Synthesis of new aziridine derivatives as potential piperazine precursors
Potansiyel piperazine ön maddeleri olarak yeni aziridin türevlerinin sentezi
- Tez No: 733478
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
Aziridinler üç üyeli heterosiklik bileşiklerdir. Organik kimya ve tıbbi kimyada önemli özelliklere sahiptirler. Birçok doğal ürün, çeşitli bozuklukları tedavi etmek için ilaç olarak aziridin içerir. Özellikle heterosiklik bileşiklerin sentezinde önemli ara maddedirler. Ayrıca aziridinler, biyolojik olarak aktif bileşiklerin çeşitli türlerine kolaylıkla dönüştürülebilirler. Diğer dikkat çekici heterosiklik bileşikler, yapısında 1,4-konumunda iki nitrojen atomuna sahip altı üyeli halkalar olarak bilinen piperazinlerdir. Benzer şekilde, kritik farmakolojik bileşikler, özellikle bazı antibiyotikler, piperazin yapıları içerir. Aziridin ile kaynaşmış piperazin öncüleri, son derece yüksek halka gerilimi nedeniyle nadir bileşiklerdir. Aktif biyolojik bileşikler olmak için muazzam bir potansiyele sahiptirler. Buna ek olarak aziridin kaynaşmış piperazin öncüleri fonksiyonel piperazin yapılarına kolayca dönüştürülebilirler. Ancak karakterize edilebilir ve izole edilebilir olanlar literatürde sınırlıdır. Bu çalışmada Gabriel-Cromwell stratejisi kullanılarak farklı aziridin bileşikleri elde edilmiştir. Aril vinil ketonlardan başlanarak önce bromlama tepkimesi yapılmış, sonrasında oluşan dibromo yapısı kiral aminoalkol ile tepkimeye girerek aziridin yapıları elde edilmiştir. Hidroksil grubunun amino grubuna dönüştürülmesi için önce tosillenmiş, arkasından tosil grubu sodyum azid ile tepkimeye girerek azid yapısı elde edilmiştir. Azid grubunun indirgenmesi aşamasında oluşan amin yapısı keton karbonili üzerinden doğrudan moleküliçi siklizasyona gitmiştir. Bu siklizasyon sonucunda aziridine kaynamış piperazin imin yapıları orta ve iyi denilebilecek verimlerle (%36-75) sentezlenmişlerdir. Bu strateji farklı sübstite grupları olan piperazin yapılarının sentezinde kullanılabilir.
Özet (Çeviri)
Aziridines are three-membered heterocyclic compounds. They have significant properties in organic chemistry and medicinal chemistry. Many natural products have aziridines as medicines to treat various disorders. Especially, they are essential intermediates in the synthesis of heterocyclic frameworks. Moreover, aziridines can be easily transformed into diverse types of biologically active compounds. Other remarkable heterocyclic compounds are piperazines, known as six-membered rings with two nitrogen atoms at 1,4-position in the structure. Similarly, critical pharmacological compounds, especially some antibiotics, contain piperazine structures. Aziridine-fused piperazine precursors are rare compounds due to their extremely high ring strain. They have tremendous potential to be active biological compounds. In addition to that, aziridine-fused piperazine precursors can be easily converted to functionalized piperazine structures. However, the characterizable and isolable ones are limited in the literature. In this study, different aziridines were obtained by using the Gabriel-Cromwell strategy. Starting with aryl vinyl ketones, bromination was done first; then chiral aminoalcohol was reacted with dibromocompound to get chiral aziridines. In order to replace hydroxyl group with amino group, hydroxy group was tosylated and then reacted with azide. Reduction of azide leads to intramolecular cyclization over the ketone carbonyl. As a result of this cyclization, novel aziridine-fused piperazine imines were obtained in moderate to good yields (36-75%). This strategy can be used for the synthesis of highly functionalized piperazine derivatives.
Benzer Tezler
- 1,2-siklik sulfamidatlar ile kiral piperidin sentezine [3+3] halkalama stratejisi
A [3+3] cyclization strategy for asymmetric piperidin synthesis using 1,2-cyclic sulfamidates
BERRİN BALTA
- Akridin esaslı bazı yeni bileşiklerin sentezi ve boya duyarlı güneş hücrelerinde uygulamaları
Synthesis of some new acridine-based compounds and applications in dye-sensitive solar cell
NAGİHAN ÖZTÜRK
- Karbonik anhidraz inhibitörü olarak yeni akridin sülfanamit türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları
Synthesis and characterization of novel acridine sulfonamide derivatives as new carbonic anhydrase inhibitors
RAMAZAN ULUS
- Karbazol substıtüye 3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-tion türevi bileşiklerin sentezi
Synthesis of carbazol substituted 3,4-dihydropyrimidine-2(1h)-thione deri̇vati̇ves
FATİH KIRBAYIR
- Silicon tetrachloride mediated asymmetric aldol addition reaction
Silikon tetraklorür varlığında asimetrik aldol katılması tepkimesi
DUYGU TAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
