Sübstitüe alkil grupları taşıyan 3-bromofuranların oksidasyonu: Çoklu stereomerkezlere sahip heterosiklik bileşiklerin sentezi
Oxidation of 3-bromofurans having substituted alkyl groups: Synthesis of heterocyclic compounds bearing multiple stereocenters
- Tez No: 506287
- Danışmanlar: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 152
Özet
Alkil yan zincirin C1-C4 pozisyonlarına hidroksil, amin ve amin öncüsü azit gruplarını içeren 2-alkil-3-bromofuran türevleri sentezlendi. Her bir sınıf (hidroksil ve amin) 3-bromoalkilfuran türevlerinin fotoksijenasyonu (TPP ve RB sensitizerliğinde) ve kimyasal (m-CPBA ve NBS) oksidasyonu incelenerek en uygun şartlar belirlendi. C1 pozisyonunda hidroksil ve amin ihtiva eden furan türevlerinin en iyi oksidasyon şartlarının m-CPBA ile gerçekleştiğine karar verildi. Bu oksidasyon ile altı üyeli heterosiklik bileşikleri sentezlendi. 163'ün oksidasyonu ile distereoemerler 235a ve 235b elde edilirken 176, 221, 223'ün kimyasal oksidasyonundan sırasıyla piperidin alkaloit öncüsü 239, 258, 262 sentezi başarıyla gerçekleştirildi. C3 ve C4 pozisyonunda hidroksil ve amin içeren furan türevlerinin oksidasyon çalışmalarında; spiro lakton ve spiro laktam türevi bileşikler sentezlendi. C2 pozisyonunda hidroksi ihtiva eden furan türevi bileşiklerin sentezi genel olarak kullanılan furillityum üzerinden başarılamadı. Bunun üzerine yeni bir yöntem geliştirilerek 204'ün sentezi gerçekleştirildi.
Özet (Çeviri)
2-alkyl-3-bromofuran derivatives containing hydroxyl, amine and amine precursor azide groups at C1-C4 positions of the alkyl sidechain were synthesized. Optimal conditions were determined by examining the photoxigenicity (TPP and RB sensitivities) and chemical (mCPBA and NBS) oxidation of each class (hydroxyl and amine) 3-bromoalkylfuran derivatives. It has been determined that the best oxidation conditions for hydroxyl and amine containing furan derivatives in the C1 position are achieved by mCPBA. With this oxidation, six membered heterocyclic compounds were synthesized. The 239, 258, 262 synthesis was successfully carried out from the chemical oxidation of 176, 221, 223 respectively, while the distrioemers 235a and 235b were obtained by oxidation of 163. Oxidation studies of hydroxyl and amine containing furan derivatives in C3 and C4 positions; spiro lactone and spiro lactam derivative compounds were synthesized. Synthesis of hydroxy-containing furan derivative compounds in the C2 position was not achieved over the commonly used furulylium. Then a new method was developed and 204's synthesis was realized.
Benzer Tezler
- Simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of symmetric phthalocyanines
ÖZLEM İPSİZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR
- Simetrik ve asimetrik ftalosiyaninlerin sentezi
Synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted phthalocyanines
YASİN ARSLANOĞLU
- Mixed-mode HPLC aplication of a nevly developed stationary phase basen on [2-(3,4-epoksisiklohekzil)etil]trimetoksisilan
[2-(3,4-epoksisikloheksil)etil]trimetoksisilan türevi yeni bir sabit fazın sentezi ve karma mod HPLC uygulamaları
MEHMET YAŞAR MUMİN
- Dimetilaminoetiltiyo grupları içeren asimetrik porfirazinler
Dimethylaminoethylthio substituted unsymmetrical porphyrazines
NURTEN KORKMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Alkylthio-and alkynylthio-substituted phthalocyanines
Alkiltiyo- ve alkiniltiyo-sübstitüe ftalosiyaninler
SAİDA KAİPOVA
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HATİCE DİNÇER