidation, six membered heterocyclic compounds were synthesized. The 239, 258, 262 synthesis was successfully carried out from the chemical oxidation of 176, 221, 223 respectively, while the distrioemers 235a and 235b were obtained by oxidation of 163. Oxidation studies of hydroxyl and amine containing furan derivatives in C3 and C4 positions; spiro lactone and spiro lactam derivative compounds were synthesized. Synthesis of hydroxy-containing furan derivative compounds in the C2 position was not achieved over the commonly used furulylium. Then a new method was developed and 204's synthesis was realized.
Benzer Tezler
- Sübstitüe propandioik asid tiyosemikarbazidleri ile bunlardan türeyen Bis(triazolintiyonil) Alkanlar'ın sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
NURAY ULUSOY
Doktora
Türkçe
1993
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. NEDİME ERGENÇ
- Dimetilaminoetiltiyo grupları içeren asimetrik porfirazinler
Dimethylaminoethylthio substituted unsymmetrical porphyrazines
NURTEN KORKMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması
Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines
HATİCE AKIN DİNÇER
Doktora
Türkçe
2005
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiDOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN
PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK
- Mixed-mode HPLC aplication of a nevly developed stationary phase basen on [2-(3,4-epoksisiklohekzil)etil]trimetoksisilan
[2-(3,4-epoksisikloheksil)etil]trimetoksisilan türevi yeni bir sabit fazın sentezi ve karma mod HPLC uygulamaları
MEHMET YAŞAR MUMİN
- Functional alkynyl-linked mono and double-decker metal phthalocyanines for multi-disciplinary biological and photoconductive applications
Farklı biyolojik ve foto iletken uygulamaları için fonksiyonel alkinil grupları içeren mono ve sandviç metalli ftalosiyaninler
JAVARIA AFTAB
