Synthesis of various cyclic azomethine imines, nitrones and the investigation of their 1,3-dipolar addition reactions
Çeşitli halkalı azometin iminlerin, nitronların sentezi ve 1,3-dipolar katılma tepkimelerinin incelenmesi
- Tez No: 627144
- Danışmanlar: PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2021
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 238
Özet
1,3-Dipolar halkalı katılma reaksiyonları, beş üyeli heterohalkaların sentezi için çok yönlü yöntemlerden biri olarak kabul edilebilir. Pirazolidinon ve izoksazolidin içeren heterohalkaların, doğal olarak oluşan ürünlerin ve biyoaktif bileşiklerin yapısında bulundukları için uzun süredir kapsamlı bir şekilde çalışılmıştır. Ayrıca, izoksazollerin yeni biyolojik olarak aktif moleküllerin hazırlanmasında yararlı bir heterosiklik halka sistemi oluşturduğu bilinmektedir. Bu heterohalkaları elde etmek için, bu doktora tezinde hem azometin iminlerin hem de nitronların halkalı katılma reaksiyonunda çeşitli dipolarofiller kullanılmıştır. Mevcut çalışmanın sonuçları dört bölüme ayrılmıştır; Birinci bölümde, N,N-halkalı azometin iminler literatür yöntemine göre hazırlanmış ve karakterize edilmiştir. Daha sonra, benzotiyofen 1,1-dioksit ile halkalı katılma reaksiyonuna girerek, bölgesel olarak yapışık benzotiyofendioksit pirazolidinonları verdiler. İkinci olarak, hem fenilsülfonilakrilonitrillerin hem de (E) -3- (2-hidroksifenil) -2- (fenilsülfonil) akrilonitrilin N,N-halkalı azometin iminleri ile 1,3-dipolar halkalı katılmasını araştırdık. Bu denenen 1,3-HK reaksiyonları beklenmedik bir şekilde aynı halkalı katılma ürünlerini bölgesel seçici olarak vermiştir. Üçüncü bölümde, yeni N,N-halkalı azometin iminlerinin öncüsü olarak kullanılmak üzere izoksazol birimi içeren aldehitlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Daha sonra yeni hazırlanmış aldehitler kullanılarak N,N-azometin iminler sentezlenip ve karakterize edilmiştir. Ardından, halkalı katılma reaksiyonları, bazı elektronca yoksun veya zengin dipolarofiller, yani dimetilasetilendikarboksilat, fenilvnil sülfon ve N-vinilimidazol kullanılarak mikrodalga ışınlaması altında incelenmiştir. Son olarak, izoksazol içeren aldehitler kullanılarak yeni nitronlar hazırlanmış ve karakterize edilmiş, ardından fenil vinil sülfon ve N-vinilimidazol ile 1,3-dipolar halkalı katılma reaksiyonları gerçekleştirilerek hem izoksazol hem de izoksazolidin içeren halkalı katılma ürünleri elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
1,3-Dipolar cycloaddition reactions can be regarded as one of the versatile method for the synthesis of five membered heterocycles. Pyrazolidinone and isoxazolidine containing heterocycles have been comprehensively studied for a long time since they are found in the structure of naturally occuring products and bioactive compounds. Also, it is known that isoxazoles constitute a useful heterocyclic ring system in preparing new biologically active molecules. In order to reach these heterocycles, in this PhD dissertation, various dipolarophiles have been utilized in the cycloaddition reaction of both azomethine imines and nitrones. The outcomes of present study were divided into four parts; In the first part, N,N-cyclic azomethine imines were prepared according to the literature method and characterized. Then, they were subjected to undergo cycloaddition reaction with benzothiophene 1,1-dioxide to give benzothiophenedioxide fused pyrazolidinones. Secondly, we investigated 1,3-dipolar cycloaddition of both phenylsulfonylacrylonitriles and (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile with N,N-cyclic azomethine imines. These attempted 1,3-DC reactions unexpectedly gave same cycloaddition products regioselectively. In the third part, we aimed to synthesize aldehydes bearing isoxazole unit to furnish the precursors of new N,N-cyclic azomethine imines. Then, N,N-azomethine imines were synthesized by the use of newly prepared aldehydes and characterized. Followed their cycloaddition reaction were investigated under microwave irradiation by using some electron poor or rich dipolarophiles, namely, dimethylacetylenedicarboxylate, phenylvinyl sulfone and N-vinylimidazole. Lastly, new nitrones were prepared by utilizing isoxazole containing aldehydes and characterized, followed by their 1,3-dipolar cycloaddition reactions were carried out with phenyl vinyl sulfone and N-vinylimidazole to yield both isoxazole and isoxazolidine containing cycloaddition products.
Benzer Tezler
- Yeni bir sübstitüe vicdiaminoglioksim ve komplekslerinin sentez ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and properties of a new substite vic-diaminoglyoxime and complexes
ŞEBNUR MEREY
- Enantiomeric separation of various cyclic alfa-acetoxyenones via hydrolaze type enzymes
Çeşitli halkasal alfa-asetoksienanların hidrolaz tipi enzimler vasıtasıyla enantiomerik ayrıştırılmaları
EMRE DİKİCİ
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Biyoaktif ilaç adayı yeni molekül sentezleri
Bioactive drug candidate new molecule synthesis
ÖZNUR EYİLCİM
- Synthesis and biotransformation studies of various appealing synthons for biologically active natural products
Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin çeşitli ilgi çekici yapıtaşlarının sentez ve biyodönüşüm çalışmaları
BENGÜ SEZEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Farklı yapıdaki kaliks[4]aren türevlerinin sentezi ve faz-transfer reaksiyonlarının incelenmesi
Synthesis of various modified calix[4]arene derivatives and investigations of phase-transfer reactions
SHAHABUDDİN MEMON
