Oksadiazol halkası taşıyan bazı üre ve tiyoüre bileşiklerinin sentezi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of urea and thiourea derivatives bearing 1,2,4-oxadiazole ring and evaluation of their antimicrobial activities
- Tez No: 528603
- Danışmanlar: DOÇ. DR. NEVİN ARIKAN ÖLMEZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Bursa Uludağ Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 138
Özet
Üre, tiyoüre ve 1,2,4-oksadiazol bileşikleri, antimikrobiyal aktivitelerinin yanı sıra anti-inflamatuar, antiviral, analjezik, fungusid, herbisit, diüretik, antihelmintik ve antitümör gibi çok çeşitli aktiviteleri ile dikkat çekmektedirler. Bu çalışmada, önemli biyolojik aktiviteye sahip olabileceğini düşündüğümüz üre, tiyoüre ve oksadiazol farmakoforlarının bir araya gelmesiyle oluşan yeni bileşiklerin sentezlenerek antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Çalışmanın ilk aşamasında, amidoksimlerin klorasetil klorür ile reaksiyonu sonucunda 5-klorometil-3-aril-1,2,4-oksadiazoller elde edilmiştir. Bu bileşikler, Gabriel amin sentezi ile iki basamakta 5-aminometil-3-aril-1,2,4-oksadiazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Hazırlanan amin bileşiklerinin THF içerisinde oda sıcaklığında fenil izosiyanat ile reaksiyonu sonucunda iyi verimlerle üre bileşikleri, fenil izotiyosiyanat ile reaksiyonundan ise tiyoüre bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FTIR,1H NMR,13C NMR ve elementel analiz teknikleriyle aydınlatılmıştır. Çalışmanın son kısmında, sentezlenen yirmi adet yeni üre ve tiyoüre bileşiğinin in vitro antimikrobiyal etkileri iki gram-pozitif (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 33591) ve iki gram-negatif (Escherichia Coli ATCC 25922, Escherichia Coli ATCC 0157:H7) bakteriye karşı minimum inhibitör konsantrasyon (MİK) yöntemi ile test edilmiştir. Ciprofloxacin ve Chloramphenicol mukayese antibiyotiği olarak kullanılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin test edilen bakterilere karşı önemli bir antimikrobiyal aktivite göstermediği belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Urea, thiourea and 1,2,4-oxadiazol compounds, are of great interest due to their different activities such as anti-inflammatory, antiviral, analgesic, fungicidal, herbicidal, diuretic, antihelminthic and antitumor along with antimicrobial activities. In this research, it was aimed to investigate the synthesis and antimicrobial activities of new compounds, which are believed to have significant biological activity by combining urea, thiourea and oxadiazole pharmacophores. In the first step, 5-chloromethyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles were synthesized from the reaction of amidoximes and chloroacetyl chloride. These compounds were then converted into 5-aminomethyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles by Gabriel amine synthesis in two steps. The reaction of amine compounds with phenyl isocyanate and phenyl isothiocyanate in THF at room temperature were performed to afford urea and thiourea compounds respectively, in good yields. The structures of the synthesized compounds were elucidated by FTIR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis techniques. At the final step of the work, twenty new urea and thiourea compounds were tested for their in vitro antimicrobial activities, against two gram-positive (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Staphylococcus aureus ATCC 33591) and two gram-negative (Escherichia coli ATCC 25922, Escherichia coli ATCC 0157: H7) bacterial strains by minimum inhibitory concentration (MIC) method. Ciprofloxacin and Chloramphenicol were used as reference antibiotics. It was observed that the compounds do not possess significant antimicrobial activities against the tested bacterias.
Benzer Tezler
- Tiyofen taşıyan yeni 1,2,4-triazol bileşiklerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of thiophene containing new 1,2,4-triazole compounds and examine of biological properties
SADIK DENİZ
- Synthesis and cycloaddition reactions of some new sydnones carrying 1,2,4-oxadiazolylmethyl group
1,2,4-oksadiazolilmetil grubu taşıyan bazı yeni sidnonların sentezi ve halkalı katılma tepkimeleri
ELİF YILDIZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2014
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- 1,3-dipolar cycloaddition reaction of imidazolium N-ylide with electron deficient alkenes carrying 1,2,4-oxadiazole moiety
İmidazolyum N-ylid'in 1,2,4-oksadiazol parçası taşıyan elektron eksikliği olan alkenlerle 1,3-dipolar siklo katılma reaksiyonları
VEYSİ İNAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
KimyaBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AKIN SAĞIRLI
- Bazı 3, 5-disubstitue -1, 2, 4-oksadiazol bileşiklerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of some 3, 5-disubstitue-1, 2, 4-oxadiazoles and evaluation of their cytotoxic activities
GÜLÇİN ARSLANTAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Bilim ve TeknolojiUludağ ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NEVİN ARIKAN ÖLMEZ
- Synthesis and cycloaddition reactions of some novel azides bearing 1,2,4-oxadiazole ring
1,2,4-oksadiazol halkası içeren bazı yeni azidlerin sentezi ve halka katılma tepkimeleri
HAMZA KARAKUŞ
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST