Geri Dön

Bazı 2-sübstitüe-4-(furan-2-ilmetil)-6-metilpiridazin-3(2h)-on türevleri üzerinde çalışmalar

Studies on some 2-substituted-4-(furan-2-ylmethyl)-6-methylpyridazine-3(2h)-one derivatives

PDF İndir

  1. Tez No: 674640
  2. Yazar: BURCU KARAYAVUZ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. OYA ÜNSAL TAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2021
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 166

Özet

Bu çalışmada, 2-[5-(furan-2-ilmetil)-3-metil-6-oksopiridazin-1(6H)-il]-N-(aril)asetamit (5a-j) ve 4-(furan-2-ilmetil)-6-metil-2-[2-okso-2-(4-arilpiperazin-1-il)etil]piridazin-3(2H)-on (6a-f) olmak üzere, furan ve piridazin-3(2H)-on halkalarının hibridizasyon ürünü olan 16 yeni bileşik sentezlenmiş ve antimikobakteriyel aktiviteleri incelenmiştir. Bileşiklerin sentezinde başlangıç maddesi olarak kullanılan 4-(2-furilmetil)-6-metilpiridazin-3(2H)-on (2), 6-metil-4,5-dihidropiridazin-3(2H)-on (1) ve furfuralin potasyum hidroksit varlığında kondenzasyonu sonucu elde edilmiştir. Bileşik 2'nin, potasyum karbonat varlığında 2-kloro-N-arilasetamitler (3a-j) ve 2-kloro-1-(4-arilpiperazin-1-il)etanonlar (4a-f) ile reaksiyonları sonucu hedef bileşiklere (5a-j ve 6a-f) ulaşılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Hedef bileşiklerin M. tuberculosis H37Rv'ye karşı in vitro aktiviteleri Mikroplak Alamar Mavisi Deneyi (MABA) metodu kullanılarak incelenmiştir. M. tuberculosis'e karşı 50 µM MİK değeri ile 5e, 5g, 5i ve 6e serinin en aktif bileşikleri olarak bulunmuştur. Fenil grubuna klor sübstitüentinin gelmesi antimikobakteriyel aktiviteyi arttırmıştır. Ayrıca fenil (5a, MİK= 200 µM) ve piridin (5j, MİK= 200 µM) gibi küçük grupların yerine bifenil (5i, MİK= 50 µM) ve naftil (5h, MİK= 100 µM) gibi daha hacimli grupların gelmesi ile aktivitenin arttığı gözlenmiştir. Bu sonuçlar, antitüberküler aktiviteye sahip piridazin-3(2H)-onların kazanılması için daha fazla çalışmaya ihtiyaç olduğunu göstermiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, 16 new compounds, 2-[5-(furan-2-ylmethyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]-N-(aryl)acetamide (5a-j) and 4-(furan-2-ylmethyl)-6-methyl-2-[2-oxo-2-(4-arylpiperazin-1-yl)ethyl]pyridazin-3(2H)-one (6a-f), which are hybridization products of pyridazine-3(2H)-one and furan rings were synthesized and their antimycobacterial activities were investigated. 4-(2-Furylmethyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one (2) which was used as starting material in the synthesis of compounds was obtained by condensation of 6-methyl-4,5-dihydropyridazine-3(2H)-one (1) and furfural in the presence of potassium hydroxide. The reaction of compound 2 with 2-chloro-N-arylacetamides (3a-j) and 2-chloro-1-(4-arylpiperazin-1-yl)ethanones (4a-f) in the presence of potassium carbonate gave the target compounds (5a-j and 6a-f). The chemical structures of the synthesized compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis methods. In vitro activities of target compounds against M. tuberculosis H37Rv were investigated using the Microplate Alamar Blue Assay (MABA) method. Among the series, 5e, 5g, 5i and 6e were found to be the most active compounds with MIC of 50 µM against M. tuberculosis. The substitution of a chlorine (5e and 6e) at the phenyl ring increased antimycobacterial activity. On the other hand, the increased activity was observed by introducing larger groups such as biphenyl (5i, MIC = 50 µM) and naphthyl (5h, MIC= 100 µM) instead of smaller groups such as phenyl (5a, MIC= 200 µM) and pyridine (5j, MIC= 200 µM). These results showed that more studies are needed to gain pyridazin-3(2H)-ones with antitubercular activity.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    150643

    Sentetik ve kuantum kimyasal yöntemleri kullanarak heterosiklik bileşikler üzerine çalışmalar

    Investigation of some heterocyclic compounds via synthetic and quantum chemical methods

    DENİZ HÜR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    KimyaAnadolu Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. ALAATTİN GÜVEN

    PROF.DR. ALAN ROY KATRİTZKY

  2. Tez No

    198464

    Polihadienlerden ve polihalobutenlerden doymamış gruplu yeni tiyoeterlerin sentezi

    The synthesis of novel thioethers unsaturated group from polyhalodienes and polyhalobutenes

    WAFAA DİB BRİMO

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  3. Tez No

    259392

    Synthesis and cycloaddition reactions of some novel azides bearing 1,2,4-oxadiazole ring

    1,2,4-oksadiazol halkası içeren bazı yeni azidlerin sentezi ve halka katılma tepkimeleri

    HAMZA KARAKUŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST

  4. Tez No

    444505

    Sübstitüe pirazol-3,4-dikarboksilik asit ve pirazol-4-karboksaldehitlerin yeni heterosiklik türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of novel heterocyclic derivatives of substituted pyrazole-3,4-dicarboxylic acids and pyrazole-4-carboxaldehydes

    SAMET MERT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. RAHMİ KASIMOĞULLARI

  5. Tez No

    610718

    Polihalodienlerden sentezlenen bazı yeni heterosiklik bileşikler

    Some new heterocyclic compounds synthesized from polyhalodienes

    ELİF BULUT

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Kimyaİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SERDAR GÖKŞİN AYDINLI

Geri Dön