Geri Dön

Synthesis and characterization of conjugate diacyl piperazine derivatives

Konjuge diaçil piperazin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

PDF İndir

  1. Tez No: 526850
  2. Yazar: SEDA ÜNALAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. MEHMET YILMAZ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Diaçil Piperazin, Konjuge Ester, Konjuge Karboksilik Asit, Metakrilik Anhidrit, Conjugated Carboxylic Acid, Conjugated Ester, Diacyl Piperazine, Methacrylic Anhydride
  7. Yıl: 2018
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 124

Özet

Bu çalışma konjuge diaçil piperazin türevlerinin sentezini içermektedir. Ticari bir ürün olan dietilfosfonaasetat ile asetofenon (97a) , benzofenon (97b) , 1-(5-metilfuran-2-il)etanon (97c) , 1-(tiyofen-2-il)etanon (97d) bileşiklerinin ayrı ayrı reaksiyonlarından sırasıyla (E)-etil 3fenilbüt-2-enoat (98a) , etil 3,3-difenilakrilat (98b), (E)-etil 3-(5-metilfuran-2-il)büt-2-enoat (98c) ve (E)-etil 3-(tiyofen-2-il)büt-2-enoat (98d) sentezlendi. (Tablo 3.1) Sentezlenen esterlerin NaOH ile hidrolizinden sırasıyla (E)-3-fenilbüt-2-enoik asit (99e), 3,3-difenilakrilik asit (99f), (E)-3-(5-metilfuran-2-il)büt-2-enoik asit (99g), (E)-3-(tiyofen-2-il)büt-2-enoik asit (99h) sentezlendi. (Tablo 3.2) (99e-h) bileşiklerinin SOCl2 ile reaksiyonundan sırasıyla (E)-3fenilbüt-2-enoil klorür (100e) , 3,3-difenilakriloil klorür (100f) , (E)-3-(5-metilfuran-2-il)büt2-enoil klorür (100g), (E)-3-(tiyofen-2-il)büt-2-enoil klorür (100h) bileşikleri sentezlendi. (Tablo 3.3) Sinnamoil klorür (100i) bileşiği ise satın alındı. Piperazin'in metakrilik anhidrit ile reaksiyonundan 2-metil-1-(piperazin-1-il)prop-2-en-1-on (metakriloil piperazin) (101a) sentezlendi. Bu bileşiklerin metakrilik anhidrit ve (100a-i) bileşikleri ile reaksiyonlarından diaçil piperazin türevleri olan, 1,1'-(piperazin-1,4-diil)bis(2metilprop-2-en-1-on) (102a), (2E,2'E)-1,1'-(piperazin-1,4-diil)bis(3-fenillprop-2-en-1-one) (102b), (E)-1-(4-sinnamoilpiperazin-1-il)-2-metillprop-2-en-1-on (102c), 1-(4metakriloilpiperazin-1-il)-3,3-difenilprop-2-en-1-on (102d), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1il)-3-fenilbüt-2-en-1-on (102e), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1-il)-3-(5-metilfuran-2-il)prop2-en-1-on (102f), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1-il)-3-(5-metilfuran-2-il)büt-2-en-1-on (102g), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1-il)-3-(tiyofen-2-il)prop-2-en-1-on (102h), (E)-1-(4metakriloilpiperazin-1-il)-3-(tiyofen-2-il)büt-2-en-1-on (102i), (2E,4E)-1-(4metakriloilpiperazin-1-il)hekza-2,4-dien-1-on (102j), (2E,4E)-1-(4- metakriloilpiperazin-1-il)5-fenilpenta-2,4-dien-1-on (102k), (E)-1-(4-sinnamilpiperazin-1-il)-2-metillprop-2-en-1-on (102l), bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen ürünler kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırıldı. Tüm yeni bileşikerin yapıları spektroskopik (1H-NMR, 13C-NMR, IR) yöntemler ve HRMS kullanılarak aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

This work involves the synthesis of conjugated diacyl piperazine derivatives. compounds (E) -ethyl 3-phenylbut-2-enoate (98a), ethyl 3,3-diphenylacrylate (98b) and (E) -ethyl 3- (5-methylfuran-2-yl) but-2-enoate (98c) were synthesized from individual reactions of the compounds diethylphosphonoasetate with acetophenone (97a), benzophenone (97b), 1- (5-methylfuran-2-yl) ethanone (97c), 1- (thiophen-2yl) ethanone (97d) respectively. (Table 3.1). (E) -3-phenylbut-2-enoic acid (99e), 3,3-diphenyl acrylic acid (99f), (E) -3- (5-methylfuran-2-yl) but-2-enoic acid (99g) and (E) -3- (thiophen-2-yl) but-2-enoic acid (99h) was synthesized from the hydrolysis of the synthesized esters with NaOH. (99e-h) compounds were synthesized (E)-3-phenylbut-2-enoyl chloride (100e), 3,3-diphenylacryloyl chloride (100f), (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)but-2-enoyl chloride (100g) and (E)-3-(thiophen2-yl)but-2-enoyl chloride (100h).respectively from the reaction of SOCl2. (Table 3.3) Sinnamoyl chloride (100i) was purchased. Synthesized 2-methyl-1- (piperazin-1-yl) prop-2-en-1-one (methacryloyl piperazine) by reacting piperazine with methacrylic anhydride. These compounds were also reacted with methacrylic anhydride and (100a-i) compounds to synthesize 1,1 '- (piperazine-1,4-diyl) bis (2-methylprop-2-en-1-one) (102a), (2E, 2'E) -1,1'- (piperazine-1,4-diyl) bis (3-phenylprop-2-en-1-one) (102b), (E) -1- (4cinnamoylpiperazin-1-yl) -2-methylprop-2-en-1-one (102c), 1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -3,3-diphenylprop-2-en-1-one (102d), (E) -1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -3-phenylbut-2-en-1-one (102e), (E) -1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (5-methylfuran-2-yl) prop-2-en-1-one (102f), (E) -1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (5-methylfuran-2-yl) but-2-en-1-one (102g), (E) 1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (thiophen-2-yl) prop-2-en-1-one (102h), (E) -1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (thiophen-2-yl) but-2-en-1-one (102i), (2E, 4E) 1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) hexa-2,4-dien-1-one (102j), (2E, 4E) -1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -5-phenylpentane-2,4-dien-1-one (102k), (E) -1- (4cinnamylpiperazin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one (102l) compounds of the piperazine derivates in which diacyl piperazine derivates. The obtained products were purified using chromatographic methods. All new compound structures were clarified using spectroscopic (1H-NMR, 13C-NMR, IR, HRMS) methods.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    876249

    Synthesis and applications of aza-BODIPY derivatives with benzoic acid functional groups

    Benzoik asit fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY türevlerinin sentezi ve uygulaması

    SAADET ELİF DURAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET GÜL

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ŞENNUR ÖZÇELİK

  2. Tez No

    513633

    Işığa-duyarlı akıllı ilaç taşıyıcı sistemler: DNA-polimer ve protein-polimer konjugatlarının sentezi ve karakterizasyonu

    Light-responsive smart drug delivery systems: synthesis and characterization of DNA-polymer and protein-polymer conjugates

    İREM AKAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    BiyoteknolojiBezm-i Alem Vakıf Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BİNNUR TEMEL

  3. Tez No

    509864

    Hedefli radyonüklid tedavilerde yeni nesil ajanlar

    Novel agents in targeted radionuclide therapy

    BURCU UÇAR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    BiyomühendislikYıldız Teknik Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ZEYNEP MUSTAFAEVA AKDESTE

    PROF. DR. MEHMET ONUR DEMİRKOL

  4. Tez No

    849396

    Synthesis and characterization of antibody-drug conjugate based next generation therapeutics for ovarian cancer treatment

    Ovaryum kanser tedavisi için antikor-ilaç konjugat temelli yeni nesil terapötiklerin sentezi ve karakterizasyonu

    DUYGU ERDOĞAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    BiyomühendislikDokuz Eylül Üniversitesi

    Genom Bilimleri ve Moleküler Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HÜLYA AYAR KAYALI

  5. Tez No

    333020

    Kenetlenme tepkimeleri ile makromoleküler yapıların sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis of macromolecular structures by coupling reactions and their characterization

    BİROL IŞKIN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YUSUF YAĞCI

Geri Dön