Geri Dön

1-fenilsiklohekza-1,2-dien'in sentezi ve 1-(2,3-dibromosiklohekz-1-en-1-il)

1-phenylcyclohex-1,2-diene of synthesis and 1-(2,3-dibromocyclohex-1-en-1-Yl)

  1. Tez No: 84032
  2. Yazar: YAKUP BUDAK
  3. Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. MUSTAFA CEYLAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Allen, solvoliz, wurtz-tipi kenetlenme, 1-fenilsiklohekza-1,2-dien, Analitik analiz, Analitik hiyerarşi süreci, Benzen, Hepsidin, Reaksiyon, Sentezleme, Çinko, Ailene, solvolysis, wurtz-like coupling, 1-phenylcyclohex-1,2-diene, Analytical analysis, Analytical hierarchy process, Benzene, Hepcidin, Reaction, Synthesizing, Zinc
  7. Yıl: 1999
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET l-FENİLSİKLOHEKZA-l,2-DİEN'İN SENTEZİ VE l-(2,3-DİBROMOSİKLOHEKZ -1-EN-1-İL)BENZEN'İN METALİK ÇİNKO İLE REAKSİYONU Yakup BUDAK Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 1999, 63 sayfa Danışman : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Jüri : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Jüri : Yrd.Doç.Dr. Bülent BÜYÜKKTOAN Jüri : Yrd.Doç.Dr. Hayati SARI Bu çalışmada, ilk olarak siklopentanon (105) PhMgBr ile etkileştirilerek 1-fenil- siklopentanol (106) 'a dönüştürüldü. 106'dan P-TsOH yardımıyla bir mol su elimine edilerek 1-siklopent-l-en-il benzen (109) elde edildi. Alken 109'a dibrom karben katılarak 6,6- dibromo-l-fenilbisiklo[3.1.0]hekzan (110) sentezlendi. 110 bileşiğinin 150 °C 'de l-(2,3- dibromosiklohekz-l-en-il)benzen (116)'e, 180°C 'de ise bifenil (112)'e dönüştüğü gözlendi. Yine 110'un AgN03 ile solvolizi 2-bromo -3-fenil siklohekz -2-en-l-ol (lll)'u verdi. Dibrom 116 'nın Zn ile reaksiyonu beklenen ailen 117'nin yerine Wurtz-tipi iki kenetlenme ürünü verdi. Ayrıca, 116 Zn - asetik asit ve LiAfflU ile indirgenerek l-(2-bromosiklohekz-2-en-l- il)benzen (120) 'ye dönüştürüldü. 120 'nin t-BuOK ile reaksiyonunda elde edilen hidrokarbonun bifenil olduğu ^-NMR ve 13C-NMR analiziyle tesbit edildi. Buda ailen 117'nin oluştuğunun bir işaretidir.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT 1-PHENYLCYCL0HEX-1,2-DIENE OF SYNTHESIS AND l-(2,3-DIBROMOCYCLOHEX -1- EN-1-YL)BENZENE OF METAL ZINC WITH REACTION Yakup BUDAK Gaziosmanpaşa University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 1999 63 pages Supervisor : Asst.Prof.Dr.Mustafa CEYLAN Jury : AsstProf-Dr.Mustafa CEYLAN Jury : AsstProf.Dr. Bülent BÜYÛKKD3AN Jury : AsstProf.Dr.Hayati SARI In this study, at the first time the treatment of cyclopentanon (105) with phenyl- magnesiumbromide (PhMgBr) followed by dehydration with 4-toluenesulfonic acid(P- TsOH) gave the alkene 1-cyclopent-l-en-yl (109). The product 6,6-dibromo-l- phenlybicyclo [3.1.0] hexane (110) was synthesized by the addition of dibromo- carbene to the alkene 109. The rearrengement of 109 whit at different temparetures ( 150 °C and 180 °C) yielded the l-(2,3-dibromocyclohex -1- en-l-yl)benzen (116) and the bifenil 112, respectively., Silver ion-catalyzed solvolysis of 110 gave the 2-bromo-3-phenlycyclohex-2-en-l-ol (111) The reaction of 116 with Zn afforded the two wurtz-like coupling products instead of expected allene 117. The compound l-(2-bromocyclohex-2-en-l-yl)benzene (120) was transformed by the seduction of 116 with Zn- Acetic Acide and LİAIH4. The product which is a hidrocarbon abtained by the reaction of 120 with t-BuOK was determined to be biphenly by 13C NMR Spectralanalysis. This result is a evidence of ailene 117 formation.

Benzer Tezler

  1. 1-fenilsiklohekza-1,2-dien'in sentezi üzerine bir araştırma

    A Research on synthesis of phenylcyclohex-1,2-diene

    İRFAN ÖZDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA CEYLAN

  2. 2,3-Dihidroksibenzaldehit içeren bazı yeni Schiff bazlarının sentezi, kristalografik ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis, crystallographic and spectroscopic properties of some new Schiff bases containing 2,3-dihydroxybenzaldehyde

    MAHMUT TAŞDOĞAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERBİL AĞAR

    DR. ÖĞR. ÜYESİ GONCA ÖZDEMİR TARI

  3. p-Kloranilin ve S- , O- , ve O,S- nükleofillerden yeni sübstitüe benzokinon bileşiklerinin sentezi

    The synthesis of new subsituted benzoquinone compounds from p- chloranil and S-, O- and O,S- nucleophiles

    KADRİYE ÇAKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  4. Halobenzokinon ve bazı O-, N- ve S- nükleofillerinden yeni sübstitüe kinonların sentezi

    The synthesis of new substituted quinones from halobenzoquinone and some O- , N- and S- nucleophiles

    ESRA TOPALOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL İBİŞ

  5. 1-fenilsiklohepta-1,2-dien'in sentezi ve yakalanması üzerine çalışmalar

    Studies on synthesis and trapping of 1-phenylcyclohept-1,2-diene

    YAKUP BUDAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ.DR. MUSTAFA CEYLAN