Lipaz enzim katalizörleri ile dihidroindol türevlerinin enantioselektif sentezi
Enantioselective synthesis of dihydroindole derivatives via lipase enzyme catalysts
- Tez No: 822403
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyoteknoloji, Biotechnology
- Anahtar Kelimeler: indol türevleri, lipaz enzimi, rasemik, enantiosaf, biyotransformasyon reaksiyonları, indole derivatives, lipase enzyme, racemic, enantiopure, biotransformation reactions
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Moleküler Biyoloji ve Genetik Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 142
Özet
Doğada sıklıkla görülen indol türevleri sahip oldukları biyolojik aktivitelerden dolayı ilaç endüstrisinde ilgi çekmektedir. Antikanser, antiviral, antimikrobiyal, antiinflamatuvar, anti-HIV ve antidiyabetik aktiviteleri ile ilaç piyasasında birçok ilacın etken maddesini indol türevleri oluşturmaktadır. Bu çalışmada farmakolojik olarak önemli olan enantiosaf indol türevleri kimyasal olarak elde edilmesi zor olan metodlar yerine biyotransformasyon reaksiyonları ile elde edilmiştir. Çalışmamızda asimetrik sentez yöntemleri kullanılarak 3 aşamalı bir sentez rotası izlenmiştir. Sırasıyla 6,7-Dihidro-6-metilbenzofuran-4(5H)-on; 1-benzil-6,7-dihidro-6-metil-1H-indol-4(5H)-on ve 1-benzil-6-metil-4-okso-4,5,6,7-tetrahidro-1H-indol-5-il asetat sentezlenmiştir. Daha sonra bir ester türevi olan 1-benzil-6-metil-4-okso-4,5,6,7-tetrahidro-1H-indol-5-il asetat bileşiğinin lipaz enzimleri katalizörlüğünde biyotransformasyon reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. Çalışmada ilk olarak dihidroindol türevlerinin asimetrik sentezi gerçekleştirilmiş ve rasemik indol türevleri elde edilmiştir. Daha sonraki aşamada rasemik indol türevlerinin lipaz enzimleri katalizörlüğünde farklı çözücü sistemlerinde biyotransformasyon reaksiyonları yapılmıştır. En yüksek enantio fazlaliği (ee) veren substrat çözücü ilişkisi tespit edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Indole derivatives which are widely seen in nature, attract attention in the pharmaceutical industry due to their biological activities. Indole derivatives constitute the active ingredient of many drugs in the pharmaceutical market with their anticancer, antiviral, antimicrobial, anti-inflammatory, anti-HIV and antidiabetic activities. In this study, enantiopure indole derivatives, which are pharmacologically important, were obtained by biotransformation reactions instead of methods that are difficult to obtain chemically. In our study, a three-stage synthesis route was followed by using asymmetric synthesis methods. 6,7-dihydro-6-methylbenzofuran-4(5H)-one, 1-benzyl-6,7-dihydro-6-methyl-1H-indole-4(5H)-one and 1-benzyl-6-methyl-4oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-5-yl acetate were synthesized, respectively. Then, biotransformation reactions of compound 1-benzyl-6-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-5-yl acetate which is an ester derivative, were carried out under the catalysis of lipase enzymes. In the study, firstly, asymmetric synthesis of dihydroindole derivatives was performed and racemic indole derivatives were obtained. In the next step, biotransformation reactions of racemic indole derivatives originating from different solvents were carried out under the catalysis of lipase enzymes. Substrate-solvent relation giving the highest enantiomeric excess (ee) was determined.
Benzer Tezler
- Lipaz ve üreaz enzimlerinin çeşitli taşıyıcılara immobilizasyonu
Immobilization of lipase and urease enzymes on the various supports
CANAN AKSOY
- Enantiomeric resolution of tertiary 1-methyl-2-pyrrolylcarbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik üçüncül 1-metil-2-pirolilkarbinol'lerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
OLCAY ELMALI
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. METİN BALCI
- Immobilization of lipase enzyme onto precipitated silica and synthesis of polycaprolactone
Lipaz enziminin çöktürülmüş silika üzerine immobilizasyonu ve polikaprolakton sentezi
NUREFŞAN GÖKALP
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
Biyokimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FATOŞ YÜKSEL GÜVENİLİR
- Lipaz enzimi katalizörlüğünde bitkisel yağlardan biyodizel eldesi
Lipase-catalyzed production of biodiesel from vegetable oils
GAYE ERDOĞAN
