Geri Dön

Yeni spiro siklotrifosfazenlerin N-fenol amino asit türevleeinin sentezi ve karakterizasyonu

Synthesis and characterization of N-phenolyl amino acid derivatives of novel spiro cyclotriphosphazenes

  1. Tez No: 885288
  2. Yazar: MAHMUT YILMAZ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. KENAN KORAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Fırat Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Anorganik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 80

Özet

Bu tez çalışmasında, literatürde yer almayan merkezde bifenil sübsitütüe siklotrifosfazen halkasının yer aldığı, yan gruplarda amino asit yapıları taşıyan sinamik asit türevlerini içeren yeni spiro siklotrifosfazen yapılarının sentezi ve yapısal karakterizasyonlarının spektroskopik yöntemler ile açıklanması amaçlanmıştır. Bu amaç doğrultusunda ilk olarak, 4-hidroksibenzaldehit (HBA) ve 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehit (HMBA) bileşikleri sırasıyla piridin içerisinde malonik asit varlığında piperidinin katalitik miktarda kullanılması sonucu meydana gelen reaksiyonlardan 4-hidroksisinamik asit (HCA), 4-hidroksi-3-metoksisinamik asit (HMCA) ve 4-hidroksi-3-nitrosinamik asit (HNtCA) bileşikleri sentezlendi. İkinci adımda, sentezlenen bu sinamik asitler (HCA, HMCA, HNtCA) alanin ve fenilalanin amino asitleri ile ayrı ayrı sırasıyla DCC metodolojisine göre etkileştirilerek altı adet N-fenolil amino asit türevi elde edildi (HCA-Ala-OCH3, HCA-Phe-OCH3, HMCA-Ala-OCH3, HMCA-Phe-OCH3, HNtCA-Ala-OCH3, HNtCA-Phe-OCH3). Elde edilen bu N-fenolil amino asit bileşikleri dispirofosfazen bileşiği (CRG) ile aseton içerisinde potasyum karbonat (K2CO3) varlığında etkileştirilmesi sonucu yeni siklotrifosfazen bileşikleri (CRG-CA-Ala-OCH3, CRG-CA-Phe-OCH3, CRG-MCA-Ala-OCH3, CRG-MCA-Phe-OCH3, CRG-NtCA-Ala-OCH3, CRG-NtCA-Phe-OCH3) ilk kez bu çalışma kapsamında sentezlendi. Sentezlenen sinamik asit ve amino asit türevlerinin yapısal karakterizasyonları 1H ve 13C-APT NMR spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatıldı. Fosfazen bileşiklerinde ise bu yöntemlere ek olarak 31P ve HETCOR (2D) NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak yapıları başarılı bir şekilde karakterize edildi.

Özet (Çeviri)

In this thesis, it is aimed to synthesize new spiro cyclotriphosphazene structures containing cinnamic acid derivatives with biphenyl substituted cyclotriphosphazene ring in the center and carrying amino acid structures in the side groups and to explain their structural characterizations by spectroscopic methods. For this purpose, firstly, 4-hydroxybenzaldehyde (HBA) and 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (HMBA) compounds were synthesized as 4-hydroxycinnamic acid (HCA) and 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid (HMCA), respectively, from the reactions of piperidine in the presence of malonic acid in pyridine. In the second step, these synthesized cinnamic acids (HCA, HMCA) were interacted with alanine and phenylalanine amino acids separately according to DCC methodology to obtain six N-phenolyl amino acid derivatives (HCA-Ala-OCH3, HCA-Phe-OCH3, HMCA-Ala-OCH3, HMCA-Phe-OCH3, HNtCA-Ala-OCH3, HNtCA-Phe-OCH3). New cyclotriphosphazene compounds (CRG-CA-Ala-OCH3, CRG-CA-Phe-OCH3, CRG-MCA-Ala-OCH3, CRG-MCA-Phe-OCH3, CRG-NtCA-Ala-OCH3, CRG-NtCA-Phe-OCH3)) were synthesized for the first time in this study by the interaction of these N-phenolyl amino acid compounds with dispirophosphazene compound (CRG) in acetone in the presence of potassium carbonate (K2CO3). Structural characterizations of the synthesized cinnamic acid and amino acid derivatives were elucidated by 1H and 13C-APT NMR spectroscopy methods. In addition to these methods, the structures of phosphazene compounds were successfully characterized using 31P and HETCOR (2D) NMR spectroscopic methods.

Benzer Tezler

  1. Dioksibifenil-köprülü spiro siklotrifosfazenlerin kumarin türevlerinin sentezi, floresans özellikleri ve DFT hesaplamaları

    Synthesis of coumarin derivaties of dioxybiphenyl-bridged spiro cylotriphosphazenes fluorescence properties and DFT calculations

    MEHMET EMRAH ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaFırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. KENAN KORAN

  2. Yeni spiro-ansa-spiro- ve ansa-spiro-ansa- tetrafosfazen türevlerinin sentezi, kristal yapıları, spektroskopik ve stereojenik özelliklerinin incelenmesi, biyolojik aktivitelerinin ve DNA'ya etkilerinin araştırılması.

    Syntheses, crystal structures, spectroscopic and stereogenic properties, biological activities and DNA interactions of novel spiro-ansa-spiro- and ansa-spiro-ansa- tetraphosphazene derivatives.

    GAMZE ELMAS

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEYNEL KILIÇ

  3. Antikanser etkili yeni bazı spirooksiindol türevlerinin sentezi, yapı aydınlatılması ve moleküler doking çalışmaları

    Studies on synthesis, structure elucidation and molecular docking of some novel anticancer effective spiroxindole derivatives

    DİLAN KONYAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ERDEM BÜYÜKBİNGÖL

  4. 6,6-dimetil-3-aril-6,7-dihidro-3h-spiro[benzofuran-2,2' inden]1',4(3'h,5h)-dion türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve antikanser uygulamaları

    Synthesis, characterisation and anticancer applications of 6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3h-spiro[benzofuran-2,2' inden]1',4(3'h,5h)-dione derivatives

    NEŞE DÜRÜ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaGaziosmanpaşa Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YAKUP BUDAK

  5. Spiro gruplar içeren ısıl olarak düzenlenmiş polimer membranların sentezi ve geliştirilmesi

    The synthesis and development of spiro-centres containing thermally rearranged polymers

    AYŞE GİZEM KIRIKCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Kimya Mühendisliğiİstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHTAP ŞAFAK BOROĞLU