Kaliks[4]aren bazlı yeni triazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve antimikrobiyal etkinliklerinin belirlenmesi
Synthesis, characterization and determination of antimicrobial activities of new triazole derivatives based on calix[4]arene
- Tez No: 757888
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜLDEREN UYSAL AKKUŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Afyon Kocatepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 94
Özet
Bu çalışma triazol türevlerine sahip, yeni kaliks[4]aren makromoleküllerinin sentezlenmesi ve antimikrobiyal etkinliklerinin belirlenmesini içermektedir. Sentezlenmiş olan bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, Elementel analiz) kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentez çalışmalarında ilk olarak literatürde bilinen metotlar kullanılarak, 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) sentezlenmiştir. Bu bileşik literatürde bilinen diğer bir metot doğrultusunda asetonun çözücü olduğu ortamda K2CO3 varlığında 4-bromo-1-bütin ile etkileştirilerek terminal(uç) alkin grubuna sahip 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(büt-3-iniloksi)kaliks[4]aren (2) bileşiği sentezlenmiştir. Sonrasında aril halojenürler literatürdeki metotlara göre DMF'in çözücü olduğu ortamda NaN3 varlığında aril azid türevleri olan benzil azid (3a); 2,3,4,5,6-Pentaflorobenzil azid (3b); 4-nitrobenzil azid (3c); 2-(azidometil) naftalin (3d)'e dönüştürülmüştür. Uç alkin grubuna sahip bileşik (2) ile (3a-d) aril azid türevlerinin Cu (bakır) katalizörlüğünde klik reaksiyonlarına tabi tutulması ile yeni triazol türevlerine sahip (4a-d) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen (4a-d) yeni triazol türevli kaliks[4]aren makromoleküllerinin antimikrobiyal etkinliklerini belirlemek için Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Escherichia coli ATCC 35213, Staphylococcus aureus ATCC 12600, Streptococcus mutans ATCC 10449, test mikroorganizmaları olarak kullanılmıştır. Elde edilen bulgular doğrultusunda maksimum konsantrasyonda (8 mg/mL) (4a)'nın Streptococcus mutans ATCC 10449'a; (4c)'nin Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Streptococcus mutans ATCC 10449'a; (4d)'nin Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Streptococcus mutans ATCC 10449 ve Escherichia coli ATCC 35213'e karşı pozitif kontrol(ofloksasin) kadar antimikrobiyal etkinliğinin olduğu belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
This study includes synthesis of new calix[4]arene macromolecules with triazole derivatives and determination of their antimicrobial activities. The structures of the synthesized compounds were elucidated using spectroscopic methods (FT-IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR, MS, Elemental Analysis). In synthesis studies, 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (1) was first synthesized using methods known in the literatüre. According to another method known in the literature, 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,27-bis(but-3-ynyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene (2) compound containing a terminal alkyne group was synthesized by interacting with 4-bromo-1-butyne in the presence of K2CO3 in the acetone as a solvent. Afterwards, aryl halides are converted to aryl azides in the presence of NaN3 in the DMF as a solvent, according to the methods in the literatüre; benzyl azide (3a); 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl azide (3b); 4-nitrobenzyl azide (3c); 2-(azidomethyl) naphthalene (3d). Compound having terminal alkyne groups (2) and (3a-d) aryl azides derivates were synthesized by subjecting them to copper-catalyzed click reactions and new triazole derivatives of compounds (4a-d) were obtained. To determine the antimicrobial activities of synthesized (4a-d) novel triazole derived calix[4]arene macromolecules, Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Escherichia coli ATCC 35213, Staphylococcus aureus ATCC 12600, Streptococcus mutans ATCC 10449 were used as test microorganisms. In line with the findings obtained, at maximum concentration (8 mg/mL), (4a) Streptococcus mutans ATCC 10449; (4c) Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Streptococcus mutans ATCC 10449; (4d) Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Escherichia coli ATCC 35213 and Streptococcus mutans ATCC 10449 it was determined that it has antimicrobial activity as much as the positive control (ofloxacin) against it.
Benzer Tezler
- Pb(II)-seçici PVC elektrot hazırlanması ve analitik uygulamaları
Preparation of lead (II)-selective PVC electrode and their analytical application
ÖZLEM KAPLAN
- Kaliks[4]aren bazlı suda çözünen gümüş nanopartiküllerin sentezi ve antibakteriyal özellikleri
Synthesis and antibacterial properties of calix[4]arene based water-soluble silver nanoparticles
FATMA DEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
KimyaAfyon Kocatepe ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLDEREN UYSAL AKKUŞ
- Enzim mimik çalışmalarında ve lipaz immobilizasyonunda kullanılabilecek kaliksaren bileşiklerinin sentezi ve bazı enantiyoseçimli tepkimelerde kullanılması
Synthesis of calixarene derivatives for lipase immobilization and enzyme-mimic studies and their use for some enantioselective reactions
ARZU UYANIK
Doktora
Türkçe
2011
KimyaSelçuk ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA YILMAZ
YRD. DOÇ. NEJDET ŞEN
- Kaliks[4]aren ve nanopartikül bazlı modifiye katı elektrot yüzeyleri kullanılarak bazı metalerin voltametrik tayini
Voltammetric determination of some metals using modified solid electrode surface based nanoparticule and calix[4]arene
AYGEN DEMİR
- Metal sensörler için potansiyel iyonofor olan yeni schiff bazı azokaliks[4]arenlerin sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new schiff base azocalix[4]arenes as potential ionophores for metal sensors and investigation of some their properties
YELİZ KOÇ