Brønsted acid-catalyzed inverse electron-demand Diels-Alder reactions of 1,2-diazines
1,2-diazinlerin Brønsted asit katalizli invers Diels-Alder reaksiyonları
- Tez No: 832711
- Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ YUNUS EMRE TÜRKMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 117
Özet
1928'de Otto Diels ve Kurt Alder tarafından Diels-Alder reaksiyonunun keşfi, sentetik organik kimya alanında önemli bir gelişmeye neden oldu. Bu [4+2] halkasal katılma reaksiyonu, yıllar boyunca doğal ürünlerin sentezinden farmasötik kimyaya kadar çeşitli şekillerde kullanılmıştır. Bu işlem, konjuge bir dien ve bir dienofilin eklenmesiyle sikloheksan türevleri üretir. Diels-Alder reaksiyonunun bir alt sınıfı olan invers DielsAlder reaksiyonu (IEDDA), karmaşık mekanizmaları ve uygulamalarıyla birlikte bu tezde ele alınacaktır. IEDDA siklokatılma reaksiyonları son zamanlarda özellikle kimyasal biyoloji, biyo-ortogonal reaksiyonlar ve karmaşık moleküllerin sentezi alanlarında daha iyi bilinmektedir. Bu reaksiyonlar mükemmel yer-seçiciliğine ve stereo-seçiciliğe sahiptir ve elektronca fakir dienler ve elektronca zengin dienofiller arasında gerçekleşir. Halenakinon ve rodeksin A gibi kanser tedavisinde kullanılabilecek biyoaktif maddelerin sentezinde çok önemli bir rol oynamışlardır. Katalizörler, daha ılımlı IEDDA reaksiyon koşullarının araştırılmasında etkili bir araç haline gelmiştir. Bu projede dienin enerji seviyesini değiştirmek ve reaktiviteyi arttırmak için Brønsted asit katalizörü kullanıldı. Bu çalışma, 1,2-diazin'in LUMO enerji seviyesini düşürmeyi amaçlayan ve Brønsted asit katalizörü olan piridinyum tuzlarının katalitik aktivitelerinin incelenmesini içermektedir. Amaç, 1,2-diazini IEDDA reaksiyonlarında daha reaktif hale getirerek farklı kompleks moleküller için yeni sentez yolları oluşturmaktır. Zorlu reaksiyon koşulları ile verimli IEDDA reaksiyonları arasındaki boşluğu dolduran bu proje, bu etkili sentez yönteminin modern organik kimyadaki kullanımını artırmayı hedefliyor.
Özet (Çeviri)
The discovery of Diels-Alder reaction by Otto Diels and Kurt Alder in 1928 marked an important development in synthetic organic chemistry. This [4+2] cycloaddition reaction has been used in a variety of ways over the years, from natural product synthesis to medicinal chemistry. The process produces derivatives of cyclohexane by the coordinated addition of a conjugated diene and a dienophile. As a subclass of Diels-Alder reactions, inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions are covered in this thesis, along with their intricate mechanisms and applications. IEDDA cycloaddition reactions have become more well-known recently, especially in the fields of chemical biology, bio-orthogonal reactions and the synthesis of complex molecules. These reactions generally have excellent regio- and stereoselectivity and they occur between electron-poor dienes and electron-rich dienophiles. They have been crucial in the synthesis of bioactive substances with potential use for the cancer treatment, such as halenaquinone and rhodexin A. Catalysts have become an effective means of promoting IEDDA reactions in the search for milder reaction conditions and higher yield. To modify the energy levels of dienes and increase reactivity, Brønsted acid catalyst has been used in this project. This study involves the investigation of pyridinium salts as Brønsted acid catalyst intended to reduce the LUMO energy levels of 1,2-diazines. The goal is to make diazines more reactive in IEDDA reactions, creating new pathways for the synthesis of a variety of complex molecules. By bridging the gap between difficult reaction conditions and effective IEDDA reactions, this project aims to increase the usefulness of this potent synthetic method in contemporary organic chemistry.
Benzer Tezler
- Thermal and photodehydrogenation reactions of terpenes over zeolites
Terpenlerin zeolitler üzerinde termal ve dehidrojenasyon tepkimeleri
ESRA TUZCUOĞLU
Yüksek Lisans
İngilizce
2003
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEVENT ARTOK
PROF. DR. SIDDIK İÇLİ
- One-pot synthesis of chloroalcohols and their lipase mediated kinetic resolution ferrocenyl aziridinylmethanols as chiral ligands in enantioselective conjugate diethylzinc addition to enones
Kloralkollerin tek-kapta sentezi ve lipazlı ortamda kinetik ayrıştırılması nonlara enantioseçici konjuge dietilçinko katılmasında kiral ligand olarak ferrosenil aziridinilmetanoller
ALPER İŞLEYEN
- Gold supported on tungstated zirconia: Synthesis, characterization and in situ FT-IR investigation of NOx+C3H6 surface reactions
Tungstenlenmiş zirkoniya destekli altın: Sentez, niteleme ve NOx+C3H6 yüzey tepkimelerin yerinde FT-IR ile incelenmesi
SERDAR MAMETSHERİPOV
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Bölümü
DOÇ. DR. MARGARİTA KANTCHEVA
- Photochemical strategies for macromolecular syntheses
Makromoleküler sentezler için fotokimyasal yöntemler
ALİ GÖRKEM YILMAZ
- Preparation and characterization of niobia-containing solid acid
Niyobya içeren katı asitlerin sentezlenmesi ve katarakterizasyonu
İLKNUR ÇAYIRTEPE
Doktora
İngilizce
2010
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MARGARİTA KANTCHEVA