Bazı yeni benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser etkilerinin incelenmesi
Synthesis, structure eludication and anticancer activities of some novel benzimidazole derivatives
- Tez No: 929694
- Danışmanlar: DOÇ. DR. MEHMET ALP
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: antikanser aktivite, benzimidazol, sentez, hidrazit-hidrazon, anticancer activity, benzimidazole, synthesis, hydrazide-hydrazone
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 108
Özet
Bazı Yeni Benzimidazol Türevlerinin Sentezi, Yapılarının Aydınlatılması ve Antikanser Etkilerinin İncelenmesi Benzimidazol halkasının benzersiz yapısı ve toksisitesinin düşük olması onu antikanser ilaç geliştirme sürecinde dikkate değer bir temel yapı iskeleti haline getirmiştir. Benzimidazol türevlerinin beşinci konumunda çeşitli sübstitüentlerin eklenmesi, benzimidazolün antikanser aktivitesini artırmaktadır. Bu tez çalışması kapsamında hidrazit-hidrazon fonksiyonel grubu içeren 13 tanesi orijinal 5(6)- sübstitüe-1H-benzimidazol türevleri (4-17) sentezlenmiş ve antikanser açısından incelenmiştir. Hedeflenen türevleri elde etmek üzere 3,4-diaminobenzoik asit, hidroklorik asit (HCl) ve formik asit ile reaksiyona sokularak 1H-benzimidazol-5(6)-karbohidrazit (1) hazırlanmıştır. Daha sonra elde edilen benzimidazol türevi derişik sülfirik asit ve metanol ile reaksiyona sokularak metil 1H- benzimidazol-5(6)-karboksilat (2) sentezlenmiştir. 1H-benzimidazol-5(6)-karboksilat (2) hidrazin hidrat ile absolü etanol içerisinde reaksiyona girerek 1H-benzimidazol-5(6)-karbohidrazit (3) elde edilmiştir. 1H-Benzimidazol-5(6)karbohidrazit bileşiği çeşitli aldehitlerle reaksiyonu sonucu hidrazit-hidrazon grubu içeren benzimidazol türevi bileşikler (4-17) sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR ve Mass (ESI+) spektral verileriyle kanıtlanmıştır. Elde edilen 14 bileşiğin (4-17) MDA-MDB-231 meme kanseri hücre hattına karşı antikanser aktivitesi taranmıştır. Sentezlenen bileşiklerden 10, 12, 13, 16 ve 17 numaralı bileşikler bu hücre hattına karşı sitotoksik etki göstermiştir. En etkili türev bileşik 16'dır.
Özet (Çeviri)
Synthesis, Structure Eludication and Anticancer Activities of Some Novel Benzimidazole Derivatives The unique structure and low toxicity of the benzimidazole ring make it a remarkable core scaffold in the development of anticancer drugs. Substitution at the 5th position of benzimidazole with various substituents enhances its anticancer activity. In this thesis study, 13 original 5(6)-substituted-1H-benzimidazole derivatives containing the hydrazide-hydrazone functional group (4-17) were synthesized and evaluated for their anticancer properties. To obtain the targeted derivatives, 1H-benzimidazole-5(6)-carbohydrazide (1) was prepared by reacting 3,4-diaminobenzoic acid with hydrochloric acid (HCl) and formic acid. Subsequently, the obtained benzimidazole derivative was reacted with concentrated sulfuric acid and methanol to synthesize methyl 1H-benzimidazole-5(6)-carboxylate (2). 1H-benzimidazole-5(6)- carboxylate (2) was reacted with hydrazine hydrate in absolute ethanol to produce 1H-benzimidazole- 5(6)-carbohydrazide (3). The reaction of 1H-benzimidazole-5(6)-carbohydrazide with various aldehydes yielded benzimidazole derivatives containing the hydrazide-hydrazone group (4-17). The structures of the synthesized compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass (ESI+) spectral data. The anticancer activity of the 14 synthesized compounds (4-17) was screened against the MDA-MDB-231 breast cancer cell line. Compound 10, 12, 13, 16 and 17 exhibited cytotoxic effects on this cell line, with compound 16 being the most effective derivative.
Benzer Tezler
- EGFR kinaz inhibitörleri olarak triazol/tiyadiazol halkaları içeren bazı yeni benzimidazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of biological activities of some new benzimidazole derivatives containing triazole / thiadiazole rings as EGFR kinase inhibitors
İSMAİL ÇELİK
Doktora
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLGÜN KILCIGİL
- Bazı yeni mono ve dikatyonik benzimidazol karboksamidin türevlerinin sentezi yapılarının aydınlatılması ve antimikrobiyal, antikanser etkilerinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and antimicrobial, anticancer activity of some new mono and dicationic benzimidazole carboxiamidine derivatives
ÇİĞDEM KARAASLAN
Doktora
Türkçe
2014
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. ALİ HAKAN GÖKER
- Farklı ara zincir yapıları taşıyan bisbenzazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antiproliferatif ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması ve yapı-etki ilişkilerinin belirlenmesi
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
RONAK HAJ ERSAN
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL
- Yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser aktivitesinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and anticancer activity of new benzimidazole compounds
EYÜP ÖNELGE
Yüksek Lisans
Türkçe
2025
KimyaRecep Tayyip Erdoğan ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSA ÖZİL
- Yeni 1,2-disübstitüe benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of new 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives and clarification of their structures
GÜLBAHAR KELEŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaRecep Tayyip Erdoğan ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ASU USTA