Geri Dön

Asymmetric synthesis of trifluoromethyl substituted spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives with chiral bifunctional organocatalysts

Kiral bifonksiyonel organokatalizörler ile triflorometil ikameli spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] türevlerinin asimetrik sentezi

  1. Tez No: 829593
  2. Yazar: BİLGE DENİZ ÖZCAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 101

Özet

Spirohalkalı bileşikler, çok çeşitli doğal ürünlerde ve biyoaktif moleküllerde yapısal bir çekirdek olarak göründükleri için her zaman ilgi çekmiştir. Spirooksindol iskeleti, antikanser, antimalaryal ve enzim inhibitörü özelliklere sahip çeşitli farmasötiklerin çekirdek yapısıdır. Bu çalışmada temel amaç, Tanyeli Araştırma Grubu'nun çift işlevli organokatalizörleri test edilerek enantiyomerik olarak yüksek oranda zenginleştirilmiş spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] türevlerini elde etmektir. Spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] ürünleri, izatiliden etil siyanoasetat ve izatiliden malononitril türevlerine triflorometil ikameli pirazolonun Michael katılması yoluyla sentezlenmiştir. Birinci bölümde katalizör yüklemesi, çözücü, sıcaklık, substrat oranı ve konsantrasyonu değiştirerek optimizasyon çalışmaları yapılmıştır. İkinci bölümde türevlendirme çalışmaları yapmak üzere izatiliden etil siyanoasetat ve izatiliden malononitril türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen 12 yeni spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] türevi ile, nispeten kısa tepkime sürelerinde, oda sıcaklığında ve %2 mol organokatalizör kullanarak %97' ye varan iyi verimlerle %99' a varan mükemmel enantioseçicilikler elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

Spirocyclic compounds have always attracted interest since they appear as a structural core in a wide range of natural products and bioactive molecules. The spirooxindole skeleton is the core structure of several pharmaceuticals with anticancer, antimalarial and enzyme inhibitor properties. In this study, the main objective is to obtain highly enantiomerically enriched spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by evaluating Tanyeli Research Group's novel bifunctional organocatalysts. Spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] products were synthesized via Michael addition of trifluoromethyl substituted pyrazolone to isatylidene ethyl cyanoacetate and isatylidene malononitrile derivatives. In the first part, optimization studies were performed by changing catalyst loading, solvent, temperature, substrate ratio and concentration. In the second part of the studies, isatylidene ethyl cyanoacetate and isatylidene malononitrile derivatives were synthesized in order to conduct derivatization studies. 12 novel spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives were synthesized with excellent enantioselectivities up to 99% in relatively short reaction duration and good yields up to 97% by using 2 mol% organocatalyst at room temperature.

Benzer Tezler

  1. Skuaramit fonksiyonlandırılmış Trans-dach organokatalizörlerin sentezi ve uygulamaları

    Synthesis of squaramide functionalized Trans-dach organocatalysts and applications

    ÖZDEN ERDEBİL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Polimer Bilim ve TeknolojisiKocaeli Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ SERAP MERT

  2. Functional alkynyl-linked mono and double-decker metal phthalocyanines for multi-disciplinary biological and photoconductive applications

    Farklı biyolojik ve foto iletken uygulamaları için fonksiyonel alkinil grupları içeren mono ve sandviç metalli ftalosiyaninler

    JAVARIA AFTAB

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEHRA BAYIR

  3. Simetrik ve push pull tipi asimetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve nonlineer optik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of synthetic and push pull type asymmetric phthalocyanines and investigation of nonlinear optic properties

    EDA KORKMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE KOÇAK

  4. 3,5-bis(triflorometil)fenoksi grupları içeren simetrik ve asimetrik çinko ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of symmetric and non-symmetric zinc phthalocyanines with 3,5-bis (trifluoromethyl)phenoxy groups

    EREM AHMETALİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE KOÇAK

  5. 4-(triflorometoksi)fenoksi grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, tıpta, biyolojide ve ileri teknolojide kullanılabilirliklerinin araştırılması

    Synthesis of phthalocyanines containing 4- (trifluorometoxy) phenoxy groups and investigation of their usability in medicine, biology, and advanced technology

    NAZLI FARAJZADEH

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAKBULE KOÇAK