Asymmetric synthesis of trifluoromethyl substituted spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives with chiral bifunctional organocatalysts
Kiral bifonksiyonel organokatalizörler ile triflorometil ikameli spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] türevlerinin asimetrik sentezi
- Tez No: 829593
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 101
Özet
Spirohalkalı bileşikler, çok çeşitli doğal ürünlerde ve biyoaktif moleküllerde yapısal bir çekirdek olarak göründükleri için her zaman ilgi çekmiştir. Spirooksindol iskeleti, antikanser, antimalaryal ve enzim inhibitörü özelliklere sahip çeşitli farmasötiklerin çekirdek yapısıdır. Bu çalışmada temel amaç, Tanyeli Araştırma Grubu'nun çift işlevli organokatalizörleri test edilerek enantiyomerik olarak yüksek oranda zenginleştirilmiş spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] türevlerini elde etmektir. Spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] ürünleri, izatiliden etil siyanoasetat ve izatiliden malononitril türevlerine triflorometil ikameli pirazolonun Michael katılması yoluyla sentezlenmiştir. Birinci bölümde katalizör yüklemesi, çözücü, sıcaklık, substrat oranı ve konsantrasyonu değiştirerek optimizasyon çalışmaları yapılmıştır. İkinci bölümde türevlendirme çalışmaları yapmak üzere izatiliden etil siyanoasetat ve izatiliden malononitril türevleri sentezlenmiştir. Sentezlenen 12 yeni spiro[indolin-3,4'-pirano[2,3-c]pirazol] türevi ile, nispeten kısa tepkime sürelerinde, oda sıcaklığında ve %2 mol organokatalizör kullanarak %97' ye varan iyi verimlerle %99' a varan mükemmel enantioseçicilikler elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
Spirocyclic compounds have always attracted interest since they appear as a structural core in a wide range of natural products and bioactive molecules. The spirooxindole skeleton is the core structure of several pharmaceuticals with anticancer, antimalarial and enzyme inhibitor properties. In this study, the main objective is to obtain highly enantiomerically enriched spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by evaluating Tanyeli Research Group's novel bifunctional organocatalysts. Spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] products were synthesized via Michael addition of trifluoromethyl substituted pyrazolone to isatylidene ethyl cyanoacetate and isatylidene malononitrile derivatives. In the first part, optimization studies were performed by changing catalyst loading, solvent, temperature, substrate ratio and concentration. In the second part of the studies, isatylidene ethyl cyanoacetate and isatylidene malononitrile derivatives were synthesized in order to conduct derivatization studies. 12 novel spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives were synthesized with excellent enantioselectivities up to 99% in relatively short reaction duration and good yields up to 97% by using 2 mol% organocatalyst at room temperature.
Benzer Tezler
- Skuaramit fonksiyonlandırılmış Trans-dach organokatalizörlerin sentezi ve uygulamaları
Synthesis of squaramide functionalized Trans-dach organocatalysts and applications
ÖZDEN ERDEBİL
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Polimer Bilim ve TeknolojisiKocaeli ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SERAP MERT
- Functional alkynyl-linked mono and double-decker metal phthalocyanines for multi-disciplinary biological and photoconductive applications
Farklı biyolojik ve foto iletken uygulamaları için fonksiyonel alkinil grupları içeren mono ve sandviç metalli ftalosiyaninler
JAVARIA AFTAB
- Simetrik ve push pull tipi asimetrik ftalosiyaninlerin sentezi ve nonlineer optik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of synthetic and push pull type asymmetric phthalocyanines and investigation of nonlinear optic properties
EDA KORKMAZ
- 3,5-bis(triflorometil)fenoksi grupları içeren simetrik ve asimetrik çinko ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of symmetric and non-symmetric zinc phthalocyanines with 3,5-bis (trifluoromethyl)phenoxy groups
EREM AHMETALİ
- 4-(triflorometoksi)fenoksi grupları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, tıpta, biyolojide ve ileri teknolojide kullanılabilirliklerinin araştırılması
Synthesis of phthalocyanines containing 4- (trifluorometoxy) phenoxy groups and investigation of their usability in medicine, biology, and advanced technology
NAZLI FARAJZADEH
