Diazometilketon türevlerinin sentezi
Synthesis of diazomethyl ketones derivatives
- Tez No: 75368
- Danışmanlar: PROF. DR. OLCAY ANAÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1998
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimyagerlik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 63
Özet
Bu çalışmada sekiz adet ß -oksoaldehit sodyum tuzu,tosil azid ile reaksiyona sokularak diazo transferiyle 8 adet diazometil keton bileşiği sentez edilmiştir. Bunlar aşağıda listelenmiştir. Diazoasetofenon, 4-metil-diazoasetofenon, 4-metoksi-diazoasetofenon, 4-kloro- diazoasetofenon, l-diazo-2-okso-3metilbutan, 2,4-diklorodiazoasetofenon,4-floro- diazoasetofenon, 2-diazo-l(3,5-dimetil -2-furil)-l etanon. Çalışmada kullanılan 8 adet diazometilketonların sentezi için önce metil ketonlardan yola çıkılarak ß -oksoaldehit sodyum tuzlan sentezlenmiş ve bunların tosilazid ile olan reaksiyonu sonucu diazometilketon türevleri elde edilmiştir. Sentezlenen bileşikler kromatografik yöntemlerle ayrılıp, spektral yöntemlerle (İR, 1H- ve 13C-NMR) tanımlanmışlardır. Çalışmada kullanılan 8 adet diazometil ketonların sentezi için önce metil ketonların formik esterler ile Claisen kondenzasyonu uygulanıp, yüksek verimlerle ß -oksoaldehit sodyum enolatlan elde edilmiştir. Ardından bu ß -oksoaldehitlerin tosil azidle diazo transferi reaksiyonları sonucunda diazometilketonlar elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Because of their various kind of reactivities diazo compounds, represented, have been one of the important research areas of organic chemists. Diazo compounds being the main precursors of carbenes and carbenoids, constitue an interesting class of organic compounds. In the first part of this study, 8 different P-oxoaldehyde sodium enolates are synthesized by using Claisen Condensation. The reaction is shown in Scheme 1. The reaction yields of the products are given in Scheme 1: The svnthesis of 6-oxoaldehvde sodium enolate derivatives.Then, these P-oxoaldehyde sodium enolates were reacted with tosyl azide in order to obtain the aimed diazomethylketone derivatives. Scheme 2: Reaction of J3-oxoaldehydes with tosyl azide. The reaction mechanism for the diazomethyl ketone derivatives are given in Scheme 3. Scheme 3: Mechanism of deformylating diazo transferTable 1: Yields of synthesized p-oxoaldehyde sodium enolates.The yields of the dizomethyl ketones obtained are given in Table 2. Table 2: The yields of diazomethyl ketonesAlthough these diazo compounds may be used in the synthesis of the various other classes of organic compounds, the main goal of this study was to utilize them as the starting materials in order to obtain the related new a-diazo-0-oxoaldehydes, general synthesis of which were recently realized by this research groups, are important precursors for the production of the biologically active triazole compounds.
Benzer Tezler
- Açil osetaldehitlere nötral-asidik ortamda diazo transferi
Transdiazotization of acylacetaldehydes in neutral-acidic medium
ÖZKAN SEZER
