Diarilkadmiyum reaktifleri kullanılarak aril c-n bağı oluşturulmasında katalizör etkinliği
Catalyst efficiency in the aryl c-n bond formation using diarylcadmium reagents
- Tez No: 605267
- Danışmanlar: PROF. DR. TAHİR DAŞKAPAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 73
Özet
Bu tezde daha önce grubumuz tarafından diorganilkadmiyum bileşiklerinin ketoksimlerle elektrofilik aminasyonu için geliştirilen CuCN katalizli aminasyon yönteminin uygulanabilirliğini artırmaya yönelik katalitik çalışmalar yapılmıştır. Yapılan çalışmalar sonucunda, CuCN'ye göre daha güvenli olan CuCl, CuBr, CuI, CuSCN, CuSPh, CuCl2, CuBr2 veya Cu(SCN)2 katalizörlerinin kullanılabileceği gözlenmiştir. Bu yolla fonksiyonlu grup içeren aril aminler iyi-yüksek verimlerle elde edilmiştir. Bu katalizörlerin etkinlikleri, diarilkadmiyum reaktifi türünün yanı sıra aminasyon reaktifinin yapısı bakımından da katalitik etkinlikleri araştırılmıştır. Yapılan çalışmalar bu tür katalizörlerin ketoksimdeki ayrılan grup türü açısından ve C=N bağında karbona bağlı organil grupları açısından uygulanabilir olduklarını göstermiştir. Organometalik reaktifler kullanılarak yürütülen bütün reaksiyonlar tek kullanımlık şırıngalar ve kannula kullanılarak argon atmosferi altında yürütülmüştür. Reaksiyon sonunda oluşan aril aminler benzamid türevlerine dönüştürülerek reaksiyon karışımından ayrılıp saflaştırılmışlardır. Doğrulukları erime noktaları ile gösterilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this thesis, catalytic studies have been carried out to improve the applicability of CuCN catalyzed amination method developed for electrophilic amination of diorganylkadmium compounds with ketoximes previously by our group. As a result of the studies, it has been observed that the catalysts containing CuCl, CuBr, CuI, CuSCN, CuSPh, CuCl2, CuBr2 or Cu(SCN)2 which are safer than CuCN can be used. By this way functionalized aryl amines were obtained in good to high yields. The activity of these catalysts was investigated in terms of the type of diarylkadmium reagent as well as the structure of the amination reagent. Studies have shown that such catalysts are applicable in terms of the leaving group type in ketoxime and in terms of organyl groups bounded to carbon at the C=N bond. All reactions using organometallic reagents were carried out under argon atmosphere using disposable syringes and cannula. Aryl amines formed at the end of the reaction were seperated from the reaction mixture as their benzamide derivatives and purified by crystallization from ethanol-water mixture. Their structures were corrected by their melting points.
Benzer Tezler
- Organokadmiyum bileşiklerinin ketoksimlerle elektrofilik aminasyonu
Electrophilic amination of organocadmium compounds with ketoxime
ADEM KORKMAZ
