Floresans özellik gösteren fosfazen çekirdekli bileşiklerin sentezi ve sensör özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of fluorescent phosphazene compounds and investigation of sensor properties
- Tez No: 609273
- Danışmanlar: PROF. DR. SERKAN YEŞİLOT
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 239
Özet
Geçtiğimiz yirmi yıl boyunca sensör alanındaki araştırma-geliştirme çalışmalarına olan ilgi, bu alanı destekleyen finansal yatırımlar, bilimsel yayınlar ve aktif araştırmacı gibi birçok etken genişleyerek artmıştır. Bu tez kapsamında, hedef türlere karşı hassas ve seçici olarak floresans sensör özelliği gösteren yeni köprüsüz ve köprülü halkalı fosfazen çekirdekli naftalen, antrasen, piren ve 1,4,5,8-naftalentetrakarboksilik dianhidrit (NDI) sübstitüe bileşiklerin sentezi ve floresans sensör uygulamaları gerçekleştirildi. Sentezi gerçekleştirilen köprüsüz ve köprülü floresans özellik gösteren bileşiklerde suda çözünürlüğünü arttırmak için trietilen glikol monometil eter (TEGME) sübstitüe halkalı fosfazen çekirdekleri olan bileşik 3 ve bileşik 18 kullanıldı. Halkalı fosfazen platformunda non-geminal-cis pozisyonda TEGME ve azid grupları ile fonksiyonelleştirilmiş çekirdek olan bileşik 3'ün naftalen, antrasen ve piren floroforları ile gerçekleştirilen klik reaksiyonu sonucu floresans özellik gösteren köprüsüz halkalı fosfazen çekirdekli bileşikler olan 9, 10 ve 11'in sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra non-geminal-cis-tetrakis TEGME sübstitüe halkalı fosfazen çekirdeği olan bileşik 18'in naftalen, naftalendiimid ve antrasen floroforları ile gerçekleştirilen nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu sonucu köprülü halkalı fosfazen çekirdekli bileşikler olan 19, 20 ve 21 elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin (1-21) kimyasal yapıları kütle spektrometresi, IR, 1H, 13C ve 31P NMR spektroskopisi ile aydınlatıldı. Karakterizasyonu tamamlanan köprüsüz (9, 10, 11) ve köprülü (19, 20, 21) halkalı fosfazen çekirdekli bileşiklerin sensör özellikleri UV-Vis ve floresans spektroskopisi ile incelendi. Elde edilen sonuçlar, köprüsüz halkalı fosfazen çekirdekli bileşiklerin (9, 10, 11) Fe3+ iyonuna karşı seçici, köprülü halkalı fosfazen çekirdekli bileşiklerden olan 21'in ise 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)'ye karşı seçici olduğunu gösterdi. Bu sonuçlar ışığında, gerekli deneysel koşullar optimize edilerek, analitiksel parametreler belirlendi. Bileşik 9, 10 ve 11 gerçek su örneklerinde demirin, bileşik 21 ise gerçek su örneklerinde TNT'nin spektroflorimetrik olarak tayininde kullanıldı.
Özet (Çeviri)
Past two decades, research and developments, financial investment about this field, scientific publications and active researchers, etc. about fluoresecence sensors are getting increase. The synthesis and fluorescence sensor applications of new non-bridged and bridged naphthalene, anthracene, pyrene and 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NDI)-containing cyclophosphazene cores which are selective and sensitve to target spicies were performed in this thesis. Compounds 3 and 18 which are triethylene glycol monomethyl ether (TEGME) substituted cyclophosphazenes were used as a cores to increase the water solubility of synthesized new non-bridged and bridged fluorescent compounds. Synthesis of new non-bridged naphthalene, anthracene and pyrene-containing cyclophosphazene core compounds 9, 10 and 11 were synthesized by click reaction of compound 3 which is functionalized with TEGME and azide groups in non-geminal-cis-position on cyclophosphazene platform with naphthalene, anthracene and pyrene fluorophores. Then, new bridged naphthalene, naphthalenedimide and anthracene-containing cyclophosphazene core compounds 19, 20 and 21 were synthesized by nucleophilic substitution reaction of compound 18 which is non-geminal-cis-tetrakis TEGME substituted cyclophosphazene core with naphthalene, naphthalenedimide and anthracene fluorophores. The chemical structures of synthesized compounds (1-21) were characterized by mass spectrometry, IR, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopies. After characterization, sensor properties of bridgeless (9, 10, 11) and bridged (19, 20, 21) cyclophosphazene core compounds were examined by UV-Vis and fluorescence spectroscopy. Obtained results showed that non-bridged cyclophosphazene compounds (9, 10 and 11) were selective against to Fe3+ ion and one of the bridged cyclophosphazene compound 21 was found selective to TNT. In light of these results, the required experimental conditions were optimized, analytical parameters were determined. Compounds 9, 10, 11 and compound 21 were used for the spectrofluorimetric determination of iron and TNT in real water samples.
Benzer Tezler
- Metoksifenilkumarin substitue siklofosfazen bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, floresans ve kemosensör özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of fluorescence and chemosensor properties of methoxyphenyl coumarine substituted cyclophosphazene compounds
SERGEN YILMAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
KimyaGebze Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÖNÜL YENİLMEZ ÇİFTÇİ
- Floresans özellik gösteren kaliks[4]aren türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
The synthesis, characterization of calix[4]aren derivatives demostrating fluorescent property and observation of their some features
ÖZLEM ŞAHİN
- The synthesis of new compounds that exhibit fluorescence calix[4]arene and investigation of ion binding properties
Floresans özellik gösteren yeni kaliks[4]aren bileşiklerinin sentezi ve iyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
BURCU GİRGİN
- Floresans özellik gösteren perilen türevlerinin sentezi ve sensöruygulamalarının araştırılması
Perylene derivatives demostrating fluorescent property and investigation of sensor applicatons
İBRAHİM BERK GÜNAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
KimyaKaramanoğlu Mehmetbey ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İBRAHİM YILMAZ
- Floresans özellik gösteren bazı boranil bileşiklerinin sentezi
The synthesis of some boranil compounds that show flourescence property
SAMET YUVAYAPAN