Geri Dön

Naphthoquinones from natural sources and their bioactivities

Doğal kaynaklardan elde edilen naftakinonlar ve biyoaktiviteleri

  1. Tez No: 619064
  2. Yazar: DEMET KUL
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ERDAL BEDİR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Biyomühendislik, Biyoteknoloji, Eczacılık ve Farmakoloji, Bioengineering, Biotechnology, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Biyomühendislik Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 115

Özet

Onosma L. Boraginaceae familyasında yer alan, genel olarak Orta Asya ve Akdeniz ülkelerinde yayılış gösteren ve dünya üzerinde 230 türü bulunan bir cinstir. Türkiye florasında 104 tür ve 108 takson ile temsil edilen Onosma cinsi oldukça yüksek bir endemizm oranına (52%) sahiptir. Bitkinin yapısında bulunan temel bileşenler alkaloidler, naftakinonlar, polifenoller, fitosteroller, terpenoidler ve yağ asitleri olarak tanımlanmıştır. Naftakinonlar bitkilerden funguslara doğada geniş bir yayılım gösteren ve önemli biyolojik etkilere (sitotoksisite, antibakteriyel, antifungal, yara iyileştirme) sahip bir sekonder metabolit grubudur. Bu çalışma kapsamında, naftakinon yapıdaki sitotoksik bileşiklerin elde edilmesi, karakterizasyonlarının yapılması ve topoizomerazlar üzerindeki inhibitör etkilerinin araştırılması amacıyla Onosma aksoyii ve Onosma isaurica türleri üzerinde biyoaktivite rehberli izolasyon çalışmaları gerçekleştirilmiştir. İzolasyon çalışmaları, sitotoksik ativite rehberliğinde, üç tümörojenik (HeLa, DU-145, HCC-1937) ve bir tümörojenik olmayan (MRC-5) hücre hattına karşı inhibisyonların MTT metodu ile taranması şeklinde yürütülmüş olup, ayrıca insan topoizomeraz Iiα ve IIβ enzimleri üzerinde enzim inhibisyon testleri gerçekleştirilmiştir. Farklı analitik yöntemler kullanılarak bir tanesi yeni olmak üzere 6 bileşik elde edilmiş ve yapıları modern spektroskopik yöntemler (1D-, 2D NMR ve MS) kullanılarak aydınlatılmıştır. Elde edilen yeni bileşik OA-PE-D1; bilinen bileşikler ise asetilşikonin, arnebidin, arnebifuranon, şikonofuran E ve β,β-dimetilakrilşikonindir. Sitotoksisite tarama sonuçlarına göre, elde edilen bileşiklerin IC50 değerlerinin 6.485 µM ile 32 µM arasında değiştiği görülmüştür. Topoizomeraz inhibisyon testi sonuçları ise, OA-PE-D1 ve OA-PE-D14 kodlu bileşiğin, topoizomeraz IIα enzimi üzerinde 1 mg/mL konsantrasyonda inhibisyon etkisine sahip olduğunu göstermiştir.

Özet (Çeviri)

Onosma L. is a large heterogenic genus of Boraginaceae family includes about 230 species distributed mainly in Central Asia and the Mediterranean region. According to 'Flora of Turkey, Onosma genus is represented with 104 species and 108 taxa and 52% of which are endemic. Phytochemical studies have revealed that Onosma species possess various constituents including alkaloids, naphthoquinones, polyphenols, phytosterols, terpenoids and fatty acids. Naphthoquinones are naturally widespread secondary metabolites deriving from some higher plants, fungi and bacteria, and have shown significant biological activities such as cytotoxic, antibacterial, antifungal and wound healing. In this thesis, bioassay-guided isolation studies were performed on Onosma aksoyii and Onosma isaurica to obtain naphthoquinone type cytotoxic compounds and investigate their topoisomerase inhibitory properties. Isolation studies were guided by MTT assay using three human cancer cell lines (HeLa, HCC-1937, DU-145) and a non-tumor cell line (MRC-5). whereas the enzyme inhibition tests were against human topoisomerases IIα and IIβ. Six compounds, one of which was new (OA-PE-D1), were isolated using chromatographic methods and their structures were elucidated by spectral methods (1D, 2D NMR, and MS). The known compounds were acetylshikonin, β,β-dimethylacrylshikonin, arnebidin, arnebifuranone and shikonofuran E. The cytotoxicity screenings showed that these compounds had IC50 values ranging from 6.485 µM to 32 µM. According to topoisomerase inhibition studies, OA-PE-D1 and β,β-dimethylacrylshikonin showed promising inhibitory effects on topoisomerase IIβ at dose of 1 mg/mL.

Benzer Tezler

  1. Kahramanmaraş yöresine ait boya bitkilerinden naftakinon gruplarının kromatografik izolasyonları

    Chromatographic isolations of naphthaquinone groups from dye plant which belong to Kahramanmaraş region

    DEMET GİTMİŞOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. AYŞEGÜL GÖLCÜ

  2. Bitki özütleri ve tekstil boyalarındaki flavonoidler için spektrofotometrik analiz yöntemlerinin geliştirilmesi

    Development of spectrophotometric methods of analysis for flavonoids in plant extracts and textile dyes

    MUSTAFA BENER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. REŞAT APAK

  3. Doğal kaynaklardan boyarmadde izolesi ve pratikte kullanılabilirliğinin incelenmesi

    Isolation of a dyestuff from the natural sources and investigation of usability in practice

    MEHMET BEBEKLİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Tekstil ve Tekstil MühendisliğiÇukurova Üniversitesi

    Tekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SELAHATTİN SERİN

  4. Investigation of antimicrobial effects and inactivation mechanisms of naphthazarin (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone) derivatives

    Naftazarin (5,8-dihidroksi-1,4-naftokinon) türevlerinin antimikrobiyal etkilerinin ve inaktivasyon mekanizmalarının belirlenmesi

    SERAY TOPÇU

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    MikrobiyolojiGebze Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ MİNE GÜL ŞEKER

  5. Potansiyel parmak izi reaktifleri olarak yeni 1,4-antrakinon ve 1,4-naftakinonlar

    Novel 1,4-anthraquinones and 1,4-naphthoquinones as potential fingerprint reagents

    OĞUZHAN BEBEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyomühendislikTokat Gaziosmanpaşa Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ KIYMET BERKİL AKAR