Geri Dön

Sübstitüe alkil grupları taşıyan 3-bromofuranların oksidasyonu: Çoklu stereomerkezlere sahip heterosiklik bileşiklerin sentezi

Oxidation of 3-bromofurans having substituted alkyl groups: Synthesis of heterocyclic compounds bearing multiple stereocenters

  1. Tez No: 506287
  2. Yazar: EMİNE YURTOĞLU
  3. Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2018
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 152

Özet

Alkil yan zincirin C1-C4 pozisyonlarına hidroksil, amin ve amin öncüsü azit gruplarını içeren 2-alkil-3-bromofuran türevleri sentezlendi. Her bir sınıf (hidroksil ve amin) 3-bromoalkilfuran türevlerinin fotoksijenasyonu (TPP ve RB sensitizerliğinde) ve kimyasal (m-CPBA ve NBS) oksidasyonu incelenerek en uygun şartlar belirlendi. C1 pozisyonunda hidroksil ve amin ihtiva eden furan türevlerinin en iyi oksidasyon şartlarının m-CPBA ile gerçekleştiğine karar verildi. Bu oksidasyon ile altı üyeli heterosiklik bileşikleri sentezlendi. 163'ün oksidasyonu ile distereoemerler 235a ve 235b elde edilirken 176, 221, 223'ün kimyasal oksidasyonundan sırasıyla piperidin alkaloit öncüsü 239, 258, 262 sentezi başarıyla gerçekleştirildi. C3 ve C4 pozisyonunda hidroksil ve amin içeren furan türevlerinin oksidasyon çalışmalarında; spiro lakton ve spiro laktam türevi bileşikler sentezlendi. C2 pozisyonunda hidroksi ihtiva eden furan türevi bileşiklerin sentezi genel olarak kullanılan furillityum üzerinden başarılamadı. Bunun üzerine yeni bir yöntem geliştirilerek 204'ün sentezi gerçekleştirildi.

Özet (Çeviri)

2-alkyl-3-bromofuran derivatives containing hydroxyl, amine and amine precursor azide groups at C1-C4 positions of the alkyl sidechain were synthesized. Optimal conditions were determined by examining the photoxigenicity (TPP and RB sensitivities) and chemical (mCPBA and NBS) oxidation of each class (hydroxyl and amine) 3-bromoalkylfuran derivatives. It has been determined that the best oxidation conditions for hydroxyl and amine containing furan derivatives in the C1 position are achieved by mCPBA. With this oxidation, six membered heterocyclic compounds were synthesized. The 239, 258, 262 synthesis was successfully carried out from the chemical oxidation of 176, 221, 223 respectively, while the distrioemers 235a and 235b were obtained by oxidation of 163. Oxidation studies of hydroxyl and amine containing furan derivatives in C3 and C4 positions; spiro lactone and spiro lactam derivative compounds were synthesized. Synthesis of hydroxy-containing furan derivative compounds in the C2 position was not achieved over the commonly used furulylium. Then a new method was developed and 204's synthesis was realized.

Benzer Tezler

  1. Simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of symmetric phthalocyanines

    ÖZLEM İPSİZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR

  2. Simetrik ve asimetrik ftalosiyaninlerin sentezi

    Synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted phthalocyanines

    YASİN ARSLANOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN

  3. Mixed-mode HPLC aplication of a nevly developed stationary phase basen on [2-(3,4-epoksisiklohekzil)etil]trimetoksisilan

    [2-(3,4-epoksisikloheksil)etil]trimetoksisilan türevi yeni bir sabit fazın sentezi ve karma mod HPLC uygulamaları

    MEHMET YAŞAR MUMİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaBatman Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ HAYRİYE ARAL

  4. Dimetilaminoetiltiyo grupları içeren asimetrik porfirazinler

    Dimethylaminoethylthio substituted unsymmetrical porphyrazines

    NURTEN KORKMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ESİN HAMURYUDAN

  5. Alkylthio-and alkynylthio-substituted phthalocyanines

    Alkiltiyo- ve alkiniltiyo-sübstitüe ftalosiyaninler

    SAİDA KAİPOVA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HATİCE DİNÇER