Enantiomeric resolution of tertiary 1-methyl-2-pyrrolylcarbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik üçüncül 1-metil-2-pirolilkarbinol'lerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
- Tez No: 93112
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ, PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 1 -metil- 2-pirolilkarbinol, enzimatik ayırım, Candida Cylindracea Lipaz (CCL). vı, 1-metil-2-pirolilkarbinol, Candida cyclindracea lipaz, Kiral katalizörler, l-methyl-2-pyrrolylcarbinol, enzymatic resolution, Candida Cylindracea Lipase (CCL). DOKÜMANTASYON MERKFS, 1-methyl-2-pyrrolylcarbinol, Candida cyclindracea lipase, Chiral catalyst
- Yıl: 2000
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
oz RASEMİK ÜÇÜNCÜL l-METİL-2-PİROLİLKARBİNOL'LERİN CANDIDA CYLINDRACEA LİPAZ (CCL) ÎLE ENANTİOMERİK AYRIŞTIRILMASI ELMALI, OLCAY Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi : Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Yardımcı Danışman : Prof. Dr. Metin Balcı Ocak 2000, 81 sayfa Kiral katalizörler eşliğinde aldehitlere, stereoseçici dietilçinko katılım tepkimeleri, sentetik organik kimyada önemli bir konuma sahiptir. Bu önemli çalışma alanına bağlantılı olarak, optikçe zenginleştirilmiş l-metil-2- pirolilkarbinol türevlerinin sentezleri sunulmaktadır. Bu türevler kiral katalizör olarak kullanılabilirler. Birinci kısımda, rasemik üçüncül l-metil-2-pirolilkarbinoller, l-metil-2- asetilpirol'e alilbromür, benzilbromür, bromobenzen ve üçüncül butilklorür ile Grignard tepkimesi uygulanarak hazırlandı.İkinci kısımda, rasemik karbinoller enzimatik ayırım yöntemiyle hidroliz tipi bir enzim olan Candida Cylindracea Lipaz (CCL) ile vinilasetat içerisinde ayırıştırıldı. Sonuçta oluşturulan optikçe zenginleştirilmiş karbinoUerin enantiomer zenginlik değerleri, kiral kolon kullanılarak Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi yöntemiyle hesaplandı.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT ENANTIOMERIC RESOLUTION OF RACEMIC TERTIARY 1 -METHYL-2-P YRROL YLC ARBINOLS BY CANDIDA CYLINDRACEA LIPASE (CCL) ELMALI, OLCAY M. S., Department of Chemistry Supervisor : Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Co-Supervisor : Prof. Dr. Metin Balcı January 2000, 81 pages Stereoselective diethylzinc addition reactions to aldehydes in the presence of chiral catalyst occupy a central position in the synthetic organic chemistry. Related to this highlight area, we report here the synthesis of optically enriched 1- methyl-2-pyrrolylcarbinol derivatives which may be used as chiral catalysts in such addition reactions. In the first part, racemic tertiary l-methyl-2-pyrrolylcarbinols were synthesized by applying Grignard reaction to l-methyl-2-acetylpyrrole with allylbromide, benzylbromide, bromobenzene and tertiary butylchloride. mIn the second part, the generated racemic carbinols were resolved via enzymatic resolution with a hydrolase type enzyme Candida Cylindracea Lipase (CCL), in the presence of vinylacetate. The enantiomeric excess values of these optically enriched carbinols were evaluated by performing High Performance Liquid Chromatography with chiral column.
Benzer Tezler
- İmmobilize lipazlarla stereospesifik esterlerin sentezi ve rasemik alkollerin resolusyonu
Başlık çevirisi yok
AYTEN SAĞIROĞLU
- Bazı heterohalkalı organik bileşiklerin sentezleri ve spektroskopik incelemeleri
Başlık çevirisi yok
SERAP ALP
- Yeni makrosiklik vic-dioksimlerin sentezi ve komplekslerinin incelenmesi
Synthesis and complex formation of novel vic-dioximes
FEHMİ UFUK SESALAN
- Kurbağa izole özofagus sirküler düz kas preparatlarında potasyum gevşemeleri ve nitrerjik sistem
Relaxations caused by potassium ion of isolated frog oesophageal sircular smooth muscle preparations and nitrergic system
YUSUF KARATAŞ