1-fenilsiklohekza-1,2-dien'in sentezi ve 1-(2,3-dibromosiklohekz-1-en-1-il)
1-phenylcyclohex-1,2-diene of synthesis and 1-(2,3-dibromocyclohex-1-en-1-Yl)
- Tez No: 84032
- Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. MUSTAFA CEYLAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Allen, solvoliz, wurtz-tipi kenetlenme, Ailene, solvolysis, wurtz-like coupling
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 74
Özet
ÖZET l-FENİLSİKLOHEKZA-l,2-DİEN'İN SENTEZİ VE l-(2,3-DİBROMOSİKLOHEKZ -1-EN-1-İL)BENZEN'İN METALİK ÇİNKO İLE REAKSİYONU Yakup BUDAK Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 1999, 63 sayfa Danışman : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Jüri : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Jüri : Yrd.Doç.Dr. Bülent BÜYÜKKTOAN Jüri : Yrd.Doç.Dr. Hayati SARI Bu çalışmada, ilk olarak siklopentanon (105) PhMgBr ile etkileştirilerek 1-fenil- siklopentanol (106) 'a dönüştürüldü. 106'dan P-TsOH yardımıyla bir mol su elimine edilerek 1-siklopent-l-en-il benzen (109) elde edildi. Alken 109'a dibrom karben katılarak 6,6- dibromo-l-fenilbisiklo[3.1.0]hekzan (110) sentezlendi. 110 bileşiğinin 150 °C 'de l-(2,3- dibromosiklohekz-l-en-il)benzen (116)'e, 180°C 'de ise bifenil (112)'e dönüştüğü gözlendi. Yine 110'un AgN03 ile solvolizi 2-bromo -3-fenil siklohekz -2-en-l-ol (lll)'u verdi. Dibrom 116 'nın Zn ile reaksiyonu beklenen ailen 117'nin yerine Wurtz-tipi iki kenetlenme ürünü verdi. Ayrıca, 116 Zn - asetik asit ve LiAfflU ile indirgenerek l-(2-bromosiklohekz-2-en-l- il)benzen (120) 'ye dönüştürüldü. 120 'nin t-BuOK ile reaksiyonunda elde edilen hidrokarbonun bifenil olduğu ^-NMR ve 13C-NMR analiziyle tesbit edildi. Buda ailen 117'nin oluştuğunun bir işaretidir.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT 1-PHENYLCYCL0HEX-1,2-DIENE OF SYNTHESIS AND l-(2,3-DIBROMOCYCLOHEX -1- EN-1-YL)BENZENE OF METAL ZINC WITH REACTION Yakup BUDAK Gaziosmanpaşa University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 1999 63 pages Supervisor : Asst.Prof.Dr.Mustafa CEYLAN Jury : AsstProf-Dr.Mustafa CEYLAN Jury : AsstProf.Dr. Bülent BÜYÛKKD3AN Jury : AsstProf.Dr.Hayati SARI In this study, at the first time the treatment of cyclopentanon (105) with phenyl- magnesiumbromide (PhMgBr) followed by dehydration with 4-toluenesulfonic acid(P- TsOH) gave the alkene 1-cyclopent-l-en-yl (109). The product 6,6-dibromo-l- phenlybicyclo [3.1.0] hexane (110) was synthesized by the addition of dibromo- carbene to the alkene 109. The rearrengement of 109 whit at different temparetures ( 150 °C and 180 °C) yielded the l-(2,3-dibromocyclohex -1- en-l-yl)benzen (116) and the bifenil 112, respectively., Silver ion-catalyzed solvolysis of 110 gave the 2-bromo-3-phenlycyclohex-2-en-l-ol (111) The reaction of 116 with Zn afforded the two wurtz-like coupling products instead of expected allene 117. The compound l-(2-bromocyclohex-2-en-l-yl)benzene (120) was transformed by the seduction of 116 with Zn- Acetic Acide and LİAIH4. The product which is a hidrocarbon abtained by the reaction of 120 with t-BuOK was determined to be biphenly by 13C NMR Spectralanalysis. This result is a evidence of ailene 117 formation.
Benzer Tezler
- 1-fenilsiklohekza-1,2-dien'in sentezi üzerine bir araştırma
A Research on synthesis of phenylcyclohex-1,2-diene
İRFAN ÖZDEMİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2002
KimyaGaziosmanpaşa ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA CEYLAN
- 1-fenilsiklohepta-1,2-dien'in sentezi ve yakalanması üzerine çalışmalar
Studies on synthesis and trapping of 1-phenylcyclohept-1,2-diene
YAKUP BUDAK
- Bisiklo[3.2.0]hept-2-en-6-on ve -hept-6-on'un bazı reaksiyonlarının incelenmesi ve spirobisiklo[4.2.0]okta-2,3-dien-7,2'-[1,3]dioksalan'ın sentezi
İnvestigation of some reactions of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and -hept-6-one: synthesis of spiro-bicyclo[4.2.0]octane-2,3-diene-7,2'-[1,3]dioxolane
ESRA FINDIK
- Mangan(III)asetat eşliğinde bazı siklik 1,3-dikarbonil bileşiklerinin norbornadien ve norbornene katılma reaksiyonları
Manganese(III)acetate mediated addition reactions of some cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to norbornadiene and norbornene
AYŞEGÜL CELBİŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. RAŞİT ÇALIŞKAN