Hetereosübstitüe kinonların sentez ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of heterosubstituted quinones
- Tez No: 781403
- Danışmanlar: DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 143
Özet
Bu tez çalışması kapsamında 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon (p-kloranil) (1a), 2,3-diklor- 1,4 - naftokinon (1b) ve 2,3-dikloro-5,8-dihidroksi-1,4-naftakinon (1c) kinon bileşikleri başlangıç maddeleri olarak kullanılmış ve çeşitli heterosübstitüe kinon türevleri elde edilmiştir. Bu bileşiklerin başta piperazinler olmak üzere bazı tiyol ve alkol nükleofillerle reaksiyonları farklı çözücü ortamlarında gerçekleştirilmiştir.2,3,5,6-tetrakloro-1,4-naftokinon(p-kloranil) (1a) bileşiği ile yapılan reaksiyonlarda yeni N-, N,N-, N,N,S-, N,S,S,S- ve S, S, O- sübstitüe 2,3-diklor-1,4-naftokinon (1b) yapılan reaksiyonlarda S,S- ve son olarak 2,3-dikloro-5,8 dihidroksi-1,4-naftakinon (1c) ile yapılan reaksiyonlarda N-, O-, ve O,O-sübstitüe yeni türevler elde edilmiştir. Reaksiyon karışımları kolon kromatografisi yöntemiyle saflaştırılmış ve elde edilen yeni bileşiklerin yapıları FTIR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR ve UV-Vis gibi spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Ayrıca sentezlenen (28) bileşiğinin biyotiyollere afinitesini göstermek amacıyla spektrofluorometrik çalışma yapılmıştır. Farklı konsantrasyonlarda GSH'ın proba ilavesiyle probun emisyon intensitesinde konsantrasyona bağımlı olarak artış olduğu yani molekülün biyotiyol afinitesi olduğu görülmüştür.
Özet (Çeviri)
Within the scope of this thesis, 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (1a), 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1b) and 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (1c) quinone compounds were used as starting materials and various heterosubstituted quinone derivatives were obtained. The reactions of these compounds with some thiol and alcohol nucleophiles, especially piperazines, were carried out in different solvent environments. New N-, N,N-, N,N,S-, N,S,S,S- subtituted compounds from the reactions of 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (p-chloranyl) (1a), S,S- subtituted compounds from the reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1b) and finally N-, O-, and O,O- substituted compounds from the reactions of 2,3-dichloro-5,8 dihydroxy-1,4-naphthoquinone (1c) were obtained. The reaction mixtures were purified by column chromatography method and the structures of the new compounds obtained were elucidated by spectroscopic methods such as FTIR, MS, 1H-NMR, 13C-NMR and UV-Vis. In addition, a spectrofluorometric study was carried out to show the affinity of the synthesized compound (28) to biothiols. With the addition of different concentrations of GSH to the probe, it was observed that the emission intensity of the probe increased in a concentration-dependent manner, that is, the molecule had biothiol affinity.