Yeni keton-hidrazon ve spirotiyazolidinon türevlerinin moleküler modelleme, sentez, yapı tayini ve biyolojik aktivite çalışmaları
Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking of novel keton-hydrazone and spirothiazolidinone derivatives
- Tez No: 540881
- Danışmanlar: PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ, DR. ÖĞR. ÜYESİ ABDULİLAH ECE
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: İmidazo[2, 1-b]tiyazol, moleküler modelleme, antikanser, antiviral, spirotiyazolidinon, İmidazo[2, 1-b]thiazole, molecular modeling, anticancer, antiviral, spirothiazolidinone
- Yıl: 2018
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 286
Özet
Başoğlu, F. (2018). Yeni keton-hidrazon ve spirotiyazolidinon türevlerinin moleküler modelleme, sentez, yapı tayini ve biyolojik aktivite çalışmaları. İstanbul Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya AD. Doktora Tezi. İstanbul. Bu çalışmada, imidazo[2,1-b]tiyazol halkası taşıyan yeni keton hidrazon ve spiro tiyazolidinon türevi bileşiklerin moleküler modellemesi, sentezi, çeşitli spektroskopik yöntemler ve elementel analiz bulguları ile yapılarının aydınlatılması ve bileşiklerin olası biyolojik aktivitelerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Literatürde imidazo[2,1-b]tiyazol halkasını taşıyan bileşiklerin özellikle antikanser, antibakteriyel, antifungal, antimikobakteriyel, antihelmintik, antienflamatuar, analjezik, antihipertansif gibi çok çeşitli etkilerinden söz edilmektedir. Ayrıca hidrazid-keton hidrazon yapısı taşıyan bileşikler üzerine yapılan çalışmalarda da antitümoral, antibakteriyel, antifungal, antimikobakteriyel, analjezik gibi etkiler saptanmıştır. Son aşamada elde edilmesi tasarlanan spirotiyazolidinon türevi bileşiklerin de antikanser; ayrıca antiviral etkileri bulunmuştur. Buradan hareketle tez çalışması kapsamında çeşitli siklik keton türevlerinin 2-[6- (fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]asetohidrazidler ile reaksiyonu sonucu oluşturulacak N2-(sübstitüe sikloheksiliden)-6-(fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol3-asetohidrazid yapısındaki bileşiklerin merkaptoasetik asid veya 2-merkaptopropiyonik asid ile siklizasyonu sonucu 2-[6-(Fenil/4-klorofenil)imidazo[2,1-b]tiyazol-3-il]-N-(2- nonsübstitüe/metil-6/7/8/9-alkil/aril-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-4- il)asetamidler elde edilmiştir. Bu aşamada, tez proje önerisi sunumundan sonra bu amaçla yapılan çalışmalarla ilk olarak, başlangıçta belirlenen çeşitli sübstitüe sikloheksanonlar kullanılarak karşılık gelen N 2-(sübstitüe sikloheksiliden) hidrazid türevi bileşiklerin sentezleri gerçekleştirilmiş, daha sonra bileşikler çeşitli yöntemlerle saflaştırılmış ve elementel analiz ve çeşitli spektral yöntemlerle yapıları aydınlatılmıştır. Bu çalışmada üç ana grup yapıyı birarada içeren daha önce literatürde bulunmayan yeni bir seri bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiş ve biyolojik aktiviteleri araştırılmıştır. Ayrıca moleküler modelleme çalışmaları yapılarak antikanser aktivitelerinin etki mekanizmaları aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Başoğlu, F. (2018). Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking of novel keton-hydrazone and spirothiazolidinone derivatives. İstanbul University, Institute of Health Science, Department of Pharmaceutical Chemistry. PhD Disertation. Istanbul. The main purposes of this study were synthesis, characterization, biological activities, and molecular docking of novel keton-hidrazones of imidazo[2,1-b]thiazole derivatives. Imidazo[2,1-b]thiazole scaffold posses many various biological activities such as anticancer, antibacterial, antifungal, antimicrobial, antibacterial, antihelmintic, antiinflammatory, analgesic, antihypertensive. Additionally, some studies on the compounds possesing hydrazide-ketone scaffold had shown that these compounds might have antitumoral, antibacterial, antifungal, antimicrobial, analgesic. Besides this, on the last step spirothiazolidinones have obtained and they had shown anticancer and antiviral activities. In this study, 2-[6-(Phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-N-(2- nonsubstituted/methyl-6/7/8/9-alkyl/aryl-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]decan-4- yl)acetamides were synthesized from cyclization reaction of mercaptoacetic acid or 2- mercaptopropionic acid with N 2-(substituted cyclohexylidene)-6-(phenyl/4- chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-acetohydrazide which synthesize from many various cyclic ketones and 2-[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3- yl]acetohydrazides. In this stage, firstly, novel N2-(substituted cyclohexylidene) hydrazide derivatives were synthesized from many various cyclic ketones and then their characterizations were examined such as elemental analysis, some spectral analysis (UV, 1H-NMR, Mass etc). Otherwise, their ligand-receptor interactions in anticancer were figured out by using molecular docking.
Benzer Tezler
- İmidazo[2,1-b]tiyazol türevi keton hidrazon ve spirotiyazolidinonlar üzerinde çalışmalar
Studies of Imidazo[2,1-b]thiazole Derived Keton Hydrazone and Spirothiazolidinone
ELİF GÜRSOY
Doktora
Türkçe
2012
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. NURAY ULUSOY GÜZELDEMİRCİ
- Bazı yeni imidazo [1,2-a] piridin türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and characterization of some new imidazo [1,2-a] pyridine derivatives
BİRGÜL ÖZDEN KASIMOĞULLARI
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZAFER CESUR
- Farklı yapıdaki ketonların hidrazon ve semikarbazonlarının sentezi
Synthesis of hydrazone and semicarbazones derivatives of ketones in different structures
EBRU ŞENTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİHAL ONUL
- Metil 4-metoksi-3-oksobutanoattan kazanılan kenetlenme ürünleri ve bunlardan oluşan bazı hidrozonopirazolonlar
Başlık çevirisi yok
GÜLTAZE ÇAPAN
Doktora
Türkçe
1990
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NEDİME ERGENÇ
- Yan dalda keton içeren yeni stiren türevlerinin sentezi ve polimerizasyonu
Syntesis and polymerization of novel styrene derivatives having pendant ketone
ZEHRA ŞAHİN