Hetero atom sübstitüe naftakinon ve vitamin K3 türevlerinin sentezlenmesi
The synthesis of heteroatom substitued naphthoquinone and vitamin K3 derivatives
- Tez No: 730115
- Danışmanlar: DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 144
Özet
Bu yüksek lisans tez çalışmasında; bazı kinon bileşiklerinin amin nükleofilleri ile Michael katılma reaksiyonları sonucunda yeni, biyolojik aktivite potansiyeline sahip N- ve N-,O-sübstitüe-1,4-naftakinon ve (metilkinon) vitamin K3 türevleri bileşikler sentezlenmiştir. Deneylerde başlangıç maddeleri olarak 2-Metil-1,4-naftakinon (1) ve 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşikleri kullanıldı. 2-Metil-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin N-metilsiklohekzilamin ile reaksiyonundan bilinmeyen yeni 3-metil-2-N-metilsiklohekzil-1,4-naftakinon (3) bileşiği elde edilmiştir. 2-Metil-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin 4-(4-klorofenoksi)anilin ile reaksiyonu sonucu bilinmeyen yeni 2-4-(4-klorofenoksi)anilin-3-metil-1,4-naftakinon (14), 2-etoksi-3-metil-4-(4-klorofenoksi)anilin-1,4-naftakinon (15) bileşikleri elde edilmiştir. 2-Metil-1,4-naftakinon (1) bileşiğinin 1-(2-piridil)piperazin ile reaksiyonundan bilinen 2-metil-3-[1-(2-piridil)piperazin-il]-1,4-naftakinon (17) ve bilinmeyen yeni 2-metil-[1-(2-piridil)piperazin-il]-3-etoksi-1,4-naftakinon (18) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 1-(2-piridil)piperazin ile reaksiyonundan bilinen 3-kloro-2-(1-(2-piridil)piperazin)-1,4-naftakinon (4) ve bilinmeyen yeni 3-etoksi-2-(1-(2-piridil)piperazin)-1,4-naftakinon (5) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 2,5-diflorobenzilamin ile reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2,2′-[2,5-diflorobenzilamin]-3,3′-diklorobis(1,4-naftakinon) (6) ve 2,2′-[2,5-diflorobenzilamin]-3′-kloro-3-etoksi-bis(1,4-naftakinon) (7) bileşikleri sentezlenmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiği ile 4-floroanilin bileşiğinin reaksiyonundan bilinen 2-(4-floroanilin)-3-kloro-1,4-naftakinon (8) ve bilinmeyen yeni 3-etoksi-2-(4-floroanilin)-1,4-naftakinon (9) bileşikleri elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin dihekzilamin ile reaksiyonundan bilinen 2-dihekzilamin-3-kloro-1,4-naftakinon (10) ve bilinmeyen yeni 2-dihekzilamin-3-etoksi-1,4-naftakinon (11) ve 2,3'-dihekzilamin-1,4-naftakinon (12) bileşikleri sentezlenmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 4-(4-klorofenoksi) anilin ile reaksiyonundan bilinmeyen yeni 2-4-(4-klorofenoksianilin)-3-kloro-1,4-naftakinon (13) bileşiği elde edilmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (2) bileşiğinin 1-(tetrahidro-2-furol)-piperazin ile reaksiyonundan bilinen 3-kloro-2-1-(tetrahidro-2-furol)-piperazin-1,4-naftakinon (16) bileşiği sentezlenmiştir. Reaksiyonlar sonucu oluşan ürünler kolon kromatografisi yöntemi ile saflaştırıldı. Ürünlerin karakterizasyonu; mikro analiz ve çeşitli spektroskopik yöntemler kullanılarak (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, UV-vis) aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this master's thesis study, novel N- and N-,O-substitued-1,4-naphthoquinone and (methylquinone) vitamin K3 derivatives which have high biological activities were synthesized by the reactions of amine nucleophiles with some quinones according to Michael addition mechanism. The new quinone compounds were synthesized starting from 2-Methyl-1,4-naphthoquinone (1) and 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone (2). In the reaction of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (1) and N-methylcyclohexylamine novel 3-methyl-2-N-methylcyclohexyl-1,4-naphthoquinone (3) compound was synthesized. Unknown, new 2-4-(4-chlorofenoxyaniline)-3-methyl-1,4-naphthoquinone (14), 2-ethoxy-3-methyl-4-(4-chlorofenoxyaniline)-1,4-naphthoquinone (15) compounds were synthesized from the reaction between 2-methyl-1,4-naphthoquinone (1) and 4-(4-chlorofenoxy)aniline. Known 2-methyl-3-(1-(2-pyridyl)piperazine)-1,4-naphthoquinone (17) and novel 2-methyl-(1-(2-pyridyl)piperazine)-3-ethoxy-1,4-naphthoquinone (18) compounds were synthesized by the reaction of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone (1) and 1-(2-Pyridyl)piperazine. As a result of the reaction between 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (2) and 1-(2-pyridyl)piperazine, known 3-chloro-2-(1-(2-pyridyl)piperazine)-1,4-naphthoquinone (4) and novel 3-ethoxy-2-(1-(2-pyridyl)piperazine)-1,4-naphthoquinone (5) compounds were synthesized. Novel 2,2′-[2,5-difluorobenzylamine]-3,3′-dichlorobis(1,4-naphthoquinone) (6) and 2,2′-[2,5-difluorobenzylamine]-3′-chloro-3-ethoxy-bis(1,4-naphthoquinone) (7) compounds were synthesized from the reaction between 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (2) and 2,5-difluorobenzylamine. Known 2-(4-fluoroaniline)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (8) and new 3-ethoxy-2-(4-fluoroaniline)-1,4-naphthoquinone (9) compounds were synthesized by the reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (2) and 4-fluoroaniline. In the reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (2) and dihexylamine known 3-chloro-2-dihexylamine-1,4-naphthoquinone (10) and novel 2-dihexylamine-3-ethoxy-1,4-naphthoquinone (11), 2,3'-dihexylamine-1,4-naphthoquinone (12) compounds were synthesized successfully. Unknown, new 2-4-(4-chlorofenoxyaniline)-3-chloro-1,4-naphthoquinone (13) was synthesized as a result of the reaction between 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (2) and 4-(4-chlorofenoxy)aniline. In the final reaction, known 3-chloro-2-1-(tetrahydro-2-furoyl)-piperazine-1,4-naphthoquinone (16) was synthesized from the reaction between 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (2) and 1-(tetrahydro-2-furoyl)piperazine. The synthesized compounds are seperated and purificated by the column chromatography method. The structures of quinone compounds were characterized with microanalysis, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR and MS techniques and UV-vis spectroscopy method.
Benzer Tezler
- Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies
YUSUF ALÇAY
- Heteroatom sübstitüe kinon ve nitrodien bileşiklerinin sentezi
The synthesis of heteroatom substituted quinone and nitrodiene compounds
HATİCE ASAR
- Konjuge siklik dionlar ve polihalobutadienlerin heteroatom substitüe nükleofiller ile reaksiyonları
The reactions of conjugated cyclic diones and polyhalobutadienes with heteroatom-substituted nucleophiles
MEHMET ERDİ ONAN
- Sübstitüe benzil alkol türevli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve spektroanalitik karakterizasyonu
Synthesis of metallophthalocyanines with substituted benzyl alcohol derivative and their spectroanalytical characterization
İPEK GÜNAY
- Simetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of symmetric phthalocyanines
ÖZLEM İPSİZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR