Synthesis and characterization of conjugate diacyl piperazine derivatives
Konjuge diaçil piperazin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 526850
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MEHMET YILMAZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Diaçil Piperazin, Konjuge Ester, Konjuge Karboksilik Asit, Metakrilik Anhidrit, Conjugated Carboxylic Acid, Conjugated Ester, Diacyl Piperazine, Methacrylic Anhydride
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 124
Özet
Bu çalışma konjuge diaçil piperazin türevlerinin sentezini içermektedir. Ticari bir ürün olan dietilfosfonaasetat ile asetofenon (97a) , benzofenon (97b) , 1-(5-metilfuran-2-il)etanon (97c) , 1-(tiyofen-2-il)etanon (97d) bileşiklerinin ayrı ayrı reaksiyonlarından sırasıyla (E)-etil 3fenilbüt-2-enoat (98a) , etil 3,3-difenilakrilat (98b), (E)-etil 3-(5-metilfuran-2-il)büt-2-enoat (98c) ve (E)-etil 3-(tiyofen-2-il)büt-2-enoat (98d) sentezlendi. (Tablo 3.1) Sentezlenen esterlerin NaOH ile hidrolizinden sırasıyla (E)-3-fenilbüt-2-enoik asit (99e), 3,3-difenilakrilik asit (99f), (E)-3-(5-metilfuran-2-il)büt-2-enoik asit (99g), (E)-3-(tiyofen-2-il)büt-2-enoik asit (99h) sentezlendi. (Tablo 3.2) (99e-h) bileşiklerinin SOCl2 ile reaksiyonundan sırasıyla (E)-3fenilbüt-2-enoil klorür (100e) , 3,3-difenilakriloil klorür (100f) , (E)-3-(5-metilfuran-2-il)büt2-enoil klorür (100g), (E)-3-(tiyofen-2-il)büt-2-enoil klorür (100h) bileşikleri sentezlendi. (Tablo 3.3) Sinnamoil klorür (100i) bileşiği ise satın alındı. Piperazin'in metakrilik anhidrit ile reaksiyonundan 2-metil-1-(piperazin-1-il)prop-2-en-1-on (metakriloil piperazin) (101a) sentezlendi. Bu bileşiklerin metakrilik anhidrit ve (100a-i) bileşikleri ile reaksiyonlarından diaçil piperazin türevleri olan, 1,1'-(piperazin-1,4-diil)bis(2metilprop-2-en-1-on) (102a), (2E,2'E)-1,1'-(piperazin-1,4-diil)bis(3-fenillprop-2-en-1-one) (102b), (E)-1-(4-sinnamoilpiperazin-1-il)-2-metillprop-2-en-1-on (102c), 1-(4metakriloilpiperazin-1-il)-3,3-difenilprop-2-en-1-on (102d), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1il)-3-fenilbüt-2-en-1-on (102e), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1-il)-3-(5-metilfuran-2-il)prop2-en-1-on (102f), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1-il)-3-(5-metilfuran-2-il)büt-2-en-1-on (102g), (E)-1-(4-metakriloilpiperazin-1-il)-3-(tiyofen-2-il)prop-2-en-1-on (102h), (E)-1-(4metakriloilpiperazin-1-il)-3-(tiyofen-2-il)büt-2-en-1-on (102i), (2E,4E)-1-(4metakriloilpiperazin-1-il)hekza-2,4-dien-1-on (102j), (2E,4E)-1-(4- metakriloilpiperazin-1-il)5-fenilpenta-2,4-dien-1-on (102k), (E)-1-(4-sinnamilpiperazin-1-il)-2-metillprop-2-en-1-on (102l), bileşiklerinin sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen ürünler kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırıldı. Tüm yeni bileşikerin yapıları spektroskopik (1H-NMR, 13C-NMR, IR) yöntemler ve HRMS kullanılarak aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
This work involves the synthesis of conjugated diacyl piperazine derivatives. compounds (E) -ethyl 3-phenylbut-2-enoate (98a), ethyl 3,3-diphenylacrylate (98b) and (E) -ethyl 3- (5-methylfuran-2-yl) but-2-enoate (98c) were synthesized from individual reactions of the compounds diethylphosphonoasetate with acetophenone (97a), benzophenone (97b), 1- (5-methylfuran-2-yl) ethanone (97c), 1- (thiophen-2yl) ethanone (97d) respectively. (Table 3.1). (E) -3-phenylbut-2-enoic acid (99e), 3,3-diphenyl acrylic acid (99f), (E) -3- (5-methylfuran-2-yl) but-2-enoic acid (99g) and (E) -3- (thiophen-2-yl) but-2-enoic acid (99h) was synthesized from the hydrolysis of the synthesized esters with NaOH. (99e-h) compounds were synthesized (E)-3-phenylbut-2-enoyl chloride (100e), 3,3-diphenylacryloyl chloride (100f), (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)but-2-enoyl chloride (100g) and (E)-3-(thiophen2-yl)but-2-enoyl chloride (100h).respectively from the reaction of SOCl2. (Table 3.3) Sinnamoyl chloride (100i) was purchased. Synthesized 2-methyl-1- (piperazin-1-yl) prop-2-en-1-one (methacryloyl piperazine) by reacting piperazine with methacrylic anhydride. These compounds were also reacted with methacrylic anhydride and (100a-i) compounds to synthesize 1,1 '- (piperazine-1,4-diyl) bis (2-methylprop-2-en-1-one) (102a), (2E, 2'E) -1,1'- (piperazine-1,4-diyl) bis (3-phenylprop-2-en-1-one) (102b), (E) -1- (4cinnamoylpiperazin-1-yl) -2-methylprop-2-en-1-one (102c), 1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -3,3-diphenylprop-2-en-1-one (102d), (E) -1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -3-phenylbut-2-en-1-one (102e), (E) -1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (5-methylfuran-2-yl) prop-2-en-1-one (102f), (E) -1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (5-methylfuran-2-yl) but-2-en-1-one (102g), (E) 1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (thiophen-2-yl) prop-2-en-1-one (102h), (E) -1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) -3- (thiophen-2-yl) but-2-en-1-one (102i), (2E, 4E) 1- (4-methacryloylpiperazin-1-yl) hexa-2,4-dien-1-one (102j), (2E, 4E) -1- (4methacryloylpiperazin-1-yl) -5-phenylpentane-2,4-dien-1-one (102k), (E) -1- (4cinnamylpiperazin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one (102l) compounds of the piperazine derivates in which diacyl piperazine derivates. The obtained products were purified using chromatographic methods. All new compound structures were clarified using spectroscopic (1H-NMR, 13C-NMR, IR, HRMS) methods.
Benzer Tezler
- Synthesis and applications of aza-BODIPY derivatives with benzoic acid functional groups
Benzoik asit fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY türevlerinin sentezi ve uygulaması
SAADET ELİF DURAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2024
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET GÜL
DR. ÖĞR. ÜYESİ ŞENNUR ÖZÇELİK
- Işığa-duyarlı akıllı ilaç taşıyıcı sistemler: DNA-polimer ve protein-polimer konjugatlarının sentezi ve karakterizasyonu
Light-responsive smart drug delivery systems: synthesis and characterization of DNA-polymer and protein-polymer conjugates
İREM AKAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
BiyoteknolojiBezm-i Alem Vakıf ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. BİNNUR TEMEL
- Hedefli radyonüklid tedavilerde yeni nesil ajanlar
Novel agents in targeted radionuclide therapy
BURCU UÇAR
Doktora
Türkçe
2018
BiyomühendislikYıldız Teknik ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ ZEYNEP MUSTAFAEVA AKDESTE
PROF. DR. MEHMET ONUR DEMİRKOL
- Synthesis and characterization of antibody-drug conjugate based next generation therapeutics for ovarian cancer treatment
Ovaryum kanser tedavisi için antikor-ilaç konjugat temelli yeni nesil terapötiklerin sentezi ve karakterizasyonu
DUYGU ERDOĞAN
Doktora
İngilizce
2023
BiyomühendislikDokuz Eylül ÜniversitesiGenom Bilimleri ve Moleküler Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HÜLYA AYAR KAYALI
- Kenetlenme tepkimeleri ile makromoleküler yapıların sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis of macromolecular structures by coupling reactions and their characterization
BİROL IŞKIN