Geri Dön

3-alkil-4-[2-(4-metilbenzoksi)-3-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin yeni mannich bazı türevlerinin sentezi, antioksidan ve antibakteriyel özelliklerinin incelenmesi

Synthesis new mannich base derivatives of 3-alkyl-4-[2-(4-methylbenzoxy)-3-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on compounds, investigation of antioxidant and antibacterial properties

  1. Tez No: 784510
  2. Yazar: BESTE İDİL ÇAĞRAŞAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ÖZLEM GÜRSOY KOL
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Kafkas Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 116

Özet

Bu tez çalışması için planlanmış olan yeni Mannich bazlarının sentezlenebilmesi için gerekli olan başlangıç bileşiklerinin eldesi ile çalışmanın ilk aşaması başlamıştır. Bunun için, karşın olan organik syano bileşikleri alınıp, bilinen yöntemler kullanılarak altı adet etil imidoasetat.HCl sentezlenmiş olup bu bileşiklerden yola çıkarak hidrazon bileşikleri ve akabinde bunların da kaynar sulu ortamda hidrazinhidrat ile muamele edilmesiyle bilinen 3-alkil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri oluşturulmuştur. Altı adet amino bileşiğinin bir benzaldehid türevi ile etkileşmesinden yine bilinen Schiff bazlarına ulaşılmıştır. Sentez bölümünün orijinal kısmında Mannich reaksiyonu uyarınca, Schiff bazları formaldehid varlığında 3-metilpiperidin ve etil 1-piperazinkarboksilat ile ayrı ayrı muamele edilerek 6 adet yeni 1-(3-metilpiperidin-1-il-metil)-3-alkil-4-[2-(4-metilbenzoksi)-3-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on ve 6 adet yeni 1-(4-etoksikarbonilpiperazin-1-il-metil)-3-alkil-4-[2-(4-metilbenzoksi)-3-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşikleri elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde, sentezlenen 12 adet yeni bileşiğin yapıları IR, 1H- ve 13C-NMR, kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Çalışmanın üçüncü bölümünde; indirgeme gücü, serbest radikal giderme aktivitesi ve metal şelat aktivitesi yöntemleri kullanılarak sentezlenen yeni Mannich bazı bileşikleri in-vitro antioksidan özellikleri bakımından incelenmiş ve elde edilen sonuçlar standart antioksidan bileşikler ile karşılaştırılmıştır. Çalışmanın dördüncü bölümünde; elde edilen yeni bileşiklerin in-vitro antibakteriyel özellikleri agar kuyucuk yöntemi ile beş farklı mikroorganizmaya (Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli karşı incelenmiş olup elde edilen sonuçlar değerlendirilmiştir.

Özet (Çeviri)

The study's first phase started with obtaining the starting compounds required for synthesizing the new Mannich bases planned for this thesis study. For this purpose, using the corresponding organic cyano compounds, known methods were used, six ethyl imidoacetate.HCl were synthesized, and hydrazone compounds were obtained from these compounds. Subsequently, known 3-alkyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were formed by treating hydrazone compounds with hydrazinehydrate in boiling aqueous medium. The known Schiff bases were obtained from the interaction of six amino compounds with a benzaldehyde derivative. By Mannich reaction in the original part of the synthesis section, Schiff bases were treated separately with 3-methylpiperidine and ethyl-1-piperazine carboxylate in the presence of formaldehyde, and six new 1-(3-methylpiperidin-1-yl-methyl)-3-alkyl-4-[2-(4-methylbenzoxy)-3-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one and six new 1-(4-ethoxycarbonylpiperazine-1-yl-methyl)-3-alkyl-4-[2-(4-methyl-benzoxy)-3-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one compounds were obtained. In the second part of the study, the structures of 12 synthesized new compounds were characterized using IR, 1H- / 13C-NMR, and mass spectroscopic methods. In the third part of the study, the newly synthesized Mannich base compounds were examined in terms of their in-vitro antioxidant properties using reducing power, free radical scavenging activity, and metal chelate activity methods, and the results were compared with the standard antioxidant compounds. In the last part of the study, the in-vitro antibacterial properties of the new compounds were examined against five different microorganisms (Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia, Staphylococcus aureus, Escherichia coli) by the agar well method and the results were evaluated.

Benzer Tezler

  1. Bazı potansiyel biyolojik aktif heterosiklik bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    The synthesis of some potential biologic active heterocyclic compounds, explaining of their structurals and investigation of some properties

    ONUR AKYILDIRIM

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  2. Bazı yeni 4-[3-(2-metilbenzoksi)-4-metoksi]-benzilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    Some new 4-[3-(2-methylbenzoxy)-4-methoxybenzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones

    OSMAN KUTANİS

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  3. 3-alkil(aril)-4-amino-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on'ların 3-etoksi-4-(2-metilbenzoksi)-benzaldehid ile reaksiyonlarının incelenmesi

    Investigation of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-ones with 3-ethoxy-4-(2-methylbenzoxy)-benzaldehyde reactions

    BAHAR BANKOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK

  4. 3-alkil/aril-4-amino-4,5-dihidro-1h-1,2,4-triazol-5-on'ların 2-etoksi-4-formilfenil benzoat ile reaksiyonlarının incelenmesi

    Investigation of 3-alkyl/aryl-4-amino-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-5-ones with 2-ethoxy-4-formylphenyl benzoate

    ELİF TARMAŞİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ MURAT BEYTUR

  5. Bazı yeni 4-(4-metilbenzoksi)benzilidenamino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve bazı özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis,lighting of structures and study of some propenties of some new 4 - (4-metilbenzoksi)benzylidenamino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one derivatives

    EBRU KOCA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaKafkas Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAYDAR YÜKSEK