The synthesis of new potential bioactive quinone and butadiene compounds
Yeni potansiyel biyoaktif kinon ve butadien bileşiklerinin sentezi
- Tez No: 636538
- Danışmanlar: PROF. DR. MAKBULE ÇİĞDEM SAYIL, DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 252
Özet
Birçok araştırmacı, özellikle biyolojik ve terapötik olarak çeşitli alanlarda uygulanabilen çoklu özellikleri nedeniyle naftakinon ve 1,3,4,4-pentakloro-2-nitro-1,3-bütadien ve türevlerinin sentezi ile ilgilenmiştir. Bu çalışmada, 2-metil-1,4-naftakinon (la), 2,3-dikloro-5-nitro-1,4-naftakinon (1b), 2-nitro-1,3,4,4-tetrakloro-1-mono (oktiltiyo/heksiltiyo)-1,3-bütadien (1d, 1e) farklı reaksiyon ortamında farklı N-nükleofiller ile birkaç yeni bileşik sentezlendi ve araştırıldı. Çalışmamızın ilk aşamasında; yeni N-sübstitüe veya N,N-sübstitüe naftakinon bileşikleri, 2-metil-1,4-naftakinonun (K3 Vitamini) (la), piperazinler, morfolinler ve alifatik veya aromatik aminlerle bazik veya ılımlı ortamda reaksiyona sokulmasıyla sentezlendi, 2-metil-3-N- sübstitüe-l,4-naftakinonlar 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12 ve 14, nükleofillerin 2-metil-1,4-naftakinonun sadece 2-konumundaki reaksiyonu sonucu elde edildi, ilaveten, nükleofillerin 2-metil-1,4-naftakinon ile tepkimesi ile 2 ve 3-konumundaki metil grubu üzerinden 2-N-sübstitüe-3-N-sübstitüe-metil-1,4-naftakinon bileşikleri 4, 11 ve 13 sentezlendi. İkinci aşamada; yeni regioizomerler, 2,3-dikloro-5-nitro-1,4-naftakinonun (lb), aynı nükleofiller ile reaksiyonu yoluyla sentezlendi. Regioizomerler (2-amino-3-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) ve (3-amino-2-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) kolon kromatografisiyle farklı oranlarda çözücüler kullanarak ayrıldı. Sentezlenmiş regioizomerler 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36 farklı renk, farklı erime noktası, farklı tutma faktörüne sahiptir (Rf) ve yeni regioizomerlerin 1H NMR spektrumlarına göre (2-amino-3-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) izomerinin aromatik protonlarının kimyasal kayması (3-amino-2-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion) izomerinin aromatik protonlarına göre daha düşük alanda gözlenmiştir. Ayrıca, regioizomer karışımı söz konusu olduğunda, yüksek Rf bileşeninin 2-amino-3-kloro-5-nitro-naftalen-1,4-dion izomerine ve düşük Rf bileşeninin 3-amino-2-kloro-5-nitro-naftalin-1,4-dion izomerine ait olduğu gözükmüştür. Son aşamada; yeni S- ve N,S- sübstitüe nitro bütadien bileşikleri, farklı reaksiyon koşulları altında başarıyla sentezlenmiştir. 2-nitropentakloro-l,3-bütadienin (1c) çözücü içermeyen ortamda tiyoller (oktantiol, heksantiol) ile reaksiyonları yapıldı. Bu reaksiyonların bir sonucu olarak, 2-nitro-1,3,4,4-tetrakloro-1-mono (oktiltiyo/heksiltiyo)-1,3-bütadien (1d, 1e) elde edildi ve piperazin, morfolin ve piperidin türevleri ile reaksiyona sokularak yeni 37, 38, 39, 40, 41, 42 ve 43 bileşikleri iyi bir verim ile elde edildi. Yeni bileşiklerin saflaştırılması kromatografik yöntemlerle gerçekleştirildi ve yapıları FTIR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi gibi spektral yöntemlerle karakterize edildi.
Özet (Çeviri)
Many researchers have been interested in the synthesis of naphthoquinone and 1,3,4,4 pentachloro-2-nitro 1,3-butadiene and their derivatives due to their multiple properties, which can be applied in several fields, particularly in biological and therapeutic applications. In this study, reactions of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (1a) and 2,3-dichloro-5-nitro-1,4-naphthoquinone (1b), 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(octylthio/hexylthio)-1,3-butadiene (1d, 1e) with different N-nucleophiles at different reaction medium, several new compounds were synthesized and investigated. In the first stage of our study; the new N-substituted or N,N-substituted naphthoquinone compounds were synthesized by the reaction of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (Vitamin K3) (1a) with piperazines, morpholines and aliphatic or aromatic amines in basic or moderate medium, 2-methyl-3-N-substituted-1,4-naphthoquinones 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12 and 14 were obtained as a result of reaction of nucleophiles at only 2-position of 2-methyl-1,4-naphthoquinone, additionally, the 2-N-substituted-3-N-substituted-methyl-1,4-naphthoquinone compounds 4, 11 and 13 were formed when the reaction of nucleophiles take place on the 2-position and methyl group at 3-position of 2-methyl-1,4-naphthoquinone. In the second stage; new regioisomers were synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-5-nitro-1,4-naphthoquinone (1b), with same nucleophiles. The regioisomers (2-amino-3-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione) and (3-amino-2-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione) were separated by column chromatography using a different ratio of solvents. The synthesized regioisomers 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36 have different color, different melting point, different retention factor (Rf), and chemical shift of naphthoquinone protons. According to the 1H NMR spectra of the new regioisomers were indicated that, the peaks of the 2-amino-3-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer of aromatic protons are shifted more down field than the aromatic protons of the 3-amino-2-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer. Also, it has been found that, In the case of mixture regioisomers, the higher Rf component was shown to be the 2-amino-3-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer and the lower Rf component the 3-amino-2-chloro-5-nitro-naphthalene-1,4-dione isomer. In the last stage; novel S- and N, S-substituted nitro butadiene compounds have been successfully synthesized under different reaction conditions. The reactions of 2-nitropentachloro-1,3-butadiene (1c) with octanethiol, hexanethiol in solvent-free were done. As a result of these reactions, 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1-mono(octylthio/hexylthio)-1,3-butadiene (1d, 1e) were obtained and reacted with piperazine, morpholine and piperidine derivatives to give new compounds 37, 38, 39, 40, 41, 42 and 43 in a good yield. The purification of new compounds was performed by chromatographic methods and their structures were characterized by spectral techniques as FTIR, 1H, 13C NMR, and Mass spectroscopy.
Benzer Tezler
- Tiyazol temelli hibrit moleküllerin sentezi ve antiproliferatif özelliklerinin incelenmesi
Investigation of synthesis and antiproliferative characteristics of the thiazol based hybrid molecules
OSMAN NURİ ASLAN
- 2,3-disübstitüe kinazolin-4(3H)-on türevi bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new 2,3-disubstituted quinazoline-4(3H)-one derivatives and investigation of their biological properties
GÜLAY AKYÜZ
- İndol-temelli potansiyel biyoaktif ve elektrolüminesans yapıların dizayn ve sentezi
Design and synthesis of indole-based potential bioactive and electroluminescence structures
FARROKH LAFZI
- Aromatik ve heterosiklik yapılar içeren yeni sübstitüe polihalodien bileşiklerinin sentezi
Synthesi̇s of new substi̇tuted polyhalodi̇ene compounds contai̇ni̇ng aromati̇c and heterocycli̇c structures
SALATIN VALIYEVA
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SERDAR GÖKŞİN AYDINLI