Geri Dön

1-fenilsiklohekza-1,2-dien'in sentezi ve 1-(2,3-dibromosiklohekz-1-en-1-il)

1-phenylcyclohex-1,2-diene of synthesis and 1-(2,3-dibromocyclohex-1-en-1-Yl)

PDF İndir

  1. Tez No: 84032
  2. Yazar: YAKUP BUDAK
  3. Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. MUSTAFA CEYLAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Allen, solvoliz, wurtz-tipi kenetlenme, Ailene, solvolysis, wurtz-like coupling
  7. Yıl: 1999
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 74

Özet

ÖZET l-FENİLSİKLOHEKZA-l,2-DİEN'İN SENTEZİ VE l-(2,3-DİBROMOSİKLOHEKZ -1-EN-1-İL)BENZEN'İN METALİK ÇİNKO İLE REAKSİYONU Yakup BUDAK Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 1999, 63 sayfa Danışman : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Jüri : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Jüri : Yrd.Doç.Dr. Bülent BÜYÜKKTOAN Jüri : Yrd.Doç.Dr. Hayati SARI Bu çalışmada, ilk olarak siklopentanon (105) PhMgBr ile etkileştirilerek 1-fenil- siklopentanol (106) 'a dönüştürüldü. 106'dan P-TsOH yardımıyla bir mol su elimine edilerek 1-siklopent-l-en-il benzen (109) elde edildi. Alken 109'a dibrom karben katılarak 6,6- dibromo-l-fenilbisiklo[3.1.0]hekzan (110) sentezlendi. 110 bileşiğinin 150 °C 'de l-(2,3- dibromosiklohekz-l-en-il)benzen (116)'e, 180°C 'de ise bifenil (112)'e dönüştüğü gözlendi. Yine 110'un AgN03 ile solvolizi 2-bromo -3-fenil siklohekz -2-en-l-ol (lll)'u verdi. Dibrom 116 'nın Zn ile reaksiyonu beklenen ailen 117'nin yerine Wurtz-tipi iki kenetlenme ürünü verdi. Ayrıca, 116 Zn - asetik asit ve LiAfflU ile indirgenerek l-(2-bromosiklohekz-2-en-l- il)benzen (120) 'ye dönüştürüldü. 120 'nin t-BuOK ile reaksiyonunda elde edilen hidrokarbonun bifenil olduğu ^-NMR ve 13C-NMR analiziyle tesbit edildi. Buda ailen 117'nin oluştuğunun bir işaretidir.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT 1-PHENYLCYCL0HEX-1,2-DIENE OF SYNTHESIS AND l-(2,3-DIBROMOCYCLOHEX -1- EN-1-YL)BENZENE OF METAL ZINC WITH REACTION Yakup BUDAK Gaziosmanpaşa University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 1999 63 pages Supervisor : Asst.Prof.Dr.Mustafa CEYLAN Jury : AsstProf-Dr.Mustafa CEYLAN Jury : AsstProf.Dr. Bülent BÜYÛKKD3AN Jury : AsstProf.Dr.Hayati SARI In this study, at the first time the treatment of cyclopentanon (105) with phenyl- magnesiumbromide (PhMgBr) followed by dehydration with 4-toluenesulfonic acid(P- TsOH) gave the alkene 1-cyclopent-l-en-yl (109). The product 6,6-dibromo-l- phenlybicyclo [3.1.0] hexane (110) was synthesized by the addition of dibromo- carbene to the alkene 109. The rearrengement of 109 whit at different temparetures ( 150 °C and 180 °C) yielded the l-(2,3-dibromocyclohex -1- en-l-yl)benzen (116) and the bifenil 112, respectively., Silver ion-catalyzed solvolysis of 110 gave the 2-bromo-3-phenlycyclohex-2-en-l-ol (111) The reaction of 116 with Zn afforded the two wurtz-like coupling products instead of expected allene 117. The compound l-(2-bromocyclohex-2-en-l-yl)benzene (120) was transformed by the seduction of 116 with Zn- Acetic Acide and LİAIH4. The product which is a hidrocarbon abtained by the reaction of 120 with t-BuOK was determined to be biphenly by 13C NMR Spectralanalysis. This result is a evidence of ailene 117 formation.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    123459

    1-fenilsiklohekza-1,2-dien'in sentezi üzerine bir araştırma

    A Research on synthesis of phenylcyclohex-1,2-diene

    İRFAN ÖZDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA CEYLAN

  2. Tez No

    170422

    1-fenilsiklohepta-1,2-dien'in sentezi ve yakalanması üzerine çalışmalar

    Studies on synthesis and trapping of 1-phenylcyclohept-1,2-diene

    YAKUP BUDAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. MUSTAFA CEYLAN

  3. Tez No

    182028

    Bisiklo[3.2.0]hept-2-en-6-on ve -hept-6-on'un bazı reaksiyonlarının incelenmesi ve spirobisiklo[4.2.0]okta-2,3-dien-7,2'-[1,3]dioksalan'ın sentezi

    İnvestigation of some reactions of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and -hept-6-one: synthesis of spiro-bicyclo[4.2.0]octane-2,3-diene-7,2'-[1,3]dioxolane

    ESRA FINDIK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. MUSTAFA CEYLAN

  4. Tez No

    350421

    Özgün karbonilli bileşiklerin sentezi

    Synthesis of novel carbonyl compounds

    HATİCE NUR KUBİLAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. OLCAY ANAÇ

  5. Tez No

    760392

    Mangan(III)asetat eşliğinde bazı siklik 1,3-dikarbonil bileşiklerinin norbornadien ve norbornene katılma reaksiyonları

    Manganese(III)acetate mediated addition reactions of some cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to norbornadiene and norbornene

    AYŞEGÜL CELBİŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaSüleyman Demirel Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN

Geri Dön