Siklooktatetraenden inositol analoglarının sentezi
Synthesis of inositol analogues from cyclooctatetraene
- Tez No: 615276
- Danışmanlar: PROF. DR. LATİF KELEBEKLİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ordu Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 77
Özet
Bu çalışmada, yeni bir inositol türevi, siklooctatetraene'den başlayarak sentezlendi. Siklooktatetraenin brominasyonu ve ardından ısıtılması sonucu bisiklik yapıda dibrom bileşiği elde edildi. Eldeki dien sistemine singlet oksijen reaksiyonu uygulandı ve oluşan endoperoksit tiyoüre ile açıldı ve oluşan diol Ac2O/piridin sistemi ile asetatlandı. Eldeki dibromdiasetat bileşiğindeki brom, AcOH içerisinde Zn ile eliminasyonu sonucu bir dien bileşiği elde edildi. Dien bileşiğinin OsO4/NMO ile oksidasyonu ve ardından asetilasyonu sonucu hekzaasetat izomerleri elde edidi. Bu hekzaasetat bileşikleri kolon kromatoğrafisi ile saflaştırıldı ve bileşiklerin yapıları spektroskopik tekniklerle aydınlatıldı. Asetat gruplarının metanol içinde NH3 ile kontrollü olarak uzaklaştırılması hedeflenen yeni inositol türevlerini sağladı. Sentezlenen tüm bileşiklerin yapıları, spektroskopik yöntemlerle (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR ve LS-MS) karakterize edildi.
Özet (Çeviri)
In this study, a novel inositol derivative was synthesized starting from cyclooctatetraene. Bromination and subsequent heating of cyclooctatetraene gave the bicyclicdibrom compound. Singlet oxygen reaction was applied to the present diene system and the endoperoxide formed was opened with thiourea and the diol formed was acetylated with the Ac2O/pyridine system. Elimination with Zn in AcOH of bromine in the present dibromdiacetate compound yielded a diene compound. Oxidation of the diene compound with OsO4/NMO followed by acetylation yielded hexaacetate isomers. These hexaacetate compounds were purified by column chromatography and the structures of the compounds were elucidated by spectroscopic techniques. Controlled removal of the acetate groups with NH3 in methanol furnished the desired new inositol derivatives. The structures of all synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods (FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and LS-MS).