Enantiomeric resolution of tertiary 1-methyl-2-pyrrolylcarbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik üçüncül 1-metil-2-pirolilkarbinol'lerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
- Tez No: 93112
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ, PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2000
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 97
Özet
oz RASEMİK ÜÇÜNCÜL l-METİL-2-PİROLİLKARBİNOL'LERİN CANDIDA CYLINDRACEA LİPAZ (CCL) ÎLE ENANTİOMERİK AYRIŞTIRILMASI ELMALI, OLCAY Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi : Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Yardımcı Danışman : Prof. Dr. Metin Balcı Ocak 2000, 81 sayfa Kiral katalizörler eşliğinde aldehitlere, stereoseçici dietilçinko katılım tepkimeleri, sentetik organik kimyada önemli bir konuma sahiptir. Bu önemli çalışma alanına bağlantılı olarak, optikçe zenginleştirilmiş l-metil-2- pirolilkarbinol türevlerinin sentezleri sunulmaktadır. Bu türevler kiral katalizör olarak kullanılabilirler. Birinci kısımda, rasemik üçüncül l-metil-2-pirolilkarbinoller, l-metil-2- asetilpirol'e alilbromür, benzilbromür, bromobenzen ve üçüncül butilklorür ile Grignard tepkimesi uygulanarak hazırlandı.İkinci kısımda, rasemik karbinoller enzimatik ayırım yöntemiyle hidroliz tipi bir enzim olan Candida Cylindracea Lipaz (CCL) ile vinilasetat içerisinde ayırıştırıldı. Sonuçta oluşturulan optikçe zenginleştirilmiş karbinoUerin enantiomer zenginlik değerleri, kiral kolon kullanılarak Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi yöntemiyle hesaplandı. Anahtar kelimeler : 1 -metil- 2-pirolilkarbinol, enzimatik ayırım, Candida Cylindracea Lipaz (CCL). vı
Özet (Çeviri)
ABSTRACT ENANTIOMERIC RESOLUTION OF RACEMIC TERTIARY 1 -METHYL-2-P YRROL YLC ARBINOLS BY CANDIDA CYLINDRACEA LIPASE (CCL) ELMALI, OLCAY M. S., Department of Chemistry Supervisor : Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Co-Supervisor : Prof. Dr. Metin Balcı January 2000, 81 pages Stereoselective diethylzinc addition reactions to aldehydes in the presence of chiral catalyst occupy a central position in the synthetic organic chemistry. Related to this highlight area, we report here the synthesis of optically enriched 1- methyl-2-pyrrolylcarbinol derivatives which may be used as chiral catalysts in such addition reactions. In the first part, racemic tertiary l-methyl-2-pyrrolylcarbinols were synthesized by applying Grignard reaction to l-methyl-2-acetylpyrrole with allylbromide, benzylbromide, bromobenzene and tertiary butylchloride. mIn the second part, the generated racemic carbinols were resolved via enzymatic resolution with a hydrolase type enzyme Candida Cylindracea Lipase (CCL), in the presence of vinylacetate. The enantiomeric excess values of these optically enriched carbinols were evaluated by performing High Performance Liquid Chromatography with chiral column. Key words : l-methyl-2-pyrrolylcarbinol, enzymatic resolution, Candida Cylindracea Lipase (CCL). DOKÜMANTASYON MERKFS
Benzer Tezler
- Enzyme-catalyzed resolution of tertiary alcohols
Tersiyer alkollerin enzim katalizörlüğünde resolüsyonu
YASEMİN SÖNMEZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. F. DEVRİM ÖZDEMİRHAN
- Kiral modüler aminofenollerle asimetrik kataliz
Asymetric catalysis wi̇th chiral modular aminophenols
MUSTAFA ALİ TEZEREN
Doktora
Türkçe
2020
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TAHİR TİLKİ
DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK
- Synthesis and enzymatic resoluation of various cyclopentenoid and cyclohexenoid type compounds
Çeşitli siklopentenoid ve siklohekzenoid tipi bileşiklerin sentezi ve enzimatik rezolüsyonu
ÇİĞDEM İYİGÜN
Doktora
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantiomerik saf hidroperoksitler ve asimetrik sentezlerde uygulamaları
Enantiomerically pure hydroperoxides and their applications in asymmetric synthesis
KANİ ZİLBEYAZ
- Enantiomeric resolution of racemic 2-furylcarbinols by Pig Liver Esterase (PLE)
Rasemik 2-furilkarbinol'lerin Pig Liver Esteraz ( PLE ) ile enantiomerik ayrıştırılması
ALİ HAKAN ARKIN
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. CİHANGİR TANYELİ