The synthesis of new potential bioactive quinone and butadiene compounds
Yeni potansiyel biyoaktif kinon ve butadien bileşiklerinin sentezi
- Tez No: 636538
- Danışmanlar: PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL, DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Birçok araştırmacı, özellikle biyolojik ve terapötik olarak çeşitli alanlarda uygulanabilen çoklu özellikleri nedeniyle naftakinon ve 1,3,4,4-pentakloro-2-nitro-1,3-bütadien ve türevlerinin sentezi ile ilgilenmiştir. Bu çalışmada, 2-metil-1,4-naftakinon (la), 2,3-dikloro-5-nitro-1,4-naftakinon (1b), 2-nitro-1,3,4,4-tetrakloro-1-mono (oktiltiyo/heksiltiyo)-1,3-bütadien (1d, 1e) farklı reaksiyon ortamında farklı N-nükleofiller ile birkaç yeni bileşik sentezlendi ve araştırıldı. Çalışmamızın ilk aşamasında; yeni N-sübstitüe veya N,N-sübstitüe naftakinon bileşikleri, 2-metil-1,4-naftakinonun (K3 Vitamini) (la), piperazinler, morfolinler ve alifatik veya aromatik aminlerle bazik veya ılımlı ortamda reaksiyona sokulmasıyla sentezlendi, 2-metil-3-N- sübstitüe-l,4-naftakinonlar 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12 ve 14, nükleofillerin 2-metil-1,4-naftakinonun sadece 2-konumundaki reaksiyonu sonucu elde edildi, ilaveten, nükleofillerin 2-metil-1,4-naftakinon ile tepkimesi ile 2 ve 3-konumundaki metil grubu üzerinden 2-N-sübstitüe-3-N-sübstitüe-metil-1,4-naftakinon bileşikleri 4, 11 ve 13 sentezlendi. İkinci aşamada; yeni regioizomerler, 2,3-dikloro-5-nitro-1,4-naftakinonun (lb), aynı nükleofiller ile reaksiyonu yoluyla sentezlendi. Regioizomerler (2-amino-3-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) ve (3-amino-2-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) kolon kromatografisiyle farklı oranlarda çözücüler kullanarak ayrıldı. Sentezlenmiş regioizomerler 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36 farklı renk, farklı erime noktası, farklı tutma faktörüne sahiptir (Rf) ve yeni regioizomerlerin 1H NMR spektrumlarına göre (2-amino-3-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) izomerinin aromatik protonlarının kimyasal kayması (3-amino-2-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) izomerinin aromatik protonlarına göre daha düşük alanda gözlenmiştir. Ayrıca, regioizomer karışımı söz konusu olduğunda, yüksek Rf bileşeninin 2-amino-3-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion izomerine ve düşük Rf bileşeninin 3-amino-2-kloro-5-nitro-naftalin-1,4-dion izomerine ait olduğu gözükmüştür. Son aşamada; yeni S- ve N,S- sübstitüe nitro bütadien bileşikleri, farklı reaksiyon koşulları altında başarıyla sentezlenmiştir. 2-nitropentakloro-l,3-bütadienin (1c) çözücü içermeyen ortamda tiyoller (oktantiol, heksantiol) ile reaksiyonları yapıldı. Bu reaksiyonların bir sonucu olarak, 2-nitro-1,3,4,4-tetrakloro-1-mono (oktiltiyo/heksiltiyo)-1,3-bütadien (1d, 1e) elde edildi ve piperazin, morfolin ve piperidin türevleri ile reaksiyona sokularak yeni 37, 38, 39, 40, 41, 42 ve 43 bileşikleri iyi bir verim ile elde edildi. Yeni bileşiklerin saflaştırılması kromatografik yöntemlerle gerçekleştirildi ve yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi gibi spektral yöntemlerle karakterize edildi.
Özet (Çeviri)
Many researchers have been interested in the synthesis of naphthoquinone and 1,3,4,4 pentachloro-2-nitro 1,3-butadiene and their derivatives due to their multiple properties, which can be applied in several fields, particularly in biological and therapeutic applications. In this study, reactions of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (1a) and 2,3-dichloro-5-nitro-1,4-naphthoquinone (1b), 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(octylthio/hexylthio)-1,3-butadiene (1d, 1e) with different N-nucleophiles at different reaction medium, several new compounds were synthesized and investigated. In the first stage of our study; the new N-substituted or N,N-substituted naphthoquinone compounds were synthesized by the reaction of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (Vitamin K3) (1a) with piperazines, morpholines and aliphatic or aromatic amines in basic or moderate medium, 2-methyl-3-N-substituted-1,4-naphthoquinones 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12 and 14 were obtained as a result of reaction of nucleophiles at only 2-position of 2-methyl-1,4-naphthoquinone, additionally, the 2-N-substituted-3-N-substituted-methyl-1,4-naphthoquinone compounds 4, 11 and 13 were formed when the reaction of nucleophiles take place on the 2-position and methyl group at 3-position of 2-methyl-1,4-naphthoquinone. In the second stage; new regioisomers were synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-5-nitro-1,4-naphthoquinone (1b), with same nucleophiles. The regioisomers (2-amino-3-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione) and (3-amino-2-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione) were separated by column chromatography using a different ratio of solvents. The synthesized regioisomers 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36 have different color, different melting point, different retention factor (Rf), and chemical shift of naphthoquinone protons. According to the 1H NMR spectra of the new regioisomers were indicated that, the peaks of the 2-amino-3-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer of aromatic protons are shifted more down field than the aromatic protons of the 3-amino-2-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer. Also, it has been found that, In the case of mixture regioisomers, the higher Rf component was shown to be the 2-amino-3-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer and the lower Rf component the 3-amino-2-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer. In the last stage; novel S- and N, S-substituted nitro butadiene compounds have been successfully synthesized under different reaction conditions. The reactions of 2-nitropentachloro-1,3-butadiene (1c) with octanethiol, hexanethiol in solvent-free were done. As a result of these reactions, 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(octylthio/hexylthio)-1,3-butadiene (1d, 1e) were obtained and reacted with piperazine, morpholine and piperidine derivatives to give new compounds 37, 38, 39, 40, 41, 42 and 43 in a good yield. The purification of new compounds was performed by chromatographic methods and their structures were characterized by spectral techniques as FTIR, 1H, 13C NMR, and Mass spectroscopy.
Benzer Tezler
- Synthesis of new phosphinite ligands and their Ru(II) complexes: Investigation of their catalytic application in the asymmetric transfer hidrogenation
Başlık çevirisi yok
JALAL ABDALLA SAEED KHOSHNAW
- Staudinger keten-imin [2+2] siklokatılma reaksiyonuyla yeni 2-azetidinon ve Azet-2(1H)-onların sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new 2-azetidinones and Azet-2(1H)-ones from ketenes and imines via the staudinger ketene-imine [2+2] cycloaddition reaction
MERVE YANDIMOĞLU
Doktora
Türkçe
2017
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HANDAN CAN SAKARYA
- Synthesis of new pyrrole derivatives from n-propargylic β-enaminones
Yeni pirol türevlerinin n-proparjilik β-enaminonlardan sentezi
NİLAY KANOVA
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN ZORA
- Green synthesis of nanostructured bioactive glass for dental applications
Diş hekimliği uygulamalarında kullanılmak üzere yeşil sentez ile nano-yapılı biyocam sentezi
MELİSA TÜNCER
Yüksek Lisans
İngilizce
2023
Biyomühendislikİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ CEYDA ÖKSEL KARAKUŞ
DR. ÖĞR. ÜYESİ DENİZ TANIL YÜCESOY
- İlaç adayı yeni heterosiklik hibridlerin sentezi
Synthesis of new drug candidate heterocyclic hybrids
DİLARA KILIÇ