1,3-dipolar cycloadditions of electron-rich nitrile oxides with some vinylic dipolarophiles
Elektronca zengin nitril oksitlerin bazı vinilik dipolarofiller ile 1,3-dipolar halka katılmaları
- Tez No: 723361
- Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 127
Özet
3,4-dihidroizoksazoller, birçok ilaç molekülü ve doğal ürün yapısında bulunmaları nedeniyle önemli beş üyeli heterohalkalı çekirdeklerden biridir. Bunun yanında, çoğu beş üyeli heterohalkalı molekül sıklıkla heterohalkaları hızlıca ve yönseçici olarak verebilen 1,3-dipolar halkakatılma reaksiyonları üzerinden hazırlanabilmektedir. Bu sebeplerden dolayı, mevcut tez çalışmasında, yeni 3,5-disübstitüe izoksazolinlerin in situ üretilen elektronca zengin nitril oksitlerin elektronca fakir vinilik dipolafillerle halkakatılma reaksiyonları yoluyla sentezlenmesi ve potansiyel antibakteriyel aktivitelerinin araştırılması planlanmıştır. Bu şekilde, öncelikle bazı p-sübstitüe EVG içeren benzaldokzimler 87, başlangıç bileşiklerinden biri olarak mükemmel verimlerde hazırlandı. Aynı zamanda, ikinci başlangıç bileşiği olarak EÇG içeren bazı vinilik oksadiazol bileşikleri 90, elektronca fakir arilnitrillerden birbirini takip eden 3 basamak üzerinden orta-iyi veremlerle elde edildi. Her iki başlangıç bileşiğinin yapıları fiziksel (e.n) ve spektroskopik (IR, NMR) verilerle karakterize edilmiştir. İkinci olarak, benzaldokzimlerden 87 in situ olarak üretilen elektronca zengin nitriloksitler, vinilik dipolafillerle 90 NaOCl ve Et3N yardımıyla yeni 3,5-diaril sübstitüe izoksazolinleri 91 orta-iyi verimlerle verecek şekilde reaksiyona sokuldu. Elde edilen hedef ürünlerin yapıları (91a-x), IR, 1H NMR, 13C NMR verileriyle tam olarak karakterize edildi ve ayrıca HRMS analiziyle kütleleri doğrulandı. Son olarak, hedef bileşikler (91), bir antibakteriyel tarama çalışmasında 10 adet gram (+) veya (-) bakteri zincirine karşı test edildi. Bu biyolojik değerlendirmenin sonucu olarak, 2 adet türevin (91a, 91g) S.aureus ve S.epidermidis bakterilerine karşı zayıf-orta seviyede engelliyici etki gösterdiği tespit edildi.
Özet (Çeviri)
3,4-dihydroisoxazoles are one of the important class of five-membered heterocyclic cores since they are mostly found in the structures of many drug molecules and natural products. Furthermore, most of the five-membered hetecyclic molecules are frequently prepared over 1,3-dipolar cycloaddition reactions which give expected heterocycles rapidly and regioselectively. For these reasons, in the current thesis study, new 3,5-disubstituted isoxazolines have been planned to synthesize via cycloaddition reactions of electron-rich nitrile oxides formed in situ with some electron-deficient vinylic dipolaphiles and to investigate their potential antibacterial properties. In this way, firstly, some p-substituted benzaldoximes bearing EDGs 87 were prepared in excellent yields as one of the precursor compounds. In the meantime, as the second precursor, some vinylic oxadiazole dipolarophiles containing EWGs 90 were prepared in moderate to good yields starting from electron-deficient arylnitriles over three successive steps. The structures of both precursors were characterized by spectroscopic (IR, NMR) and physical data (m.p). Secondly, in situ generated electron-rich nitrile oxides from benzaldoximes 87 were reacted with vinylic dipolarophiles 90 by the aid of NaOCl and Et3N to furnish new 3,5-diaryl substituted isoxazolines 91 in moderate to good yields. The structures of all the target compounds (91a-x) were fully characterized by means of IR, 1H NMR, 13C NMR data Lastly, target compounds (91) has been tested in an antibacterial screening study against ten gram (+) or (-) bacterial strains. As the result of this bioassay, two of the derivatives (91a, 91g) were found to show weak to moderate inhibitory activities against S.aureus and S.epidermidis bacterial strains.
Benzer Tezler
- 1,3-dipolar cycloaddition reactions of various mesomeric betaines
Başlık çevirisi yok
CAN ORHUN ÇETİNER
- Synthesis of various cyclic azomethine imines, nitrones and the investigation of their 1,3-dipolar addition reactions
Çeşitli halkalı azometin iminlerin, nitronların sentezi ve 1,3-dipolar katılma tepkimelerinin incelenmesi
EDA SAĞIRLI
Doktora
İngilizce
2021
KimyaBolu Abant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Birleşik tiyofen temelli bileşiklerin klik reaksiyonu ile polimerleştirilmesi, elektronik ve optoelektronik özelliklerinin araştırılması ve uygulamaları
Polymerization of fused thiophene based compounds via cli̇k reaction, researching of their electronic, optoelectronic properties and their applications
ALİ BUYRUK
- Investigation of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of phenanthrolinium n-ylides
Fenantrolinyum n-ilidlerin 1,3-dıpolar halka katılma tepkimelerinin incelenmesi
AKIN SAĞIRLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- İmidazolin 3-oksitler ile n-aril maleimidlerin dipolar halkakatılmalarının stereokimyasını belirleyen faktörlerin araştırılması
An investigation of the factors governing the stereochemistry of dipolar cycloaddition of imidazoline 3-oxides with n-aryl maleimides
YELİZ ULAŞ
