1,3-dipolar cycloaddition reaction of imidazolium N-ylide with electron deficient alkenes carrying 1,2,4-oxadiazole moiety
İmidazolyum N-ylid'in 1,2,4-oksadiazol parçası taşıyan elektron eksikliği olan alkenlerle 1,3-dipolar siklo katılma reaksiyonları
- Tez No: 817693
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AKIN SAĞIRLI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 88
Özet
1,3-dipolar siklokatılma, beş üyeli heterosikllerin oluşumu için dipoller ve dipolarofiller arasında en çok kullanılan reaksiyonlardan biridir. Literatürde bu heterosikllerin çeşitli örnekleri bulunmaktadır; ancak azot içerenler büyük ilgi görmektedir. Azot bazlı heterosikller göz önüne alındığında, pirol[1,2-a]imidazoller hem çeşitli biyolojik aktiviteleri hem de doğal olarak oluşan birçok ürünün bir parçası olmaları nedeniyle dikkatimizi çekmiştir. Öte yandan, 1,2,4-oksadiazoller bir N-O atomu taşıyan beş üyeli heterosiklikler arasında büyük öneme sahiptir. Özellikle farmakoloji alanında dikkate değer biyolojik aktivite sergileyerek birçok uygulamaya sahiptirler. Bu nedenle, 1,2,4-oksadiazol halkası içeren yeni pirol[1,2-a]imidazoller oluşturmak amacıyla, bu yüksek lisans tez çalışması boyunca imidazolinyum N-ilid ile p-sübstitüe fenil vinil oksadiazollerin 1,3-dipolar siklokatılması araştırılmıştır. Çalışmanın sonuçları üç bölümde tartışılmıştır. İlk bölümde, 2-bromoasetofenon ve 1-vinil imidazolün tek adımda gerçekleştirilen tepkimesiyle herhangi bir saflaştırma yapılmadan imidazolyum N-ilid sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. İkinci olarak, dipolarofilik bir reaktif olarak, 3-sübstitüe fenil-5-vinil-1,2,4-oksadiazoller, p-sübstitüe benzamidoksimin akriloil klorür ile güvenilir bir literatür yöntemine göre reaksiyona sokulmasıyla elde edilmiştir. Son bölümde, imidazolyum N-ilid ile p-sübstitüe fenil-5-vinil-1,2,4-oksadiazol türevlerinin 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonu beklenmedik bir şekilde eten gazının ekstrüzyonu ile 7 yeni pirol[1,2-a]imidazole yol açmıştır. Siklokatılma ürünlerinin oluşumu için makul bir mekanizma önerilmiştir. Ürünlerin yapısı IR, 1H NMR, 13C NMR ve LC-MS ölçümlerinden elde edilen verilere dayanarak aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
The 1,3-dipolar cycloaddition is one of the most utilized reactions between dipoles and dipolarophiles for the formation of five-membered heterocycles. There have been various examples of these heterocycles in the literature; however, nitrogen-containing ones are of great interest. In consideration of nitrogen-based heterocycles, pyrrole [1,2-a] imidazoles have drawn our attention due to not only their diverse biological activity but also being a part of many naturally occurring products. On the other hand, 1,2,4-oxadiazoles are of great importance among the five-membered heterocycles bearing an N-O atom. They have many applications, especially in the field of pharmacology, exhibiting remarkable biological activity. Therefore, in order to construct new pyrrole [1,2-a] imidazoles containing a 1,2,4-oxadiazole ring, 1,3-dipolar cycloaddition of imidazolinium N-ylide with p-substituted phenyl vinyl oxadiazoles has been investigated throughout this MSc dissertation study. The outcomes of the study were discussed in three parts. In the first part, imidazolium N-ylide was synthesized via the reaction of 2-bromoacetophenone and 1-vinylimidazole in one step without any purification and characterized. Secondly, as a dipolarophilic reagent, 3-substituted phenyl-5-vinyl-1,2,4-oxadiazoles were obtained by reacting p-substituted benzamidoxime with acryloyl chloride according to a reliable literature method. In the last part, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of imidazolium N-ylide with p-substituted phenyl-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole derivatives unexpectedly gave rise to 7 new pyrrole[1,2-a] imidazole by the extrusion of ethene gas. The plausible mechanism was proposed for the formation of cycloaddition products. The structure of the products was identified based on data obtained from IR, 1H NMR, 13C NMR, and LC-MS measurements.
Benzer Tezler
- Yeni imidazolyum türü n-heterosiklik karbenlerin sentezleri ve heck reaksiyonu ile bazı heterohalkalı bileşiklerin türevlendirilmelerindeki uygulamaları
Synthesis of new imidazolium type n-heterocyclic carbenes and their applications in the derivatization of some heterocyclic compounds by the heck reaction
MELİHA ÇETİN
- İmidazolin 3-oksitlerin bazı dipolarofillerle 1,3-Dipolar halka katılma reaksiyonlarının araştırılması
An Investigation of the 1,3- dipolar cycloaddition reactions of imidazoline 3-oxides with some dipolarophiles
FATMA TAT
Doktora
Türkçe
2001
KimyaZonguldak Karaelmas ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÖZDEN ÖZEL GÜVEN
PROF. DR. NECDET COŞKUN
- İmidazolin 3-oksitler ile n-aril maleimidlerin dipolar halkakatılmalarının stereokimyasını belirleyen faktörlerin araştırılması
An investigation of the factors governing the stereochemistry of dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides with n-aryl maleimides
YELİZ ULAŞ
- Bazı di ve triarilimidazolin-3-oksitlerin maleat ve maleimidler ile halkakatılma reaksiyonlarının araştırılması
An investigation of the cycloaddition reactions of some di and triarylimidazoline-3-oxides with maleate and maleimides
HABİBE MERT
- imidazooksadiazolon bileşiklerinin sentezleri ve kimyasal reaksiyonlarının araştırılması
Başlık çevirisi yok
ABDÜLHAMİT İSPİR