Facile synthesis of new oxothiazolo[3,2-c] pyrimidine carbonitriles via mannich cyclisations
Yeni oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin mannıch halkalaşmaları yoluyla kolay sentezi
- Tez No: 662111
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2021
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Tiyazolopirimidin heterohalkaları, sentetik örnekleri ve gösterdikleri birçok önemli biyolojik aktiviteleriyle güncel literatürde bilinmektedir. Fakat, tiyazolopirimidin anayapılarından biri, tiyazolo[3,2-c]pirimidinler, sentetik ve biyolojik aktivite çalışmaları anlamında çok nadir örneklere sahiptir. Önceki yıllarda, tiyazolo[3,2-c]pirimidinler üzerine azol yaklaşımıyla bazı sentezler ve sitotoksik etki çalışmaları araştırma grubumuzun çabalarıyla ilk kez rapor edilmiştir. Tiyazolo[3,2-c]pirimidin kimyasının kapsamını genişletmek ve yapısal örneklerin sayısını artırmak amacıyla, bu tez çalışmasında 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin (102) kolay ve etkili bir sentezi planlanmıştır. Bu bağlamda, öncelikle yeni bir heterohalkalı enamin başlangıç bileşiği (64b) hazırlanıp IR ve NMR analizleriyle karakterize edilmiştir. Çalışmanın kalan kısmında ise, bir model reaksiyon üzerinde optimizasyon çalışmalarının yapılması sonrası, 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin özgün örnekleri (102a-v), heterohalkalı enamin, 2-(4-oksotiyazolidin-2-iliden)-8-karbonitril (64b)'in formaldehit 9 ve birincil aminlerle (8) Mannich halkalaşmaları yoluyla dakikalık reaksiyon sürelerinde mikrodalga koşullarında çok iyi verimlerle hazırlanmıştır. Daha sonra, çalışmanın son kısmında hedef bileşiklerin yapıları (102a-v) IR, NMR ve HRMS verileri yoluyla tam karakterize edilerek aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
Thiazolopyrimidine scaffolds are known in the recent literature for their synthetic examples and their many important biological activities. But, one of the thiazolopyrimidine cores, thiazolo[3,2-c]pyrimidines, has very rare examples in the terms of synthesis and biological activity studies. In previous years, some syntheses with azole approach and cytotoxic activity studies on thiazolo[3,2-c]pyrimidines have been reported for the first time with the efforts of our research group. In order to extend the scope of thiazolo[3,2-c]pyrimidine chemistry and increase the number of structural examples, a facile and efficient synthesis of novel 3-oxothiazolo[3,2-c]pyridimine carbonitriles (102) were planned in the present dissertation study. In this regard, firstly, a new heterocyclic enamine precursor (64b) was prepared and characterized by IR and NMR analyses. In the rest of the study, after performing some optimizations on a model reaction, novel examples of 3-oxothiazolo[3,2-c]pyrimidine carbonitriles (102a-v) were prepared in excellent yields via Mannich cyclizations of the heterocyclic enamine, 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)-8-carbonitrile (64b) with formaldehyde 9 and primary amines (8) in minute reaction times under MW conditions. Then, the structures of target compounds (102a-v) were elucidated by fully characterizing by IR, NMR and HRMS data in the last part of the study.
Benzer Tezler
- Yüksek kalitede NiRu alaşım nanopartiküllerinin sentezi ve yeni bir hidrojen depolama malzemesi olarak morfolin boranın dehidrojenlenmesindeki katalitik etkinlikleri
A facile synthesis of bimetallic nickel-ruthenium alloy nanoparticles and their catalytic performance in the dehydrogenation of morpholine borane as a new hydrogen storage material
BUSE SÜNDÜ
- Synthesis of new multifunctional polyfluorene and donor acceptor type polyfluorene derivatives
Çok fonksiyonlu yeni polifloren sentezi donör akseptör tipi polifloren türevleri
BUKET ÇARBAŞ BEZGİN
Doktora
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AHMET MUHTAR ÖNAL
- Synthesis of highly substituted alkynylpyridines and development of new methodologies for the synthesis of 1,4-oxazepines, 1,4-thiazepines and 5-methylpyridines
Çok gruplu alkinilpiridinlerin sentezi ve 1,4-oksazepinler, 1,4-tiyazepinler ve 5-metilpiridinlerin sentezi için yeni metodolojilerin geliştirilmesi
YILMAZ KELGÖKMEN
- Development of new methods for the synthesis of five-, six- and seven-membered heterocyclic compounds
Beş, altı ve yedi üyeli heterohalkalı bileşiklerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
EDA KARADENİZ
- Yeni bis(difenilfosfino) aminlerin sentezi, aldehit ve ketonlarla olan reaksiyonlarının incelenmesi ve türevlerinin hazırlanması
Synthesis of new bis(diphenylphosphino)amines, investigation of their reactions with aldehydes and ketones and preparation of their derivatives
CEZMİ KAYAN
