Pendant kollu dispiro(N/N)siklotrifosfazen türevlerinin sentezi, spektral, kristallografik, stereojenik özelliklerinin ve biyolojik aktifliklerinin incelenmesi
Syntheses of dispiro(N/N)cyclotriphosphazenes with pendant arms, investigation of spectral, crystallographic,stereogenic properties and biological activities
- Tez No: 851333
- Danışmanlar: PROF. DR. NURAN ASMAFİLİZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 238
Özet
Tez kapsamında, trimerik fosfazen bileşiği temelli orijinal hibrit bileşikler sentezlenmiştir. Moleküler hibritleşme stratejisi uyarınca yapılan sentez çalışmalarında, biyolojik etkinliği kanıtlanmış olan karbazolildiaminler ile benzil/klorobenzildiamin bileşikleri biyouyumlu bir materyal olan trimerik fosfazen temelinde bir araya getirilmiştir. Bu çalışmada, benzaldehit ve 4-klorobenzaldehitin, N-metil-1,2-diaminoetan, N-etil-1,2-diaminoetan ve N-metil-1,3-diaminopropan ile tepkimelerinden (N/N)benzil/4- klorobenzildiaminler (1-6) sentezlenmiştir. Diğer yandan, 9-etil-3- karbazolkarboksaldehit ile N-metil-1,2-diaminoetan, N-etil-1,2-diaminoetan ve N-metil-1,3-diaminopropan tepkimesinden N/N donör atomlu karbazolildiaminler (7-9) elde edilmiştir. Trimerin benzildiamin ve 4-klorobenzildiamin ile reaksiyonundan monospirosiklotrifosfazenler (10-15) sentezlenmiştir. Monospirofosfazenlerin, karbazolildiaminlerle (1:1) stokiyometrik oranda tepkimeleri sonucu cis/trans dispirofosfazenler (16a-29b) elde edilmiştir. Dispirofosfazenlerin yapıları; element analizi, FT-IR, MS, NMR spektroskopisi yöntemleri ile aydınlatılmıştır. UV-Vis ve Floresans spektroskopisi yöntemleri kullanılarak bileşiklerin fotofiziksel özellikleri incelenmiştir. Bileşik 16b, 22a/22b, 24b, 25b, 27a/27b, 28a/28b' nin kristal yapıları, X- ışını kristallografi tekniği ile aydınlatılmıştır. Ayrıca, spiro grupları simetrik olmayan cis/trans-dispirofosfazenler kiral fosfor merkezleri içermektedir. Bileşiklerin kiral özellikleri, X-ışını kristallografi yöntemi, kiral çözücü (chiral solvating agent; CSA) ilaveli 31P NMR spektroskopisi yöntemi ve dairesel çift kırınım (Circular Dichroism; CD) tekniğinden faydalanılarak detaylı bir şekilde değerlendirilmiştir. Bununla birlikte, bileşiklerin bazı bakteri ve mayalara karşı antimikrobiyal aktiviteleri, DNA ile etkileşimleri ve antioksidan özellikleri araştırılmıştır.
Özet (Çeviri)
Within the scope of this thesis, trimeric phosphazene-based original hybrid compounds were synthesized. In the syntheses studies carried out according to the molecular hybridization strategy, diamines containing carbazole unit with proven biological activity and benzyl/chlorobenzyldiamine compounds were combined on the basis of trimeric phosphazene, a biocompatible material. In this study, (N/N)benzyl and (N/N)4- chlorobenzyldiamines (1-6) were synthesized from the reactions of benzaldehyde and 4- chlorobenzaldehyde with N-methyl-ethylenediamine, N-ethyl-ethylenediamine and N- methyl-1,3-propanediamine. On the other hand, carbazolyldiamines (7-9) with N/N donor atoms were obtained from the reaction of 9-ethyl-3- carbazolecarboxaldehyde with N- methyl-ethylenediamine, N-ethyl-ethylenediamine and N-methyl-1,3-propanediamine. Monospirocyclotriphosphazenes (10-15) were synthesized from the reaction of trimer with benzyldiamines or 4-chlorobenzyldiamines. As a result of the reaction of tetrachlorocyclophosphazenes with carbazolyldiamines in a 1:1 stoichiometric ratio, cis/trans dispirophosphazenes (16a-29b) were obtained. Structures of phosphazenes have been illuminated by elemental analysis, FT-IR, MS, NMR spectroscopy methods. Photophysical properties were investigated by UV-Vis and Fluorescence spectroscopy methods. Crystal structures of 16b, 22a/22b, 24b, 25b, 27a/27b, 28a/28b were enlightened using X-ray crystallography technique. On the other hand, novel cis/trans- dispirophosphazenes have chiral P centers. The chiral properties of the compounds were investigated in detail using X-ray crystallography method, the CSA added 31P NMR spectroscopy method and the circular dichroism (dairesel çift kırınım; CD) technique. However, antimicrobial activities of the compounds against some bacteria and yeasts, their interactions with DNA and antioxidant properties were investigated.
Benzer Tezler
- Tiramin fonksiyonlu tamamen heterohalkalı amin sübstitüe spiro-fosfazen türevlerinin sentezi, kristal yapılarının, spektroskopik özelliklerinin, antimikrobiyal aktivitelerinin ve DNA'ya etkilerinin incelenmesi
The syntheses of tyramine functional fully heterocyclic amine substituted spiro-phosphazene derivatives and the investigations of their crystal structures, antimicrobial activites and effects against to DNA
SERHAN PEKTAŞ
- Antrasen yan kollu yeni floresent makrosiklik ligandın sentezi ve metal katyonları ile kompleksleşme özelliklerinin spektroskopik yöntemlerle incelenmesi
The synthesis and complexation of metal ions with the novel fluorescent crown ether carrying anthracene pendant in acetonitril-dichloromethane
SEMANUR PARLAYAN
- The synthesis and characterization of periphery functional multiarm star polymers
Çevre fonksiyonlu çok kollu yıldız polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
NEŞE ÇAKIR YİĞİT
Doktora
İngilizce
2017
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜRKAN HIZAL
- Star shaped reactive polymeric nanocarriers
Yıldız şekilli reaktif polimerik nanotaşıyıcılar
HATİCE BETÜL DEMİRER
- Ftalosiyanin fonksiyonel polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of phthalocyanines functional polymers
SİNEM BAYRAKTAR
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Polimer Bilim ve TeknolojisiHitit ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. HÜMEYRA MERT BALABAN