Bazı sübstitüe benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser etkilerinin incelenmesi
Bazi sübstitüe benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapilarinin aydinlatilmasi ve antikanser etkilerinin incelenmesi
- Tez No: 792128
- Danışmanlar: DOÇ. MEHMET ALP
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Antikanser aktivite, Benzimidazol, Hidrazit-hidrazon, Sentez ve yapı aydınlatılması, Anticancer activity, Benzimidazole, Hydrazide-hydrazone, Synthesis and structure elucidation
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 114
Özet
Bu çalışmada ilk önce o-fenilendiamin ve formik asit kullanılarak 1H-benzimidazol bileşiği (1) hazırlandı. Daha sonra 1H-benzimidazol bileşiğinin anhidr K2CO3 varlığında etil-4-florobenzoat ile reaksiyonu sonucu etil-4-(1H-benzimidazol-1-il)benzoat bileşiği (2) elde edildi. Sentezlenen etil-4-(1H-benzimidazol-1-il)benzoat bileşiği hidrazin hidrat çözeltisi ile absolü etanol içerisinde reaksiyonu sonucu 4-(1H-Benzimidazol-1-il)benzohidrazit bileşiğine (3) geçildi. 4-(1H-Benzimidazol-1-il)benzohidrazit bileşiğinin çeşitli aldehitlerle reaksiyonuyla hidrazit-hidrazon grubu içeren benzimidazol türevi bileşikler (4-21) sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR ve Mass (ESI+) spektral verileriyle kanıtlandı. Elde edilen 18 bileşiğin (4-21) HCT-116 kolon kanseri hücre hattına karşı antikanser aktivitesi tarandı. Özellikle (5-feniltiyofen-2-il)metilen grubu taşıyan bileşik 6 (IC50= 2,159±0,475 μM) ve ((3-bromobenzotiyofen-2-il)metilen) grubu taşıyan bileşik 17 (IC50=1,821±0,222 μM) referans bileşik 5-florourasilden daha iyi bir etkinlik göstermiştir. ([2,2'-bitiyofen]-5-il-metilen) grubu taşıyan bileşik 7 (IC50=0,251±0,015 μM) ise bir diğer referans bileşiğimiz olan kamptotesine (IC50=0.441±0.016 μM) ve 5-florourasile kıyasla daha iyi bir aktivite göstermiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, firstly, 1H-benzimidazole compound (1) was prepared by using o-phenylenediamine and formic acid. Then, as a result of the reaction of 1H-benzimidazole compound with ethyl-4-fluorobenzoate in the presence of anhydrous K2CO3, ethyl-4-(1H-benzimidazol-1-yl)benzoate compound (2) was obtained. As a result of the reaction of the synthesized ethyl-4-(1H-benzimidazol-1-yl)benzoate compound with hydrazine hydrate solution in absolute ethanol, 4-(1H-Benzimidazol-1-yl)benzohydrazide compound (3) was obtained. benzimidazole derivative compounds (4-21) containing hydrazide-hydrazone group were synthesized by the reaction of 4-(1H-Benzimidazol-1-yl)benzohydrazide compound with various aldehydes. The structure elucidation of the synthesized compounds were achieved by their elementel analysis, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass (ESI +) spectral data. Anticancer activity of 18 obtained compounds (4-21) against HCT-116 colon cancer cell line was screened. In particular, compound 6 (IC50= 2.159±0.475 μM) bearing the (5-phenylthiophene-2-yl)methylene group and compound 17 (IC50=1.821±0.222 μM) bearing the ((3-bromobenzothiophen-2-yl)methylene) group had a better efficacy than the reference compound 5-fluorouracil. Compound 7 (IC50=0.251±0.015 μM) carrying ([2,2'-bitiophen]-5-yl-methylene) group showed a better activity compared to camptothecin (IC50=0.441±0.016 μM) and 5-fluorouracil, our other reference compound.
Benzer Tezler
- Farklı ara zincir yapıları taşıyan bisbenzazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antiproliferatif ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması ve yapı-etki ilişkilerinin belirlenmesi
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
RONAK HAJ ERSAN
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Bazı yeni mono ve dikatyonik benzimidazol karboksamidin türevlerinin sentezi yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal, antikanser etkilerinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and antimicrobial, anticancer activity of some new mono and dicationic benzimidazole carboxiamidine derivatives
ÇİĞDEM KARAASLAN
Doktora
Türkçe
2014
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. ALİ HAKAN GÖKER
- Bazı bisbenzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin araştırılması
Synthesis and investigation of biological activities of some bi̇sbenzi̇mi̇dazol derivatives
RONAK HAJ ERSAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Benzimidazol, benzoksazol ve benzotiyazol yapısı taşıyan bazı yeni bis türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve biyolojik etkilerinin araştırılması
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
ALİ KOÇAK
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Yeni benzimidazol türevi heterosiklik yapıların aydınlatılması, sentezi ve kemoterapötik etkileri
Identification, synthesis and chemotherapeutic effects of some novel benzimidazole derived heterocyclic structures
SENA GAFİL
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN AKI YALÇIN